1-анилино-2-меркапто-(2-бутилтио)- 3-бутоксипропан как ингибитор окисления углеводородов

1-анилино-2-меркапто-(2-бутилтио)- 3-бутоксипропан как ингибитор окисления углеводородов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

() ) 1724504

О П "И C- -:-"À Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 01.08.77 (21) 2514668/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (51) М, Кл.

С 07С 149/14

С 10М 1/42

ГосудаРственный комитет (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.03.80. Бюллетень № 12 (45) Дата опубликования описания 30.03.80 (53) УДК 547.569.2 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения А. М. Кулиев, Е. Т. Денисов, В. М. Фарзалиев, 3. А. Ализаде, М. А. Аллахвердиев, А. С. Алиев, Ф. Я. Насирова, М. М. Ахундова, Т. М. Хойская и Ч, И. Мамедов

Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР (71) Заявитель (54) 1-АН ИЛ И НО-2-МЕРКАПТО-(2-БУТИЛТИО)3-БУТОКСИПРОПАН КАК ИНГИБИТОР ОКИСЛЕНИЯ

УГЛ Е ВОДО РОДО В.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно 2-анилино-2меркапто- и 1-анилино-2-бутилтио-3-бутоксипропанам, которые могут найти применение в качестве ингибиторов окисления углеводородов.

Известен 2,6-димеркапто4-трет-бутилфенол, который является ингибитором окисления углеводородов )(1).

Однако его эффективность является не- )О достаточно высокой.

Цель изобретения — повышение,эффективности ингибитора окисления углеводородов.

Поставленная цель достигается новой хи- )5 мической структурой 1-анилино-2-меркапто(2-бутилтио) -3-бутоксипропана формулы

SR

Ф К ОСНз,СНсНрНС Н, 20 где R — водород или бутил.

1-Анилино-2-меркапто - 3 - бутоксипропан получают из анилина и 1-бутокси-2,3-эпитиопропана; 25

Пример 1. К охлажденному льдом раствору 193 г (1 моль) свежеперегнанного анилина в 75 мл гептана добавляют в течение 1 ч 0,5 моль 1-бутокси-2,3-эпитиопропана. Затем температуру реакционной смеси 30 поднимают до 90 — 100 С и при этой температуре перемешивают 6 ч. По окончании реакции отгоняют растворитель и избыток анилина, остаток перегоняют в вакууме и получают 48 г 1-анилино-2-меркапто-3-бутоксипропана, выход составляет 80% в расчете на 1-бутокси-2,3-эпитиопропан. 1,-Анилино-2 - меркапто-3-бутоксипропан — желтая жидкость, имеющая следующие характеристики: т. пл. 145 — 146 С (1,7 мм рт. ст.);

Ilp 1,5412; d4 1,0423; MRp найдено 72,01:

MRp вычислено 71,69.

Найдено, %: С 65,42; Н 8,53; N 5,72;

S 13,71.

Вычислено, %: С 65,27; Н 8,78; N 5,85;

S 13,30.

1-Анилино — 2 - бутилтио - 3 - бутоксипропан получают взаимодействием калиевой соли 1-анилино-2-меркапто-3-бутоксипропана с бромистым бутилом.

Прим ер 2. К смеси, состоящей из 6 г (0,025 моль) 1-анилино-2-меркапто-3-бутоксипропана, 1,42 r (0,025 моль) КОН и 7 мл воды при 70 — 75 С прибавляют по каплям

3,5 г (0,025 моль) бутилбромида. Содержимое колбы перемешивают при 70 — 75"С в течение 8 ч. Продукт реакции экстрагируют бензолом, сушат, перегоняют в вакууме и получают 4 г 1-анилино-2-бутилтио-3-буток724504

Количество кислорода поглощенного за

36 ч, мл

Концент рация ингибитора, моль/г

Ингибиторы

1.10 — 4

1 1О

10 — 4

1-Анилино-2-меркапто-3бутоксипропан

4,67

1-Анилино-2 бутилтио10

3-бутоксипропан

2,83

2,6-Димеркапто-4трет-бутилфенол

2,96

В

С На ОСНаСНСКа24НС s s ф

Составитель T. Левашова

Техред А. Камышникова

Корректоры: Л. Тарасова и Е. Хмелева

Редактор Л, Герасимова б

Заказ 528/13 Изд. № 243 Тираж 497 Подписное

Н110 «1 оиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 сйпропана, выход 61%, в расчете на 1-анилино-2-меркапто-З-бутоксипропан.

1-Анилино - 2 - бутилтио - 3 - бутоксипропан — желтая жидкость, имеющая следующие характеристики: т. кип. 158 — 160 С (1 5 мм рт. ст.); пс> 1,5250; д4 0,9977;

МКо найдено 90,77; MRz вычислено 90,35.

Найдено, %: С 69,48; Н 9,23; N 4,83;

S 1 1,1 1.

Вычислено, %: С 69,15; Н 9,49; N 4,74;

S 10,85.

1-Анилино-2-меркапто и 2-анилино-2-бутилтио-3-бутоксипропаны являются ингибиторами окисления углеводородов и по эффективности превышают известный 2,6-димеркапто-4-трет- бутилфенол.

Данные приведенные в таблице, получены при окислении 10 мл кумола при 120 C в течение 36 ч.

Результаты автоокисления кумола, ингибированного 1-анилино-2-меркапто-3-бутоксипропаном, 1-анилино-2-бутилтио-3-бутоксипропаном и 2,6-димеркапто-4-бутилфенолом

Формула изобретения

1-Анилино-2 -меркапто - (2 - бутилтио)-3бутоксипропан формулы где R — водород или бутил, как ингибитор окисления углеводородов.