Способ получения алкиловых эфиров 2,3-дифинилинден-1- карбоновой кислоты

Способ получения алкиловых эфиров 2,3-дифинилинден-1- карбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И-C-А Н -И-3 722900

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респубпии (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 06.03.78 (21) 2595074/23-04 с присоединением заявки М (23) П риоритет

Опубликовано 25.03.80. Бюллетень М 11

Дата опубликования описания 28.03.80 (64)М. Кл.

С 07 С 69/74

С 07 С 67/00

Всудврстеаиа и иаиитат

СССР ва делам изобретеиий и ют«ритий (53) УДК 547,39

26.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

М. И. Комендантов, Р. Р. Бекмухаметов и И. Н. Домнин

Ленинградский ордена Ленина и ордена Трудового Красного

Знамени государственный университет им. А. А. Жданова (71) Заявитель (54) СПССОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2,3,-ДИФЕНИЛИНДЕН-1-KAPBOHOBOA КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения алкиловых эфиров 2, 3-дифенилинден-1-. карбоновой кислоты, которые могут быть использованы в препаративной органической химии и при синтезе биологически активных вешеств.

Известен способ получения алкиловых эфиров 2,3-днфенилинде и-1-карбоновых кислот нагреванием алкиловых эфиров 2, 3, 3-трифенилциклопропен-1-карбоновой кислоты при 170 С (lj . Выход 85%.

Недостатками данного способа являются относительно невысокий выход целевого продукта и высокая температура процесса.

Известен способ получения алкиловых эфиров 2, 3-дифенилинден-1-карбоновых кислот этерификацией 2,3-дифенилинден-1-карбсновой кислоты алканолами Я

Вы,ход 8 0%.

Недостатками этого способа являются более низкий выход конечного продукта и слжкность синтеза исходного реагента, получение которого связано с многостадийным трудоемким процессом с невысокими выходами (30-50%) на каждой стадии.

Наиболее близким к изобретению яв5 ляется способ получения алкиловых эфи ров 2, 3-дифенилинден-1-кар боновой кислоты нагреванием алкиловых эфиров

2, 3, 3-трифенилциклопропен-1-карбоновой кислоты в присутствии закисного стеаратв меди при 60 С в атмосфере аргона (3jНедостатком этого способа является необходимость проведения процесса в атмосфере аргона с использованием труднодоступного и легкоокисляюшегося стеара15 та закисной меди.

Целью изобретения является упрошение способа получения эфиров 2,3-дифеннлинден-1-карбоновой кислоты.

Это достигается нагреванием соответ20 ствуюших эфиров 2,3, 3-трифенилциклопропен-1-карбоновой кислоты в присутствии катализатора с цоследуюшим выделением целевого продукта. В качестве ката722900 з лизатора используют трифторуксусную кислоту и процесс ведут при 35-40 С. °

IJ р и м е р 1. Получение метилового эфира 2,3-дифенилинден-1-карбоновой кислоты.

К раствору 0,5 r метилового эфира

2, 3,3-лифенилциклопропен-1-карбоновой кислоты в 10 мл хлористого метилена прибавляют 2-3 капли трифторуксусной кислоты. Раствор нагревают при 35-40 С

6 в течение 15 мин, затем промывают водой, сушат, растворитель испаряют в вакууме, а остаток перекристаллизовывают из метанола. Выход метилового эфира

2, 3-дифенилинден-1-карбоновой кислоты (т,пл, 148 С ) составляет 0,48 г (96 о) °

1Ьйдено,%: С 84,5; Н 5,7.

Вычислено, %: С 84,6; Н 5,6.

Пример 2. Получение этилового эфира 2,3-дифенилинден-1-карбоновой ки-. слоты, По приведенной выше методике из

0,5 r этилового эфира 2,3,3-трифенил циклопропен-1-карбоновой кислоты получают 0,45 г (90%) этилового эфира

2,3-дифенилинден-1-карбоновой кислоты с т.пл. 104-106 С (из метанола).

Найдено,%: С 84,6; H 6,0.

Вычислено,%: С 84,7; Н 5,9.

Предлагаемый способ более прост в осуществлении, так как не требует инертной атмосферы, В качестве катализатора вместо труднодоступного и легкоокисля ошегося стеарата закисной меди используют легкодоступный стабильный реактивтрифторуксусную кислоту (продажный реактив). Температура процесса снижена в

1,5 раза.

Формула изобретения

1О

Способ получения алкиловых эфиров

2,3-дифенилинден-1-карбоновой кислоты нагреванием соответствующих эфиров

2, 3, 3-трифенилцикло проне н-1-карбоно15 вой кислоты в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве

20 катализатора используют трифторуксусную кислоту и процесс ведут при 3540 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе, Я

1. Разин В.В„Рудь E. M., Жор Х, 1976, 12, с, 689.

2. м.А, Pettit 3.W. МКьогi 3.Am. Chem.

Soc. 1977, 99, с, 6372 °

3. Авторское свидетельство СССР

Мо 427924, кл, С ОС С 69/76, 1972 (прототип) .

Составитель H. Токарева

Р< дактор Т. Смирнова Техред C. Мигай, Корректор Г. Скворцова

30KB:3 301/1 3 Тираж, 4 95 Подппсно<.

ЫНИИГП1 Государственного комитета ССС! по делам изобретений и открытий

113035, Москва, ?К-35, Раушская наб., д. 1/5

Филиал Ш I1 Патент", r. Ужгород ул. Про< ктная, 4