Способ получения бензимидазола и его производных

Способ получения бензимидазола и его производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Мв 72462

Класс 12р, 9 ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Б. А. Порай-Кошиц, О. Ф. Гинзбург и Л. С. Эфрос

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ЕГО ПРОИЗВОЛ НЫХ

Заявлено 20 сентября 1947 г. за М 170/359140 в Министерство химичеанрй промышленности СССР ; 1; : " 111 ."ГС11АР :1 1т! :л

Известно, что при кипячении солянокислого растЬра б=фитти1еттди — мина с органическими кислотами жирного ряда образуются производные бензимидазола с выходом от 50 до 70%.

Описываемый способ предусматривает реакцию конденсации о-диаминов с карбоновыми кислотами не только жирного, но и ароматичеокого и гетероциклического ряда вести под давлением при температуре 180 в присутствии соляной, серной или других сильно диссоциировгнной минеральной или органических кисчот (например, сульфокислоты) . При этом производ|ные бензимидазола получаются с выходами, близкими к количественным.

Описываемый способ имеет следующие преимущества: 1) общность условий получения для любых производных, содержащих имидазольное кольцо, 2) высокий выход имидазольных производных, 3) отсутствие дорогостоящих растворителей, 4) значительная скорость процесса и 5) применение эквимолекулярных количеств органической кислоты и о-диамина, образующих имидазольное кольцо.

Полученные по предлагаемому способу имидазольные произьодные являются чистыми и могут быть применены в качестве фармацевтических средств.

Пример 1. Эквимолекулярное количество о-фенилендиамина и муравьиной кислоты нагревают с 3-кратным весовым количеством

15%-.ной соляной кислоты в закрытом сосуде в продолжении 40 мин при температуре 180 †1 . Из полученной реакционной массы бензимидазол осаждают аммиаком. Выход 100% от теории.

Пример 2. Эквимолвкулярные количества о-фенилендиамина и фенилуксусной кислоты нагревают с 4-кратным весовым количеством 10 /о-ной серной кислоты в закрытом сосуде в продолжение

1 час 20 яин при температуре 180 — 150, 2-бензил-бензимидазол выделяют так же, как в примере 1. Выход.98% от теории. № 724б2

Предмет изобретения

1. Способ получения бснзимидазола и его производных из ароматических ортодиаминов и органических жирных кислот в водной среде в присутствии минеральных кислот, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, реакцию ведут под давлением при температуре около 180 †1 .

2. Прием выполнения п. 1, о тл и ч а ю щ и и ся тем, что применяют ароматические ортодиа мины и органические кислоты ароматического и тетероцикличеокого рядов в водной среде и в присутствии минеральных или сильно диссоциированных органических кислот.

Редактор М, А. Мрочко Техред А. А. Камъипнйкова Корректор С. К). Цверииа

Поди к печ, 1ОЛ !1-6! г

Зак. 6493

Объем О, !8 пад. л

Цена 4 коп.

Формат бум, 70Х !08 /„

Тираж 220

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий ири Совете Министров СССР, Москва, Петровка, !4.

Пример 3. Эквимолекулярные количества 3,4-толуилендиамина и бензойной кислоты нагревают с 4-кратным весовым количеством

25%-ной соляной кислоты в закрытом сосуде в продолжении 40 мик при температуре 180 — 185 . Выделение образовавшегося бензимидазольного производного ведут так же, как в примере 1. Выход 96% от теории.

Пример 4, Эквимолекулярные количества о-фенилендиамина и фенилуксусной кислоты нагревают с 5-кратным весовым количеством 15%-ного раствора толуол-сульфокислоты в закрытом сосуде B продолжении 2 час при температуре 180 — 185 . 2-бензил-бензимидазол осаждают так же, как в примере 1. Выход 74% от теории.