1,3-бис(2,4-диокстибутил)-5- оксиметилизоциануровая кислота в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам

Патент 721428

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Союз Советскик

Социалистически к

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 050978 (21) 2659360/23-04 (51)м. к.2

С 07 D 251/34

С 09 Т 3/14 с присоединением заявки М

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 15,0 3 80 Бюллетень Ио 10 (5Ç) УДК 547 ° 491,8 (088,8) Дата опубликования описания 15.03.80 (72) Авторы изобретения

М.Л.Ерицян, Р,А.Карамян и С.N.Ãàáðèåëÿè (71) Заявитель (54) 1, 3-EHC- (2, 4-ДИОКСИБУТИЛ) -5-ОКСИМЕТИЛИЗО

КИСЛОТА В КАЧЕСТВЕ АДГЕЗИОННОЯ ДОБАБ

К КЛЕЯМ-РАСПЛАВАМ

Изобретение относится к новому прои з в одст ву и з оци ануровой ки слоты r которое может найти применение в качестве адгезионной добавки к клеямрасплавам.

Известно использование в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам производных изоциануровой кислоты, например трисметоксиглицидилизоцианурата (lj, Недостатком этой известной адгезионной добавки. является сравнитель- 15 но невысокая прочность склеивания и сравнительно высокая температура размягчения клеев-расплавов, полученных с использованием этой адгеэионной добавки. 20

Предлагается новое производное иэоциануровой кислоты, использование которого в качестве адгеэионной добавки обеспечивает более высокую 25 прочность склеивания и снижает температуру размягчения клеев-расплавов.

Согласно изобретению применяют

1,3-бис-(2,4 -диокснбутил-5-оксимею т тилнзоцнануровую кислоту 3G

НОС1т вЂ” у к- К- НбН СН, 0Н

СИтГ1-СИ СНтОН

0Н в качестве адгеэнонной добавки к клеям-расплавам, Способ получения соединения основан на известной (2) реакции присоединения формальдегида или его производных в кислой среде по кратным связям (реакция Принса) и включает взаимодействие диаллилиэоцианурата с параформом при мольном соотношении 1:4 в присутствии серной кислоты в дихлор" этане.

Пример 1. В реактор помещают

48 r параформа, 100 мл дихлорэтана, 25 мл (Й = 1,834) серной кислоты. При интенсивном перемещивании поднимают температуру реакционной среды до

45 С и постепенно добавляют 43 г диаллилиэоцианурата. При этой температуре реакцию продолжают в течение

5 ч. После завершения реакции отгоняют растворитель, нейтрализуют реакционную массу водным раствором бикар721428 боната натрия до рН 5. После фильтращии и отгонки воды светло-коричненую массу неоднократно обрабатывают этиловым спиртом и фильтрацией отделяют осадок сульфата натрия. Затем иэ фильтрата отгоняют спирт. Полученную смолу вновь растворяют в диметилформаьиде с целью полного удаления непрореагировавшего параформа. После фильтрации, отгонки диметилформамида и сушки в вакууме получают аморфный продукт 0 светло-коричневого цвета Выход продукта 69%, т.пл, 75,5-75 С.

Найдено, % С 43,0 Н 6,2; N 12,2, СЛ2. Н2.4 НЗ О 6

Вычислено,%: С 42,7; Н 5,9; N 12,0.

Молекулярный вес продукта вЂ” 1 3-бис/

t вЂ” (2, 4 -диоксибутил) -5--оксиметилиэоциануровой кислоты, определенный методом криоскопии, 333 5 (вычисленный 335), В ИК-спектрах обнаружены полосы по- 20 глощения н областях, см : 763; 1040)

1330; 1440; 3250; 3450;,характерные симм-триазиновому циклу, первичным, вторичным спиртовым и гидроксильным группам соответственно. 25

Таблица1.

5,2

Поли амид

Сополимер этилена с винилацетатом

4,6

Бутадиенстирольный термоэластопласт

4,6

64,4

66,4

15,5

Агент липкости

15,5

Пластификатор

3,7

Полиэфир ТФ-82

3,7

I 1

1,3-Бис-(2,4

-диокси бутил)-5-оксиметилизоциануровая кислота

2,0

32,5

38,0

Полиэтилен

Кани фоль

28,2

19,0

3?,8

21,8

Полиизобутилен

Полиэтиленовый воск

8,8

9,2

2,0

ПВС

2,1

Окись алюминия

/ /

1 3-Бис- (2, 4

-диоксибутил)-5-оксиметилизоциануровая киглота

1,5

42,8

31,7

15,8

31,7

15,8

Полиамид П-54

55 церезин

3,2

Трисметоксиглицидилизоци анурат

6,5

1, 3-Бис- (?, 4 вЂ”

-ди ок си бутил)вЂ”

-5-оксиметилизоциануровая кис65

Пример 2. В реактор помещают 48 r параформа, 100 мл дихлорэтана, 25 мл (d = 1,834) серной кислоты. при интенсивном перемешивании поднимают температуру реакционной среды до 50 С и постепенно добавляют 43 r о диаллилизоцианурата, При данной температуре реакцию продолжают 4 ч, После завершения реакции отгоняют растворитель, нейтрализуют реакционную массу водным раствором бикарбоната натрия до рН 5. После фильтрации и отгонки воды светло-коричневую массу обрабатывают зтиловкм спиртом и фильтрацией отделяют осадок сульфата натрия. Затем из фильтрата отгонкой удаляют этиловый спирт. Полученную смолу вновь растворяют в диметилформамиде с целью полного удаления параформа. После фильтрации, отгонки диметилформамнда и сушки в вакууме выделяют аморфный продукт светло-коричневого цвета. Выход продукта 71%, т.пл. 74,5-75 С.

Найдено, %". С 43 0; Н 6 2; N 12 2.

Вычислено,%: С 42,7; Н 5,9; N 12,0.

Молекулярный вес продукта, определенный методом криоскопии, 333,5 (вычисленный 335) .

В ИК-спектрах продукта обнаружены полосы поглощения, см : 763; 1040;

1330; 1440; 3250; 350; характерны симм-триазиновому циклу, первичным, вторичным спиртовым и гидроксильным группам соответственно.

В табл. 1 приведены составы известных и предлагаемых клеен-расплавон; в табл. 2 вЂ” показатели их физикомеханических сн ойст в.

Сополимер этилена с винилацетатом

Эфир Гарпиуса

721428

Таблица2

Прочность на сдвиг кг см

Температура размягчения, С

Е олизти

Форм" ла изобрет ния дерево дерево ен полиэтилен

120-1 30

17,5

14,2

115

20,5

24,7

20,9 140

27,7 130

19,3

2б,0

110

24,2

23,0

32,0 100

30 5

Составитель A.Îðëoâ

Редактор F..Õîðèíà Техред И.Асталош Корректор М.Шароии

Заказ,5/?0 Тираж 495 Подписное

ЦПИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1)3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП ™ Патент, г,ужгород, ул,Проектная,4

Как видно из приведенного, включение в состав клеев 1,3-бис-(2,4

Р р

-диоксибутил) -5-оксиметилизоциануровой кислоты увеличивает прочность склеивания и снижает температуру размягчения

1 3-бис-(2 4 -диоксибутил) -5-ок

/ / сим тилизоциануровая кислота

Н06Н вЂ” М И-Й ф«Нг Нг0Н

,0 . ОН !

СН бн- 0НФ 0Н

ОН

15 в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам.

Источники информации принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР по заявке (2543316/23-05, кл. С 09. G 3/14р 1977 °

2. Вацуро К.В., Мищенко Г,Л, Имечные реакции в органической химии. И,, Химия, 1976, с.329.