Способ получения 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3

Способ получения 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскик

Социалистических

Республик

Ф г (61) Дополнительное к авт. саид-ву (51))AA. Кл. (22) Заявлено 171177 (21) 2544621/23-04

С 07 0 243/30//

A 61 К 31/55 с присоединением заявки гто (23) Приоритет

Государетаенный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 150380. кзллетень ) о 10 (53) УДИ 547.892,07 (088. 8) Дата опубликования описания 150380 (72) Авторц изобретения

Ю.C ..Андрейчиков, И.Ю.Астафьева, Л.A.Воронова и В,Л.Гейн (71) Заявитель

Пермский государственный фармацевтический институт (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛ-1, 4-БЕНЗДИАЗЕПИНОНОВ-3

Изобретение относится к способу получения новых производных 1,4-бенэдиаэепина, которые могут быть использованы для синтеза различных Физиологических активных органических соединений.

Известны различные проиэводные

1,4-бенздиазепина, имеющие карбонильную группу в положении 2 бенэодиаэепинового ядра ° Наиболее простым путем синтеза указанных соединений является конденсация о-аминобенэофенонов с глицином или его хлорангидридом либо хлоргндратом его этилового эфира (1), Известны также соединения данного класса, имеющие карбо,зильные группы в положениях 3,5. Данные соединения получают реакцией

Михаэля из амидов антраниловых кислот и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты. Однако иэвестньии способами нельзя получить 2-фенацил-1,4-бенздиазепиноны-3.

Целью изобретения является способ получения новых 2-фенацил-1,4-бенэдиазепинонов-3. Поставленная цель достигается путем синтеза укаэанных соединений.

По предлагаемому способу 2-фенацил-1,4-бенэдиаэепиноны-3 общей формулы I где Аг — Ph; n -СН -Ph, получают путем взаимодействия 5-арилфурандионов-2,3 с О-аминобензиламином в абсолютном эфире по схеме

СНтСОАв

15 + — н 0 (й) 0)

Целевой продукт выделяют иввестньми приемами, 20 Пример 1. 2-фенацил-1,4-бенэдназепинон-3, К l г (0,0057 моль) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенному в 30 мл абсолютного эфира, приливают раствор

25 0,7 г (0,0057 моль) О-аминобензиламина в 40 мл абсолютного эфира. Реакцию проводят при комнатной температуре, После испарения раствЬрителя выделяют 1,0 г {67В) продукта с z.ïë.

3Q 153-154 С (иэ спирта).

721426

Формула изобретения (П} I

0 0 Яр

Составитель Г.Коннова

Редактор Л.Новожилова Техред И.Асталош Корректор М,Демчик

Тираж 49 5 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д, 4/5

Заказ 7 5/20

Филиал ПП11 Патент, r.,Óæãopîä, ул.Проектная,4

Найдено, %: С 74,401 Н 4,85>

N 9,82, Сп Н14 М202

ВЫчислено, Ъ | С 73,38; Н 5,031

N 10,00.

Пример ?. 2-и-метилфенацил-1,4-бенэдиазецинон-3.

К 1 г (0,0057 моль) 5- (и-толил)-фурандиона-2, 3 растворенному в 40 мл абсолютного эфира, приливают раствор

0,65 r 0-аминобенэиламина в 50 мл абсолютного эфира. После испаренкя растворителя выделяют 1,1 r (73%) продукта с т,пл. 182-183 С (иэ толуола), Найдено, % С 74,001 Н 5,751

N 9 22.

С 1ь Н 16 Nðoð

Вычислено, Ъ г C 73,97; Н 5,48;

N 9 58.

По олученные соединения идентифицированы по данным элементного анализа, ИК-, УФ-, ПИР-масс-спектрометрии, В ИК-спектре полученных соединений наблюдаются четкие полосы поглощения 3365 см и 3468 см 1, обусловленные валентньми колебаниями двух 25

NH-групп и полосы 1620 см и 1665см соответствующие колебаниям двух карбонильных групп.

С равнение УФ-спектра g-анилпропиламида Юензоилпировиноградной кислоты 3Q

С (-(,СО(.Н С-СО (((1 СН),О(, 1

С.,Н5 со спектрами полученных соединений 35 показывает близкое совпадение хода спектральной кривой, длинноволнового максимума (360 нм), что говорит об аналогичной хромофорной системе этих соединений.

В TTHP-ñïåêòðð 2-(и-метилфенацил)-1,4-бенздиаэепинона-3, определенном для раствора трифторуксусной кислоты., присутствует сигнал при ?,05 м.д., соответствующий трем протонам четильной группы. При 4,25 м.д. и 4,36 м.д. появляются сигналы, соответствующие протонам двух метиновых групп. В области 7,38-7,61 м.д. имеется мультиплет, соответствующий девяти протонам ароматических циклов. Сигнал при9,15 м.д, обусловлен протонам

NH-группы. В масс-спектре 2-фенацил-1,4-бенздиаэепинона-3 присутств ет молекулярный пик т/е 278, кроме того пик т/е 173, соответствующий

1,4-бенздиазепиноновому фрагменту, пик т/е 119 (фенацил) и пик т/е 105 (бенэоил).

Таким образом, описываемый способ является простым и дает возможность получить 2-фенацил-1,4-бенэдиаэепиноны-3 в мягких условиях с хорошим выходом, Способ получения 2-фенацил-1,4-бенздиазепинонов-3 обшей формулы I где Ar — Ph, и CH>-Ph, о т л и ч а юш и и с я тем, ч о 5-арилфурандион-2, 3 обшей формулы IT где Ar и еет приведенные выше значе- ° ния, подвеогают взаимодействию с

0-аминобензиламином в абсолютном эфире °

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Богатский А.В., Андронати С.А, Современное состояние химии 1,4-бенздиазепинов, Успехи химии, в 12 XXXIX, с.2223-2233, 1970.