Гербицидная композиция

Гербицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советсиип

Социалистических

Респубики нц 73О27О

К ПАТеНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 010877 (21) 2510454/05 (2З) Приоритет — (32) 02 08.76

{31) 32087/76 (33) Великобритания

Опубликовано 250480. Бюллетень УЙ 15

Дата опубликования описания 2804.80 (5i) И. Кл.

А 01 N 9/02

Государственный комитет ссср но делам изобретений и открытий (58) УЛй б 32,954 (088.8) P2) Авторы Иностранцы изобретения Ричард марк скотт (Австралия) и Джеффри Давид Армитаж (Великобритания) Иностранная фирма Шелл Интернешнл Рисерч Маатсхаппий Б. В. 4 (Нидерланды) (5 4 ) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительнастью.

Известна гербицидная композиция на основе N,N-диэамещенных производ ных аланина (1). Гербициды данного типа используют для борьбы со злаковыми сорняками, например такими как овсюг.

Для борьбы с широколистными сорняками используют гербициды иэ группы арилоксиалкилкарбоновых кислот, в том числе и производные о -арилокси- 1в пропионовой кислоты (2) .

Важной проблемой является одновременное уничтожение злаковых и широколистных сорняков в посевах культурных растений. 20

° Целью изобретения является новая гербицидная композиция, обладающая способностью одновременно и эффективно поражать элаковые и широколистные сорняки в посевах культурных злаковых растений.

Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидной композиции используют производное аланина общей формулы

01 СК1 (11 где R алкил С Сэ

a R (+)-изомер производного сс-арилоксипропионовой кислоты общей формулы где n — 0 или 1;

В к ати он э тил или алк ил С у-С9 ю — 1 или 2 при весовом соотношении соединений

1: 2, рав ном 1: 8-1: 1 .

Экспериментально установлено, что предлагаемую гербицидную композицию можно использовать для одновременного уничтожения злаковых и широколистных сорняков в посевах культурных растений. При этом не наблюдается антагонизма между компонентами 1 и 2.

Опытным путем установлена также, что R-(+) -изомер производного с< -арил730270 оксипропионовой кислоты общей формулы 2 значительно активнее, чем рацемическая смесь, что H явилось основанием использовать этот изомер н качестве второго компонента композиции.

Для получения равноценного эф4>екта на широколистные сорняки рацемической смеси необходимо примерно н дв а раза больше, чем R-(+) -изомера, а это приводит к понижению актин ности производного аланина общей формулы 1.

Формы применения действующих веществ обычные . "растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными приемами.

Л р и м е р 1 . Влияние производных б -арилоксипропионовой кислоты на активность метилового эфир- N-бенэоил-N-(3-хлор-4--фторфенил) -аланина.

В опыте использовали 20Ъ-ные змульгирующиеся концентраты следующих соединений:

А . Этil>loный э<1< H17 < >, — (2 > 4 — дихлорфенокси) пропноновой кислоты (рацемическая смесь) .

В. Этиловый эфир 0>. - (2, 4 -дихлорфенокси) пропионовой кислоты (R- (+) -изомер), С. Этиловый эфир cE. †(2-метил-4—

-хлорфенокси)прописноной кислоты(ра-цеиическа>1 с>. ес-=) .

D. Этиловый эфир 3,— (2-метил-4— хт>ОРФ с нокс11) 1EF o>1 l о:->Он ОГ> к ислОт ь> (R- (+) -«>О:.«.ер) .

Этl1 сОед 11>е»11я с icilli с ) 5 Ь ньlм зм>< лт< Гttp 1 юк>1111с я ко>11>е>1т1>атОм мет илО вor oз:фира И-бензоил-<3- (3-????????-4????” ??????1???????????? ) ??\???????? ???? (????11????????????>(

СМЕСЬ), СОЕДИНЕНИЕ Е.

ПрпГ от Онле li H::,м> препаратами обра— батыя а яи всходы с>все посевного, наход>гщегося з стадии 1 — 1,. 5 листа, и продолжали вь<ращин ать r>Bc т ени я в т еплице. Фитотоксичность препаратов оце— нива IH через 7 и 1.3 дней после обработки по следующей шкале: 0 баллов— отсут<; т—,вие зф:.:>екта, 1 00 баллов — полHIIH гибель растсний, 1<.17оме ТОГ О, оцецк J 13р<>во<,или и по весу сырой мас-. сы раст;- ний «ео<зз 20 дней после Обработки.

В табл. 1 представлены результаты

Оды Га, полу<>О:IEIFIE3 >lpH ис поль з Ов аник соединения Е з дозе 0,2 кг/га. Количество соединения А, I», С и 9 определяются, исходя из соотношений компонентов, Из полученных данных видно, что для получения необходимых результатов R-(+)-изомерных производных с(-арилоксипрспионовой кислоты требуется значительно меньше, чем рацемических смесей. R-(+) -изомеры вызывают меньшее снижение активности соединения Е.

Пример 2„ Влияние производньзх фено. ci<нропионовой кислоты на активность сложного изопропилового эфира N-бензопл-N- (3-хлор-4-фторфенил) аланина.

5 (О

»1 Q

» <.> 9 ;5

Соединениями А, В, С и 3 описанными в примере 1 (20%-ные эмульгирующиеся концентраты) и приготовленными в виде смесей с 209-ными эмульгиру>нщимися концентратами сложного изопропилового эфира N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)аланина(рацемическая смесь), соединение F, и сложного изопропилового эфира R-(-)-N-бензоил-14-(3-хлор-4-фторфенил) аланина(левовращающий изомер), соединение G, обработали нсходы овса на стадии 11,5 листьев. Дозировки соединения С составляли 0,1, 0,2 или 0,4 кг/га, а дозировки соединения F 0,05, 0,1 или 0,2 кг/га во всех случаях. Соединения Г и G были использованы так-" же самостоятельно.

Обработку осуществляли так же, как и в примере 1. Фитотоксичность, оцениваемая по 100-балльной шкале,определялась через 7 и 14 дней после обработки, а также по весу сырой массы через .1 5 дней после обработки. В табл. 2 представлены основные резуль- таты, полученные при использовании

0,4 кг/га соединения F и 0,2 кг/ra соединения >"..

Представленные резуль — àòû свидетельствуют о том, то при использова HHH Г роизводных R- (+) -феноксипропионовой кислоты (соединения В и >7) происходит зна ительно меньшее снижение активности N, N-дизамещенньн-" соединений аланина. В сочетании со сложным пропиловым эфиром R- (-) -N-бензоил-М— (3-хлор-4 -фторфенил) аланина снижения активности указанного соединения практически не„происходит.

Пример 3. Влияние производ—

HLrx феноксипропионовой кислоты на активность сложного эфира R- (— ) -N-бензоил-N- (3-хлор-4-фторфенил) аланина.

Соединениями А, В, C H D (20%-ные эмульгирующиеся концентраты), описанными н предыдущих примерах и приготовленными в смеси с 20%-ным змульгирующимся концентратом сложного этилового эфира R-(-)-N-бензоил-N-(3-хлор— 4-фторфенил)аланина соединение Н, об>работали всходы озса на стадии

1-1,5 листьев. Соединение Н было использовано также самостоятельно.

Распыление осуществляли так, как описано в примере 1. Фитотоксичность, оцениваемую по 100-балльной шкале (визуально), определяли через 7 и 14 дней после обработки, а также по весу сырой ткани через 15 дней после обработки„ В табл, 3 представлены основные результаты, полученные при использовании 0,2 кг/га соединения Н.

Эти результаты свидетельствуют о том„ что и в этом случае существенно снижае7ся антагонистический эффект R-(+) -феноксипропионовой кислоты на активность производных N,N-дизамещенного аланина.

Пример 4. Активность по отношению к широколиственным сорнякам.

730270 атов можно видеть, оизводных с).-фенок от дают такой же роколиственных цемические произопионовой кислоты. го гербицида для (+)-изомерам не нного .влияния на шению к широкои обеспечивает ший контроль овсюлучают больший уро следующие саединеС н

86

23

26

68

33

36

97

88

53

78

39

99

91

71

98

1:, Е +.А.

Е + В

20

1:4

1:8

1:4

1:4

1:8

1:2

73

21

62

33

58

84

Е + С

22 55 36

Линевиловый эфир 2,4,5-трихлорфеноксипропионовой кислоты (рацемическая смесь), соецинение Х, и вводят в 15%-ный эмульгируемый концентрат, а линевиловый эфир й-(+)-2,4,5-трихлорфеноксипропионовой кислоты J вводят в 20%-ный эмульгируемый концентрат. Линевиловый эфир представляет собой сложный эфир на основе линевола (спирт С -C<) в качестве спиртовой части молекулы. Соединения наносят в виде смесей вместе с соответствующим 153-ным эмульгируемым концентратом метилового эфира N-бензоил-N-(3-хлор-4-фторфенил)аланина (рацемическая смесь), соединение Е и 20%-ным эмульгируемым концентратом изопропилового эфира R-(-)-N-бензоил-N- (3-хлор-4-Фторфенил) аланина (лев овращающий изомер), соединение G, на иепахучие ромашки. Смеси вносят в виде разбрызгиваемых составов однократного применения в дозах 0,2

1,6 кг/ra при полном объеме 650 л/га. фитотоксичность оценивают визуально по стандартной шкале: 0 баллов — нет действия, 9 баллов — гибель растений, и по весу ростков в свежем состоянии. Полученные данные представляют на анализ. Величины ЕД

ы (доза, необходимая для получения

50%-ного снижения веса, т.е. так называемая доза ингибирования раста приведены в табл. 4.

Из табл. 4 очевидно, что смеси, содержащие линевиловый сложный эфир (вторая и четвертая строчки), являются намного более эффективными о отношению к ромашке непахучей, чем смеси, содержащие рацемический линевиловый эфир (первая и третья стро-ки) .

Пример 5. Полевые испытания предлагаемой композиции .

Выли проведены две группы полевых испытаний: испытания на озимой гше-.ггце испы ания на яровом ячмене. Каждую делянку посевов опрыскивали з мае испытуемьм раствором. Результаты испытаний оценивали через шесть недель после опрыскивания. На каждой делянке были различные широколиственные сорняки и каждый вид был визуальЧ но оценен путем подсчета количества в ида растения и B площади делянки, Проводили подсчет цветочков овсюга.

Оценивали урожай культуры.

Результаты полевых испытаний пред-. ставлены в табл. 5.

Кз этих резулы что (+)-изомеры пр сипропионовых кисл хороший контроль m сорняков, как и ра водные с-феноксипр

Добавление торгово овсюга rr испытуемьР4 оказывает существе

2() активность по отно лиственным сорняками. исключительно хоро га. Кроме того, по жай культуры.

Выл » испц».ану ния рацемат с -(2-метил-4-хлорфенокси) пропионовсй кислоты (1)» (+) -изомер линевилового эфира с -—

RQ †(2-метил-4-хлорфенокси)пропионовой кислоты (2); рацемат с †(2,4-дихлорфенокси)пропионовой кислоты (3); (+) -кзомер линевилового эфира а, †(2,4-дихлорфенокси)гропионовой кислоты;

g-) -изомер изопропилового эфира

N-бензоил- 1-(3-хлор-4-Фторфенил)аланина (торговый гербицид против овсюЧ га) {5) .

Виды сорняков:

Й ромашк а "- Б — rope s eonx ; B осот „. à — в еооника у Д вЂ” мак; Š— горец рех .; 5 мокрица» В овсюг»

И вЂ” гс-.:е - r =..; К вЂ” поамаренник»

Л вЂ” лисохвост,.

Таблица 1

Сниже- )Сниж

Iактив- (веса активности )сырой ности через (массы, и, 13 дней1 Ъ ) 730.?70

Соединение

II визуальное обследование фитотоксичности балл

Снижение активности через

14 дней, %

Снижение активности через

15 дней, Ъ

Сниаение веса сырой ткани, Ъ

Снииение активности через

7 дней

Весовое соотно шение

35

56

23

59

1:2

1:4

80

1ф2

1:2

53

F+C

1:4

60

55 б2

82

F + D

72

1!2

85

58

1г4

G+ A

1:8

57.1:2

G+ В

1:4

1:4

G+ С

1:8

67

86

1:2

1:4

46 34

36 49

67 4

54 23

69 1

47 33

94

68

23

1:8

18

87

1:4

98

О, 5

92

0

1:8

98

87

74 О

1."4

71 О.

H+A 1."4

Н+В 1:2

Н+С 1:4

Н+D12

I визуальное обследование фитоток" сичности, балл

Таблица 2

22 27

24 20

29 3

33 О

27 10

36 0

38 0

38 О

44

32 27

31 30

35 20

35 ?О

41 7

33 25 .46 О

42 5

Таблица 3!

730227Р

Т а б

1,57

0,78

1,09

0,76

E + 1

Е + J

G + 1

G + J

1, 65.

0,74

1,23

0 86

Испытания на озимой пшенице

66 98 87 38 О 44

80 99 89 19 6 40

103,9

99,4

105,4

69 99 93 18 96 95

Испытания. на яровом ячмене

3 (2,25 кг/га) 59

4 (1,10 кг/ra) 62

98,0

63 100 77

45 100 91

98,0

4 .(1,10 кг/га)+

5 (0,6 кг/ra) 52

107,0

67 100 97 ь

Формула изобретения

50

ЦНИИПИ Заказ 1332/56 Тираж 723 Подписное

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1 (2,25 кг/га) 60 78 69 75

2 (1,10 кг/га) 45 66 88 79

2 (1,10 кг/га)+

5 (0,6 кг/ra) 37 68 87 97

Гербицидна я композиция, содержащая в качестве действующего вещества производное аланина общей формулы где R — алкил С! -С, отличающаяс ятем,что, с целью одновременного уничтожения элаковых и широколистных сорняков в посевах культурных злаковых растений, она дополнительно содержит R-(+) -изомер производного g -арилаксипропионовой кислоты общей формулы

С4 СН1 !

О - СН- СООТГ (г)

{ Й где n — О или 1р

R — катион, этил или алкил. С7 -Có 3

m — 1 или 2, при весовом соотношении соединений

1:2, равном 1:8-1:1.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР 9 616993, кл. A 01 N 9/02, 29.07.75 (прототип), 2. Мельников Н.H. и Баскаков Ю.А,>

Химия гербицидов и регуляторов роста растений ° M. 1962, с. 411-416.