Инсектицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ннл
М, °
СПИ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Соаоз Советских
Социалистических
Республик (ii)725543
К ЙАУЕКТУ (61) Дополнителькый к патенту— (Щ 3аявлено 29.07.77 (21) 2506702 05 (23) Приоритет — (32) 31 07 76 (3!) P 26 34 587.9.— (33l ФРГ (51) М. Кл.
2 A 01 и 9/36 ,С 07 F 9/165
Гаеударстееннмй номнтет
СССР ее делам нзабретеннй н еткрмтнй (53) УЙК 632.951..2(088.8) Опубликовано 30.03.80. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 30.03.80
Иностранцы
Ханс Теобальд, Гейнрих Адольфн н Карл Айкен (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"БАСФ АГ (ФРГ) (73) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомымн, а именно к инсектицидному средству на основе производных днхлорциклопропнлметнлтиофосфорной кислоты
Известно инсектицидиое средство, содержащее 0,0-диэтил- S- 11- (2, 2) -дихлорциклопропил)этил)-дитиофосфат и обычные добавки f1)
Однако активность его недостаточна.
Целью изобретения является изыскание нового инсектицидного средства на основе производных дихлорциклопропилметилтиофосфорной кислоты, обладающего усиленным инсектицидным действием.
Указанная цель достигается использованием в качестве производного дихлорциклопропилметнлтиофосфорной кислоты соединения общей формулы
И cK. йз
Ч в 114
С8 - -РГ 01
a"
R2 где R — водород, метил;
R — водород; — водород,, метил; — С1 — Сг — алкокси, С -Сз — алкил-! тио, бутнннлтио, бензилтио, диметнла мино, Вф — C — С -алкил;
Ь
У вЂ” кислород, сера, в количестве 0,5 — 99 вес.%.
Соединения формулы 1 получают при взаимодействии циклопропилметилгалогенидов с соляlO ми эфиров фосфорной кислоты.
Реакцию обычно проводят в растворителях или раэбавителях, являющихся инертными по отношению к комионентам реакции. Для проведения способа используют исходные материалы в эквимолярных соотношениях. Температура
15 реакции колеблется в пределах 0 — 150 С, предо о почтительным является интервал 20 — 100 С.
Пример 1.
С1 С1
8 и екав - Р (осана) е
К смеси 60,5 вес.ч. аллилбромнда, 120 вес.ч. хлорформа и 1,5 вес.ч. триэтнлбензиламмоний61 С1
Таблица 1 (60. СОСlз + DDMSO)
1,25 (6Н), 1,42 (ÇH), 1,5 (2Н), 3,18 (2Н), 4,15 (4Н) 100, .СОС1з), 1,28 (ЗН), 1,33 (ЗН), 1,4 (ÇH) 1,5 (ЗН), 1,1-1,7 (2Н), 3,05 (2Н), 3,55 (IН), 4,21 (2Н) Н Н СНз СзН,О Сзйз
СНз Н Н изо-С,Н, СзНз
Н Н Н ОСНз СНз (220, С0С1з), 1,26 (1Н), 20 (2Н), 2,81 (2Н), 3, 48 (6Н) С,Н, С Нз (60, СОС13 ), 1,3 (ЗН), 1,7 1 (! Н)
3,0 (2Н), 3,98 (2Н), 4,2 (2Н), 7,24 (5Н) О
СНз Н Н, СНз-С- СзНз
-С-СН,-S (60, СОСlз) 1 I — 1 66 (3H + 3H + 2Н), 1,78 (ЗН), 2,8 — 3,3 (2Н), 3,4 — 3,8 (2Н), 4,0 — 4,5 (2H) Н СНз Я CsHs (60,С0С!3) 1,33 (IH)
1,4 (ЗН), 1,8 (IH), 2.08 (IН), 2,4 (ЗН), 3,12 (2Н), 4,3 (2Н) О
Н СзНзО СН, (60, С0Сlз) 1,3 (ЗН), 1,4 (6Н), 1,9 (IH), 3,1 (2Н), 4,25 (4Н) Сн Н
3 725543 4 хлорида добавляют по каплям при интенсивном Получают 27,6 sec.÷. светло-желтой жидкос перемешивании 120 об.ч. 50 -ного водного раст- ти, выход 90% от теоретического. вора гидроокиси натрия. Реакционную смесь Cs His С 1з Оз PS (309) . выдерживают в течение 3 ч при 35-40 С. Затем Вычислено, %: С 31,1; Н 4,9; $20,7; смесь разбавляют водой и экстрагируют хлоро- С1з 22,9; P 100, формом. После сушки удаляют растворитель и Найдено, %: С 31,2; Н 4,9; $20,7; перегоняют остаток. Получают 36,2 весл. Clz234; P 101.
2,2-дихлорциклопропилметилбромида; выход 60 Мгц — ЯМР-спектр в СОСlз (8 — зна36%, т.кип. 79 С/25 мм рт.ст, чения): 1,36 (6Н); 1,,5 — 1,05 (2Н); 1,95—
В 100 об.ч. ацетонитрила перемешивают 1о 2,55 (IН); 3,1 (2Н); 3,9 — 4,5 (4Н), 20,3 вес.ч. О,О-дизтилдитиофосфата аммония с 20,4 вес,ч. 2,2-дихлорциклопропилметилбро- Соединения, полученные аналогич б оедннения, полученные аналогичнымобрамида и 0,5 вес.ч. йодида калия в течение 5 ч при 70-80 С. После охлаждения выпавший осадок отсасывают и фильтрат концентрируют.
Остаток растворяют в толуоле, обрабатьвают разбавленным раствором бикарбоната натрия и водой и после сушки удаляют толуол суль- жР фатом натрия. Остаток перегоняют при .
50 C/02 мм рт.ст, 20 рВ
° *
725543
Продолжение табл. 1 г 3 4 (100, CDCI), 1,0 5-1,6 (IН + IH + ЗН + ЗН)
2,7! (6Н), 2,6 — 3,1 (2Н)
4,12 (2Н) 10.
А. В эксперименте разводят клопов хлопчатника (Dysderens intermedins). 250 г стерильной песчаной почвы основательно перемешивают с 20 мл водной эмульсии действующего начала
Степень летальности, %
Доля действующего начала в почве (части на миллион) Действующее начало
100!
Сильное подавление
2,5
Сильное подавление!
100
100
2,5
Сильное подавление
Cl С1!
Без действия
СН 8 — Р (@- 8411
СН (известно) начала различной концентраций и после некото55 рого времени стекания капель их помещают на смоченный фильтр в чашку Петри. Затем на лист помещают 10 гусениц 4-ой стадии.
Через 48 ч определяют степень летальности.
Результаты представлены в табл. 3.
СНЗ Н Н СНЗ О, СН3
СН
СНз Н Н N CsHs
Снз
Формы применения препаратов обычные.
Изобретение иллюстрируется следующим образом.
Б. Желудочно-кишечное н контактное действия на гусениц моли капустной (Pentelle
macnl ipennIs) .
Листья молодых растений капусты погружа ют на 3 с. в водную эмульсию действующего (220, CDCIý) 1,22 (ЗН), l,88 (IH), 1,76 (IH), 2,! (2Н), 3,46 (6Н) .!
5 н наполняют в стаканы емкостью 1 л. В эти стаканы помещают по 20 личиной UYcderens в предпоследней стадии. В качестве корма насекомые получают набухшие в воде семена хлопчатника. Наблюдение продолжают до тех
«тО пор, пока личинки следующего поколения не вылупятся.
Результаты представлены в табл. 2.
Таблица 2
725543
Таблица 3
Степень летальности, %
Действующее начало
Концентрация эмульсии действующего начала, %
100 .
0,01
80
0,025
В. Разведение мухи комнатной (Mysca
domesti ca) .
50 г питательной среды из 100 частей воды, 10 частей дрожжей, 10 частей сухого молока и одной части агара в теплом состоянии осн
Таблица 4
Доля действующего начала в почве части на миллион
Действующее начало телень летальности, %
Полное подавление
Сильное подавление
8 ж- (oe> s)a
{Я (нзвестно) Без действия
Г. Контактное действие на муху комнатную (Musca domestics). Постоянный контакт, В обе части чашки Петри диаметром 10 см наносят всего 2 мл ацстонового раствора дейТаблица 5
Количество действующего начала на чашку Петри, мг
Действующее
Степень летальности, %
0,2
100
0,02
0,2
Без действия
0,02
0 >(0®О%4 ! 3 (известно) вательно перемешивают с водной эмульсией действующего начала. После охлаждения на питательную среду наносят приблизительно О,) мл яичек мухи и наблюдают их развитие s течение недели прн температуре 22 С.
Результаты представлены в табл..4. ствующего начала. После испарения растворителя (- 30 мин) помещают по 10 мух в чаш- ки. Летальность устанавливают через 4 ч, р Результаты представлены в табл. 5. где R г в в4 — кислород,. сера, в количестве 0,5 — 99 вес.%.
Составитель Н. Хибалова
Редактор Т, Никольская Техред М.Кузьма Корректор М. Демчик
Заказ 2867/42 Тираж 723 Подписное
ПНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб.. д 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Таким образом предложенное ннсектицидное средство обладает усиленным действием.
Формула изобреzения
Л
Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных диводород, метил; водород; водород, метил;
С вЂ” Ст-алкокси, С>-Сз-алкилтио, бутинилтио, бензилтио, диметиламино;
С вЂ” Сз-алкил, 725543 10 хлорциклопропилметилтиофосфорной кислоты и добавку, выбранную из группы: носитель раэбавитель и нанолнитель, о т л и ч а ю щ ее с я тем, что, с целью училения инсекпщидного действия, оно содержит в качестве производного дихлорциклопропнлметилтнофосфорной кислоты соединение общей формулы
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СЫА У 2945054, кл. 260-461, ® опублик. 12,07,60.