-три(-2-метилпропен-2-)- -бис (2,3-этоксипропан) диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенуглеводородов
Патент 732245
Авторы
-три(-2-метилпропен-2-)- -бис (2,3-этоксипропан) диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенуглеводородов
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик ((i(732245
Ж/ .г .г (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 19.01.77 (21) 2445882/23-04 (51)M. Кл.
С 07 С 87/20/l
С 09 К 15/20 с присоединением заявки,%
Государственный комитет
СССР (23) Приоритет по делам изобретений и открытий
Опубликовано 05.05.80, Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 07.05.80 (53) УДК 547.233. (088. 8) (72) Авторы изобретения
Ю. Д. Морозов, Е. Н. Денисов и E. В. Шурупов (7I ) Заявитель
Стерлитамакское производственное обьединение Каустик" (54) 1 1, N, N" -ТРИ-(2-МЕТИЛПРОПЕН-2)- И, М -БИС-(2,3-ЭПОКСИПРОПАН)- ДИЗТИЛЕНТРИАМИН В КАЧЕСТВЕ
СТАБИЛИЗАТОРА ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДОВ +3
СН2 C-- Н2
12(2
b(,-ñ=ñ((2
СИ
СН
1Н2- =Сн
1 Мг 1
Сн, Сн — Сн-Сн
I г
CН., О
О
e j ) Изобретение относится к новому, не описанному в литературе соединению (((N, М, N -три-(2-метилпропен-2)- t4, 8 бис-(2,3-эпоксипропан) -диэтилентриамину формулы который может сыть использован в качестве стабилизатора галогенуглеводородов.
Известно соединение иэ класса алифатических полиаминов, в частности триэтиламин, который используют в качестве стабилизатора галогенуглеводородов, например трихлорэтилена (1).
Однако известный стабилизатор применяют для стабилизации готового продукта в процессе его хранения при нормальных температурах.
Целью изобретения является синтез такого стабилизатора, который можно испольэовать при высоких температурах, т.е. непосредственно в процессах получения галогенуглеводородов при ректификации, что позволяет исключить накопление в системе,гапбгенводорода и следовательно, уменьшить коррозию оборудования, о
Предлагается И, N, и -три-(2-Метилпропен-2 )- И, 1 1 -бис-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин формулы (Х), который может быть использован в качестве стабилизатора галогенуглеводородов.
Соединение формулы (Х) получают конденсацией диэтилентриамина с 1-хлор-2-метилпропеном при мольном соотношении исходных реагентов соответственно 1;3 в присутствии шелочи при 5040
3 7322 о
80 С с последующим взаимодействием полученного продукта с 1-хлор-2,3-зпоксипропаном при охлаждении при мольном соотношении исходных реагентов соответственно 1:2. Целевой продукт
5 выделяют известными методами.
При мер 1. N, М, N -три-(2-метилпропен-2)- N, N -бис-(2,3-эпоксипропан) -диэтилентриамин.
В стеклянный реактор с мешалкой и 10 обратным холодильником загружают
20 r (0,194 моль) диэтилентриамина (ДЭТА), 30 r (1,67 моль) воды и
23,3 г (О,582 моль) щелочи. Смесь о нагревают до 60 С и дозируют при . !5 этой температуре 52,8т" (0,582 моль)
1-хлор-2-метилпропена-2 в течение 2 ч.
По окончании дозирования 1 — хлор-2-метилпропена-2 реакционную массу о выдерживают при 60 С еше 0,5 ч, за 20 тем отделяют нижний водный слой, содержащий хлорид натрия, и получают
48,9 r (выход 94,8%) промежуточного продукта. Далее реакционную смесь охо лаждают до 5 С, перемешивая и дозируя в нее 34,2 r (0,37 моль) 1-хлор-2,3эпоксипропана в течение 1,5 ч. После этого температуру в реакторе повышают до 20-25 С и поддерживают при включенной мешалке еще 0,5 ч. Полученные
ЗО продукты реакции обрабатывают раствором щелочи, содержащим 14,8 г (0,3 моль) едкого натра и 30 мл воды, Затем мешалку останавливают и отделяют органический слой, представляющий собой це- 35 левой продукт в количестве 59,2 г.
Выход 85,1%1 tlр 1,4822; д4
1,0320 г/см®
Найдено,%: С 70,0; Н 10,11; и 10,98; 08,81.
С2 Н Э9 МЭО
Вычислено,%: С 70,03; Н 10,34;
8 1 1, 1 4; 08,49.
Пример 2. К,, И -три-(2-метилпропен-2)- hl, N -бис-(2,3- 45
-эпоксипропан)-диэтилентриамин.
В стальной реактор, снабженный пропеллерной мешалкой, загружают 20,9 кг (0,203 кмоль) ДЭТА, 54 кг (,3,0кмоль) воды и 24,4 кг (0,609 кмоль) щелочи.
Смесь нагревают горячей водой до 50С
45 4 и при этой температуре дозируют 55 кг (0,609 кмоль) 1-хлор-2-метилпропена-2.
По окончании дозирования 1-хлор-2-метилпропена-2 реакционную массу выдерживают при работающей мешалке и температуре 60-68 Ñ еще 0,5 ч, затем останавливают мешалку и отделяют ниж-. ний водный слой, содержащий хлорид натрия, от углеводородного, включающего продукт, полученный конденсацией диэтилентриамина с 1-хлор-2-метилпропеном-2.
Далее реакционную смесь в реакторе охлаждают до 10-15 С и дозируют в нее 37,6 кг (0,406 кмоль) 1-хлор-2,3-эпоксипропана. По окончании дози рования 1-хлор-2,3 эпоксипропана в течение 1 ч в реакторе продолжают перео мещивание при 15 С, после чего в реак тор вносят 16,25 кг (0,406 кмоль) щелочи и 54 кг (3,0 кмоль) воды. Реакционную массу перемешивают в течение 15 мин, затем останавливают мешалку и отбирают верхний слой, включающий целевой продукт. Выход 91,2%; о 1,4825;
d4Ã 1.0345 г/см .
Найдено, 6: С 70,0; Н 10,11;
N 10,98; 0 8,,81.
С,Н39Мь О,.
Вычислено,%: С 70,03; Н 10,34;
N 11,34; О 8>49.
Новое соединение было испытано в качестве стабилизатора галогенированных углеводородов. В примере 3 приведены результаты исследования стабилизирующей способности,, И -три-(2-метилпропен-2 )- N, N" -бис-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамина.Пример 3. В стеклянную колбу, снабженную мешалкой, обратным конденсатором, загружают 100 r исследуемого на стабильность галогенуглеводорода и
0,01-0,55 вес.% от галогенводорода
К, N, N" -три-(2-метилпропен-Дй, N -бис-(2,3-эпоксипропан) -диэтилентриамина, после чего продукт выдерживают в течение нескольких суток.
Полученная при этом стабильность различных галогенированных углеводородов при различных температурах и концентрациях стабилизатора приведена в таблицее
732245
О о о о о о
СО
07 о о о о о о о
С 4
С0 о о
С4
»4 о о о
С
С0
СО
С») о о
С0
О) о о о о
С»3 о о о„ о о о
1 1
»-1 о о о
o„ о 1
СЯ
С0 о о о !»
Ж о о о
С0 с4 о о о» о о (0 (Q Ф о о о о о о о о о о о
Я о о о о
I 1 1 о о о„о о о
EQ о о о о о о о о о о о о
CD
С9 о о о" о о
С
С») о о о
СЧ о о о о о
o o о о о о о.
С0 о о о о о о о о о
О о о о о о„ о Ф
СО
»-! о о о
С0 о
Я о» о.о о о со о, о о 8
o o о
С»7
Я о» о о о о о о» о
О) о о о о о о о о о о о о о о о о» о о о о о о о о о о о
О л о о о о о о о о о о о
С0
С» о о о» о
СO
С4 о о о о о о о о о о о
o o
О О
o o о o„
o" o
1-» о ( о о о о о о» о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о
o o о о о о о о о о о о
Ж о
tf
Й о о о о о о
1-»
Ф о о ,о
o o
0 о
o o
o o
o o о o" о о о (О о о о
Щ о о
IQ о о о о
»-1 о о о о о о о о о о о о о о
o o л
С С»4
С 4 1 о с4
С 4 о„
СЧ
СЯ о (Я
С4 о
С4
О с 4 с4 о» o„
c4 nl
СЧ С 4
1 а
6 сС о фа
I а и а I(-ч б>
f0 I !.
С с4 06
I с4 g о
»1
1 с4 !
I а с
Ф т л ф
Ц о
С» <о оо, о
С»
-"С а
g o
1
03 с4
Ф
Ю
z
1
Е:( м
М о !
Q» 4 о
М
1 о о с4 с0 о о о о
O „O„
o o О" O" с4 Î O
cr) сО О
q) а о о о о о о о" o o o
o o o o
ooОО
o o o o
o o о о
o o o„o
ОООО
О О О О О О
О О -1 О
О О О О О О
О О O О О О
О Р О О
"o о
СЯ с! О) 732245 сн
Сн -ССн! г
7- (Снг) г
Си; =Снг
СИ
7
Как видно из таблицы, соединение фсрмулы (Х) является эффективным стабилизатором галогенуглеводородов и проявляет активность не только при нормальных температурах, но и при нагреваниив формула изобретения 8, М, N -три-(2-метилпропен-2)(I
N М" -бис-(2,3-эпоксипропан)—
-диэтилентриамин формулы
Си
Снг-C=СН, I и-(Снг Ь-" ! снг Сн — сн-сн г
СН снг в качестве стабилизатора галогенуглеводородов.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1; Технологический регламент производства трихлорэтилена % 396-76, Стерлитамакский химический завод, 1976.
Состиитель Т. Власова
Редактор 3. Бородкина Техред Э. Чужик Корректор Ю, Макаренко
Заказ 1846/15 Тираж 495 Подписное
UHHHHH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент", r. Ужгород. ул. Проектная, 4