Способ получения алантолактона
Патент 727646
Авторы
Классы МПК
Способ получения алантолактона
Иллюстрации
Реферат
Д \
«" "к м ая патен1-н, < ™нн еслая
4 б
Союз Советскик
Социалистических
Республик
* ./ (б1) Дополнительное (22) Заявлено 02.02.7 с присоединением за (23) Приоритет—
Опубликовано 1
Дата опубликова
1)М Кл 2
С 07 D 307/93
С 07 С 20/34
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий
3) УДК 547 . 91 3, .2/5.314.07 (088.8) Н.В, Плеханова, С.A. Луговская и Г.П. Федорченко (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ AJIAHTOJIAKTOHA
Йзобретение относится к области химии природных соединений, а именно к сесквитерпеновым лактонам и может быть использовано в медицинской, ветеринарной практике, а также как реактив в химической промышленности.
Известен способ получения алантолактона из сухих измельченных корней кодоноцефалюма большого (девясила 10 большого) отгонкой с водяным паром и обработкой этиловым эфиром. Выход эфирного масла (суммы сесквитерпеновых лактонов) 0,9% ° После пятидневного стояния полученная смесь закрис- 15 таллизовывается. От этой массы отделяют кристаллы, обрабатывая ее
50%-ным этанолом при нагревании, после чего охлаждают. Кристаллизация длится 10-12 ч. Выпавшие кристазтлы 20 отделяют, вновь перекри"таллизовывают из 50%-ного этанола. В дальней- шем перекристаллизацию повторяют еще
5 раз. В результате получают сумму сесквитерпеновых лектонов в кристал- 25 лическом виде.
Для выделения алантолактона полученную кристаллическую смесь нагревают на кипящей водяной бане 30 мин с 0,5 н. раствором гидроокиси натрия 3() в соотношении 1:250, затем фильтруют.
Остаток обрабатывают новой порцией горячей щелочи, взятой в соотношении
1:100. Эту операцию, т.е. обработку остатка после фильтрации щелочью, повторяют пять раз.
Щелочные растворы объединяют, нагрев ают и подкисл яют гор ячим О, 5 н . раствором соляной кислоты. Выпавший осадок отделяют, перекристаллизовывают, растворяют в кипящем 50%-ном этаноле. Раствор охлаждают, кристаллы отделяют. В дальнейшем полученные кристаллы обрабатывают горячим раствором 0,5 н. гидроокиси натрия в течение 30 мин, затем фильтруют. Не растворившийся в щелочи остаток обрабатывают еще три раза по 30 мин горячим 0,5 н. раствором гидроокиси натрия. Затем щелочные растворы объединяют, нагревают и подкисляют горячим 0,5 н. раствором соляной .кислоты.
Выпавшие кристаллы отделяют, вновь растворяют в 0,5 н. растворе щелочи и подкисляют 0,5 н. соляной кислотой.
Выпавшие кристаллы отделяют, перекристаллизовывают иэ 50%-ного этанола. Получен алантолактон, т.пл. 7677 С, выход незначительный (1).
7646 4 и его шрота 1,10% н 1,09% соответстненно.
Полученный алантолактон хроматографически однороден, T.пл. 78-78,5 С, Г (- л187 (хлф), элементный состав
С„ Н 0 ° В ИК-спектре Обнаружены полосы йоглощения карбонильного лактонного цикла (1760 см ) и двойной связи (1660 см ") . В ЯМР-спектре имеется дуплет 110 (CH>-ÑH), сийглет, 1,15 (СН -С), два протона 5,09 м.д. (H J .кнартет 4,75 м.д. (H >), дна дуплета при 551 и 612 м д. (СН С С) .
ИК-, ЯМР-спектры идентичйы спектрам алантолак тона.
Исполь онание предлагаемого спо15 соба обеспечивает по сравнению с известным следующие преимущества:
-упрощение технологического процесса;
-сокращение времени ведения процес2П са и 6-8 раз; —.исключение ряда операций (отгонка с водяным паром, действие горячей кислоты и щелочи);
-повышение степени изнлечения це>5 rreioro rrpopyKTa
Формула изобретения
Способ получения алантолактона из
З,1 растительного алантолактонсодержащего сырья, включающий стадии извлечения суммы сесквитерпеновых лактонов, экстракции органическим растворителем и последующей кристаллизации целевого продукта, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени извлечения целевого продукта, растительное алантолактонсодержащее сырье обрабатывают ацетоном, отгоняют раст40 воритель, остаток, содержащий сумму сесквитерпеновых лактонов, экстрагируют смесью петролейного эфира и бензола, взятых в соотношении 7:2,8-3,2 при соотношении лактонон и смеси .
45 9-11:1 с последующей отгонкой 40-60% объема полученного экстракта, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1 Заболотная В,С., Сафронич Л,Н., g0 Химические исследования корней кодоноцефалюма большого, Труды ВИЛАР, 1959, с. 152 (прототип).
„,(L- II 3 °,(i» .1у" > °
7? (Известный способ очень трудоемкий, с незначительным вж.оддм целевого продукта.
Целью изобретения является упрощение процесса, повышение степени извлечения целевого продукта.
Поставленная цель достигается способом получения алантолактонсодержащего сырья, включающий стадии извлечения суммы сесквитерпеновых лактонов, экстракции органическим растворителем и последующей кристаллизации целевого продукта, отличительной особейностью которого является то, что растительное алантолактонсодержащее сырье обрабатывают ацетоном, отгоняют растворитель, остаток, содержащий сумму сесквитерпеновых лактонов, экстрагируют смесью петролейного эфира и бензола, взятых в соотношении
7:2,8-3,2, при соотношении лактонов и смеси 9-11:1 с последующей отгонкой 40-60% объема полученного экстракта.
Пример 1. 1 кг корней Девясила большого или Дев ясила высокого или их шрота экстрагируют 5 л ацетона в течение 4 ч при комнатной температуре. Экстракт отгоняют, в остатке — сумма сесквитерпеновых лактонов.
Затем остаток обрабатывают смесью петролейного эфира с.бензолом,взятых в соотношении 7:2,8, при соотношении
"" - сумки сесквитерпеновых лактонов и смеси 9:1. Смесь растворителей отгоняют до 40% объема, кристаллы отделяют, Выход:из Девясила большого и
его шрота 0,89% и 0,8%; из Девясила высокого и его шрота 1,12% и 1,11% с"обтвет»ст венно.
Пример 2.
1 кг корней Девясила большого или
Девясила высокого или их шрота экстрагируют 5 л ацетона в течение 4 ч при комнатной температуре. Экстракт " оТгЪйявт, н остатке — сумма сескви терпеновых лактонов. Полученную сум му обрабатывают смесью петролейного эфира с бензолом, взятых в соотношении 7:3,2 при соотношении суммы сесквитерпеновых лактонов смеси 11:1.
Смесь растворителей отгоняют до 60% объема, кристаллы отделяют. Выход из Девясила большого и его шрота
0,88% и 0,78%у из девясила высокого
Составитель В. Жестков
Редактор Л..Емельянова Техред Э.Чужик Корректор М. Пожо
Заказ 1069/24 Тираж 495 Подписное цнииПи Государственного комитета сссР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 ./
Филиал ППП Патент, r Ужгород, ул. Проектная, 4