Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Соввтскмх
Соцлеалмстммескин
Республик ю 725541
К flATEH73 (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 01.06.78 (21) 2619253/05 (23) Приоритет — (32) 030677 (51) М. Кл. й
А Ol N 9/20
С 07 С 125/06
Гасударственный комитет
СССР на делам изобретений н еткрытнй (31) P 2725146.3 . (ЗМ ФРГ, () УДК 632.954 (088.8) Опубликовано 30.03.80. Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 30.03;80, ° °" " Ф ФИМ. М УФ
Иностранцы
Ульрих Ширмер, Бруно Вюрцер и Вольфганг Рор (ФРГ) Иностранная фирма
"БАСФ АГ" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО средства используют производное карбаминовой кислоты общей формулы
-Ч где.
a ! 1
- bl-С-Гэ-R !!
А 1
4 — 1Ч-С-D-Q !!
E где R
R2 пз
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидному средству, содержащему действующее вещество из группы производных карбаминовой кислоты и вспомогательные компоненты из числа жид-. ких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства на основе производных карбаминовой кислоты. К ним относится, например, средство на основе эфиров й-карбамоилоксифенилкарбоматов (1) или на основе фенилен-1,3-диуретанов 121.
Однако известные средства данного типа нещэстаточно эффективны в отношении отдельных видов сорняков или недостаточно избирательны в отношении культурных растений.
11ецью изобретения является новое гербицидное средство на основе производного карбаминовой кислоты, обладающее повышенной гербицидной активностью и лучшей избирательностью действия.
Укаэанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного водород, метил или этил; водород, метил, этил или бенэил;
С! — С!-алкил, циклооктил, метилциклогсксил, бензил, норборнил, фенил, замещенный фенил, имеющий or 1 до 3 заместителей из группы С! — С!-алкил, фтора или метоксигрупла;
725541
Я вЂ” C— - Р-З, ф
E E
Та блица 1
Фенил одород одород
То же
Этил
4- Хлорфенил
3 О S 0 0
Метил
4 0 $0 О
Метил
3- Метилфенил
0 0 $ О Метил Водород 3- Метил- Этил фенил
Метил
S $0 0 Водород Метил
3- Ме тилфенил
3- Бромфенил
О 8 О 0 то же
Водород
То же
0 $ О О
3- Метилфенил
Этил
О О $0 — ™вЂ”
4- Метилфенил Этил
10 S S О 0
4- Ме тилфенил
4-Фторфенил Метил
11 О 0 S S
12 О $0 0
Метил
4-трет- Бутилциклогек сил
13 О 0 $ О
Норборнил
Метил
14 0 0 $0
Циклооктил То же
R — С, — С .анкил„1,1-диметил-2-хлор4 этил, 1,3-диметоксиизопропил, бутин-1-ил-3, циклогексил, моноди- или триметилциклогексил, грет- бутилциклогексил или метоксициклогексил, гексагидробензил, 5- инданил, фенил, замещенный фенил, имеющий от 1 до 3 заместителей из числа галоидов, C> — Сзалкила или метоксигруппы, замещенный алкилом с числом атомов углерода до 4 фенин, тетрагидронафтил, 1-хлоризопропил, адамантил, циклогептил, 1-хлор-3-метоксиизопропил, 1,3-дифторизопропил или 1-хлорбутил-2;
А, В, Д и Š— независимо друг от друга кислород. или сера, причем все они одновременно не могут означать кислород и по меньшей мере один из них всегда означает серу при условии, что группа Z всегда отлична от группы У.
2 0 $0 О То же
Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находится в пределах от 0,1 до 95 вес.%.
Способ получения соединений общей формулы 1 основан на реакции соответствующих фениловых эфиров N- (3-аминофенил)-карбаминовой кислоты с эфирами хлорутольной кислоты (или с хлорангидридом тяоутольной кис1О лоты). Их получают и другими известными способами.
В табл. 1 представлены соединения общей формулы I и примеры, иллюстрирующие эффективность предлагаемого средства формулы
725541
Феннл
То же
Водород
?рег.- Бутил
4-Фторфенил
2-Метнлфенил Метил
»
2,6-Диметил- Метил
Фенил
Метил
5-Инданил
То же
° >
Цнклогексил
»
»
s>
Циклогек тнл
Метил
Фенил
2. 3 4 5 Ь
15 0 S 0 0
16 0 S 0 0
17 0 S 0 0
18 0 S 0 0
19 0 0 $0
20 О $0 0
21 0 $0 0
22 0 S 0 0
23 0 $0 0
24 0 0 $0
25 0 S 0 0
26 0 S 0 0
27 0 S 0 0
28 0 S 0 0
29 0 $0 0
30 0 $0 0
31 0 $0 0
32 О S 0 0
33 0 $0 .0
34 0 S 0 0
35 О $ О 0
0 S 0 0
0 0 $0 Зтнл
Метил
То же
Продолжение табл, 1
3 ° Метилфенил
4-Метилфенил
3-Этилфенил
4-Метоксифенил
3,4-Диме тилфенил
2,4,6- Триметил
Фенил
3,4- (тетраметилен) фенил
3-Метил-5-этилфенил
3-Изопропилфенил
3,5-Диметнлциклогек сил
3- Метил-4хлорфе пил
2,6-Диметилциклогек сил
3,3,5-Триметил циклогексил
3- Метилциклогексил
725541
Метил
Метил
2,3,6- Триметилфенил
Водород
2,3,5-Триметилфенил
Метил грег.- Аьат
Метил
Метил
1- Хлоризопропил
Метил
1,1-Диметил2-хлорэтил
Метил №-Метилциклогексил
2-Метилциклогек сил
1-Метилциклопентил
Метил
1-Адамантил То же
Метил
Бутин-! -ил-3
$1
Метил
Зензил
Метил
2-Этилфенил
2-Изопропилфенил
Метил
4-Изопропилфенил №-трет.- Бутилфенил
2-втор.- Бутилфенил
1 2 3 4 5 6
38 0 $ 0 О Водород
39 0 S 0 О
40 0 S 0 0
< с
41. О О $ О
42 О О S 0
43 О S О О
44 О О S 0
45 О S О О
4б 0 О $ О
47 О $0 О
48 О О S О
49 0 S 0 О
50 О 0 $0
51 О О S
52 О S О
53 О S S
54 О S О
55 О О S
56 О $ О
57 О $0 О...—..".—
58 0 S 0. О
59 О S О 0
Бензил
Метил
Продолжение табл. 1
Изопропип №-Хлорфенил
Метил
1 3-Диметокси изопропил
Гексагидробензил
Метил
3- Метилфенил
Метил
Продолжение табл. 1
725541
2- Метил-6-изопропилфенил
° 1
3,5-Диэтилфенил
Метил
2-Метил-4- То же трет.- бутилфенил
2- Метил-5-изопропилфенил
2,3- Диметилфенил
Метил
То же
2,5- Диметилфенил
2,3,5,6- Тетраметилфенил
Метил
2-Метоксифенил
Метил
1 °
2- Ме токси-4метилфенил
То же
4 втор.- Бутил фенил
Водород
3,3- Ди метил- Метил
5- метилциклогек сил
Метил
Циклопентилметил
1,3- Дифторнзопропил
I- Хлорбутил-2
60 0 $0 0
61 0 0 $0
62 0 0 $0
63 0 S 0 0
64 0 0 $0
65 0 0 $0
66 0 S 0 0
67 0 0 $0
68 О S 0 0
69 S S 0 0
70 0 $0 0
71 S S 0 0
72 0 S 0 0
73 О 0 $ S
74 0 $ 0
75 0 $0 0
76 0 S 0 0
77 0 $0 0 — ™78 0 $0 0
79 0 $0 0
Метил
То же тре Бутил
Метил
4-Хлорфенил
4-Фторфенил
Феиил
1- Хлор-3-мстоксинзопропнл
4-Изопропилциклогексил
725541
Продолжение табл. 1
2 3 4 5 6
80 0 .S 0 0 »
2,4-Диметилфенил
81 0 $0 0
3,5-Диметилфенил
82 0 S, 0 (j
2-Метил-4-хлорфенил
>
83 0 $0-;0
Этил
4-Хлорфенил
2,4-Диметилфенил
84 0 S 0 0
Водород Этил
85 0 3 0 0
3,5-Днметилфенил
86 0 $0 0
2-Метнлфенил
Пример 1. Опыты проводили в усло: Шкала оцбнки: виях теплицы. При довсходовом применении 0 — отсутствие эффекта; препаратами обрабатывали почву, в которую 100 — полная гибель растений. 25 предварительно высевали семена опытных рас- Для сравнения использовали известные тений, При послевсходовом применении обра- гербициды: ботке подвергали опытные растения, выращен- А. Двуокись З-изопропил-2,1,3-6ензотиади ные в условиях теплицы до определенной ста- азинона-4.
I дни развития. После обработки растения выра- 0 Б. Метил-1ч-13 (И-3-метилфенилкарбамонлщивали в условиях теплицы еще 2 — 4 недели окси)-фенил-карбамат. и проводили оценку гербицидного дейст- Результаты опытов представлены в табл. вия. .2 — 18.
Таблица 2
Селективное действие на овощные культуры при применении после всхода в теплице
Действующее начало
Доза, кг/ra
Сельдерей
100
1,0
100
100
2,0
100 10
100
4,0
1,0
75
100
13
2,0
90
4,0
1,0
100
100
2,0
100
4,0 известно "
1,0
О
100
100
l00 100
IO0 100
2,0 известно
4,0
П р и м е ч а н и е щетгинник.
725541 оо и ю е
Ch Ch О«0
ОО CO
О О р О Ю а «л
8 Я 2 Ж 8 I
o o о е
О О О О О
О О ю О О с4 еч o " e4
О О е Î
° w Я О 1 °
IA
Щ х
Ф
1 !
, — — «
«х
ti
l«« о
D й
I ! Ch Ch О !
8 8 8 о Я Я 7 Я 7
° ° у «а«
8 8 8 8 8 8 8 8 8 8
8 8 8 8,, 8 8 8
«д « О О Я Я g ф
g и х
725541! ь е О> 8
8 о о о ф о о о о о о о и о о о о о о
О О о о о о о
I У Ч
8 о 8 8 8
M H о 8 о о о о о е ч
Я о (8 о о
° ° и а
Ch Ch
8 8
О О о о о о
«I о о ч Г
8 8 8 о о о о о оо о
О oО 8 м ч
8 8 о о о о а () е ч а о
\ о о о о о о о о
С4 о о
Ц и
1 I а О о о о о о о О о о о о о о о
< ca
Я
4е
Х о а о о
СЧ O ° Г 4
Ю
Ф
Р5
Ф г и
Я I о
Я
3 ф о
)ф Ф Ч я о о I î î I о î I о о о щ О О vl О О И О О И О О
О 4 (Ч О м (Ч О w A О w C4
725541
18
Таблица 5
Селективная борьба с сорняком при помощи новых соединений
s злаках при применении после всхода в теплице
Испытуемые растения и % повреждения
Действующее начало горчица мокрица пролеска пще ница
100
l,0
2,0
100
1,0
2,0
1,0
100
100
100
2,0
100
100..
1,0
2,0
100
100
l,0
100
2,0
l0
100
70
2,0
1,0!
2,0
100
2,0!,0
lOO
100
2,0
100
100 известно
2,0
2,0
100
42
0,5
2,0
100
100
0,5
100
l 0O
2,0
Доза, кг/ra
20
100
100
725541
Продолжение табл. 5
Испытуемые растения и % повреждения
Действующее начало горчица мокрица пшеница пролеска
0,5
100
2,0
100
0,5
100
lOO
2,0
100
0,5
100
0
2,0
100
0,5
70
2,0
100
Таблица 6
Борьба с широколистными сорняками на земляных орехах при применении после всхода в теплице
Лействукацее начало
0,5
100
100 50
2,0
100
100
100 50
0,5
100
50
100
2,0
0,5
95
2,0
100
0,5
20
2,0
20
10
0,5
85
2,0
90
25
0,5
0
2,0
20 известно
0,5
100
0 известно
2,0
100
Доза, кг/га
Доза, кг/га
725541
Таблица 7
Действие соединений йри применении после всхода в жилице
Действующее начало
Доза, г/ra
2,0
100, 100
100
100
2,0
100
100
2,0
100
1,0
45
1,0
18
1,0
0,5
95
100
0,5
64
47
1,0
55
100
2,0
2,0
52
1,0
100
48
725541
24
О О
О О О
8 Q Я О 8 О
Я
О в
О О
О О а и
Ц I
8 8
4 ° °
8 8
8 8 ООО 8 8 8
8 О О Я
О мъ О а О, О .ц О О ю
О (3 О < 1 О a а О а О а О И О
О (4 О С О С 4 О СЧ
О „) ю
Ю о
К о и о
Я о з 5
2 й(8 и О - Я 8 8 О О 8 8
88888888888:З:
I8 8 8 8О 8 8 8 8
М I I ч ч ч е4 4 ч ° -Ч I
О О О О О О О О О О О О
72554!
3 8 3 8 (g 8 а
8 8 о
О3 и ф й
8 8 8
1 I
3 8 8
3) 1
y Q Х.
3 ьВ
8 у
3 1
8 8 8
° W %Ю
О i
И!
О (Ч
NI l д. 4--„
О а О
О С4 а О а
О О
Р. и
К
3 и
%51
9 о
И
В х
8 8 8.8 я Я
8 З S а З
О О О О O О - D м
ОО OO OO
27
725541
Таблица 10
Действующие начала с селективным гербнцидным действием на хлопчатник и сахарную свеклу прн обработке после всхода в теплице
Доза, кг/га
Действующее начало
100
0,25
100
2,0
100
100
82
0,25
27
2,0
78
100
16 известно
Таблица 11
Действующие начала с селективным гербицидным действием на кукурузу и сою при применении после всхода в теплице
Действующее начало е аст ръ дес
Доза кг/г
55
80 100 70
90 100 100
70 100 60
95 100. 100
70
20 95
025 О 0 100 100
2,0 О О 100 100 100
90 100 100
Та блица !2
Действутощие начала с селектщщым гербицидным действием на хлопчатник, земляные орехи и рис при применении после всхода в теплице
Действующее начало
Доза, кг/га
025 О О
70
1,0
О О
10 100
10 100
100
2,0
О 10
1,0
2,0
5 100
100
0,25
1,0
75 100 70
10О 100 1ОО
О
45
100
05 О О 100 100 100
2,0 10 10 100 100 100
0,25 О О 30 100
2,0 О 5 100 100 100
О 5
О 5
10 10
1О 20
100 70 100
100 100 100
100 100 100
100 100 80
100 100 90
725541
Таблица 13
100
57
0,25
I,0
98
63
90
10
100
100
1,0
15
0,5
90
90
100
1,0
70
Та блица 14
Борьба с сорняками s земляном орехе при применении после всхода в теплице
Действующее начало
100
100
0,5
100
0,5
100
100
100
1,0
Таблица 15
Действующее Доза, начало кг/га
1,0
9 90
l,0
57
1,0
1,0
56
Действующее начало
Селективная борьба с сорняками при помощи соединений в злаках и кукурузе при применении после всхода в теплице
Доза, кг/га
Доза, кг/га
Борьба с солочаем прн помощи соединений в сое при применении после всхода в теплице
32 Таблица 16
725541
Борьба с парью и мокрицей в свекле..при применении йосле всхода в теплице
Действующее начало
Доза, кг/ra
0,5
94
95
О
0,25
95
0,5
Доза, кг/га
1,0
Таблица 17
Борьба с марью и сесбанией в мяте перечной при применении после всхода в теплице
Действующее начало
51
100 80
"1
1,0 аблица 18
Гербицидное действие при применении после всхода в теплице
Доза, кг/ra
Действующее начало
69 30
100
100
3,0
3,0
90
74
3,0
100
100
100
100
3„0
100
3,0
100
100
100
100
3,0
3,0
100
3,0
100
79
3,0
3,0
8l
3,0
80
3,0
725541
Составитель Армеева
Редактор Т. Никольская Техред М.Петко Корректор М Демчик
Заказ 2867/42 Тирам 723 Подписное
1П1ИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал 11ПП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Гербицидное средство, содержащее производное карбаминовой кислоты как активное вещество и вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носЫ.телей, поверхностно-активных веществ, о т л ич а ю щ е е с я тем, что, с целью усилепия гербицидной активности и улучшения избирательности действия, оно содержит в качестве производного карбаминовой кислоты соединение общей формулы
1д
4
-M- á- 11 — R и
E где Й вЂ” водород, метил или этил;
 — водород, метил, этил или бензил; и — С вЂ” С -алкил, циклооктил, метила циклогексил, бензил, норборнил, фенил, замещенный фенил, имеющий от 1 до 3 заместителей из
34 группы C> — С4-алкил, фтор илн метоксигруппа;
R — С -С -алкил, 1,1-диметил-2-хлор4 этил, 1,3-диметоксиизопропил, бу5 пш-1-ил»3, ци1слогексил, моно-, ди- или триметилциклогексил, трет-бутилцнклогексил или метоксициклогексил, гексагидробенэил, 5-инданил, фенил,.замещенный фенил, 10 имеющий от 1 до 3 заместителей из числа галоидов, С вЂ” C3-алкила или метоксигруппы, замещенный алкилом с числом атомов углерода до 4 фенил, тетрагидронафтил, 15 1-хлоризопропил, адамантил, циклогептил, 1-хлор-3-метоксиизопропил, 1,3-дифторизопропил или 1-хлорбутил-2;
А Б, Д и Š— независимо друг от друга
20 кислород нли сера, причем все они одновременно не могут означать кислород, и по меньшей мере один из них всегда означает серу при условии, что группа 2 всегда отлична от груп--пы У, 25 в количестве от 0,1 до 95 вес.%, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ Р 1567151, кл. 12 О 17/01, опублик. 21.02.74.
ЗО 2. Авторское свидетельство ЧССР У 155030, кл. 45 l 19 02, опублик. 15.09.74 (прототип).