Алкоксиэтиловые эфиры циклопентанон-2карбоновой кислоты, проявляющие репеллентные свойства

Алкоксиэтиловые эфиры циклопентанон-2карбоновой кислоты, проявляющие репеллентные свойства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистическик

Республик н11727626

Ф у — (61) Дополнительное к авт. свид-ву—

I (22) Заявлено 120978 (21) 2662539/23-04 (51) М. ((л.2 С 07 С 69/74 .IA 61 К 31/185 с присоединением заявки ¹â€”

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (53) УДК 547. 514. 48 (088. 8) Опубликовано 15.04,80. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 1504,80 (72) Авторы изобретения

Ю.С.Цизин, Н,И.Корниенко, А.A.Ïoòàïoâ,В.В.Владимирова и Э.В.Сазонова

Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е.И .Марциновского (71) 3 а яв и тель (54) АЛКОКСИЭТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ

ЦИКЛОПЕНТАНОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РЕПЕЛЛЕНТНЫЕ СВОЙСТВА

СООСН СНтОВ

Изобретение относится к синтезу новых химических соединений, конкретно к алкоксиэтиловых эфиров циклопентанон-2-карбоновой кислоты, проявляющих репеллентные свойства.

Указанные свойства позволяют предполагать возможность применения их для отпугивания кровососущих насекомых.

Известно соединение диметилфталат,проявляющее репеллентные свойства (1) .

Недостатком известного соединения является невысокая репеллентная активность.

Цель изобретения заключается s расширении арсенала средств, проявляющих репеллентные свойства.

Указанные свойства достигаются новой химической структурой формулы I

zpe R СНз Cz H

Предлагаемые соел и нени я получают путем перезтерификацнн, исходя из, этилового эфира циклопентанон-2карбоновой кислоты.

Пример 1. Метоксиэтиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты

Смесь 64 г (0,41 моля) этилового эфира циклопентанон-2-карбоновой кислоты и 110 мл (1,4 моля) монометилового эфира этиленгликоля кипятят

5-5,5 ч, отгоняя этанол. Затем отгоняют избыток монометилового эфира этиленгликоля, остаток перегоняют.

Получают 64,17 r,,87%) метоксиэтилового эфира циклопентанон-2карбоновой кислоты. Т.кип.111-(115 С/

2 мм рт.ст.

Найдено,В : С 58,2; Н 7,5.

С9 И 404

Вычислено, В : С 58,05у Н 7,57..

ИК (см ") : 2835,1760,1725.

Пример 2. Этоксиэтиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты, Получают с использованием моноэтилового эфира этиленгликоля аналогично примеру 1 с выходом

85%. Т.кип .135-137 С /5 мм рт.ст. ,Найдено, Ъ : С 59,83; Н 8,0.

С. о Н1ь04, //

727626

Формула изобретения

Сн 11,0 1,0

С Н 5 7 0 5

2,5 0,7 8,1

3,0 0,8 4,7

И СООСН СН ОР, Составитель Е.уткина

Редактор Л.Емельянова Техред О.Андрейко Корректор Е. Папп

Заказ 1068/23 Тираж 495 Псдписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, F,-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

Вычислено, % С 59,98; Н 8,05.

HK (см ) : 2985,2890,1760,1725, Прн биологических испытаниях в качестве эталона был использован

"рейеллент-диметилфталат (ДМФ).

Биологические испытания на комарах A.aegypti показали, что метоксиэтиловый эфир циклопентанон-2карбоновой кислоты (R-СН>) более активен, чем этоксиэтиловый эфир (R-C Н ) и соответствует эталойу—

ДМФ °

Результаты биологических испытаний и токсичность заявляемых соединений приведены в таблице.

Испытания соединений проводили в ольфактометре на комарах Aedes

aegypti. Обраэцй фкльтровальной бумаги пропитывали 10%-ными рас творами изучаемых веществ. Показатели К/P определяли по соотношению числа- комаров, вылетевших в контрольные трубки с необработанными образцами (К), к числу комаров, вылетевших в трубки с образцами репеллентов (P), а также к эталону

ДМФ-Д/Р (Д- число комаров в трубках с ДМФ, P - -число комаров в трубках с испытуемым веществом).

Изучение острой токсичности соединений проводили в опытах на белых мышах обоего пола весом 1820 r. Вещества вводили однократно внутрь в растворе растительного масла.

Среднюю смертельную дозу вычисляли методом пробит-анализа Литчфилда-Уилкоксона. В таблице при. ведены репеллентные свойства и токсичность алкоксиэтиловых эфиров циклопентанон-2-карбоновой кислоты.

1.Алкоксиэтиловые эфиры циклопентанон-2-карбоновой кислоты общей формулы

25 где Н-СН, — Сд Н, проявляющие репеллентные свойства .. !

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Гладких С.Г., Средства, отпугивающие кровососущих насекомых и клещей, Изд. Медицина, 1964, с.62.