Тиогликолевые соли -тиометилацетамидоэтил-2- алкилимидазолинов проявляющие поверхностно-активные свойства

Тиогликолевые соли -тиометилацетамидоэтил-2- алкилимидазолинов проявляющие поверхностно-активные свойства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП И САНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ оо 732258

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено, 110577 (21) 2485644/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет—

Onубликовано 050580. Бюллетень ¹ 17 (51)М Кл 2

С 07 D 233/16

С 11 D 1/26

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (З) УДК 547.781 (088.8) Дата опубликования описания 080580 (72) Авторы изобретения

И.Н. Жуков, П.А. Перов и Ю.В. Ремизов (71) Заявитель (54) ТИОГЛИКОЛЕВЫЕ СОЛИ N-ТИОМЕТИЛАЦЕТАМИДОЭТИЛ-2-АЛКИЛИМИДАЗОЛИНОВ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПОВЕРХНОСТНО-AKTHBHblE СВОЙСТВА

Х СН2

a— - С, к-С112

СН,СН2киОССИ2 н

HSCH2СООН, Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к тиогликолевым солям N-тиометилацетамидоэтил-2-алкилимидазолинов общей формулы (1) 5 где R — С Н „C2о Н4,(Тиогликолевые соли N-тиаметилацетамидоэтил-2-алкилимидазолинов являются поверхностно-активными сое- 15 динениями и могут быть использованы как универсальные ингибиторы коррозии и биологически активные вещества

Известны цетилтриметиламмоний бромид или цетилпиридиний хлорид, кото- 2Q рые являются поверхностно-активными веществами (1).

Целью изобретения является синтез тиогликолевых солей N-тиометилацетами доэтил-2-алкилимидазолинов, которые 25 обладают лучшей пенообразующей способностью, чем известные, Тиоглнканевые сони N-тиаметилацетамидоэти -2-анкилимидазолинов формулы (Т), I Ле R — С с1Н., -C2 H4), полу 30 чают при взаимодействии 2-алкил-1 †(2 -аминоэтил -2-имидазолинов с

I тиогликолевой кислотой в среде органического растворителя при 110-120 С.

Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой и капельной воронкой, вносят 26,7 r (0,1 моль) 2-додецилt

-1 †(2 -аминоэтил)-2-имидазолина и

150 мл толуола. Затем при перемешио ванин при 20 С 2-додецил-1- (2 -аминоэтил) -2-имидазолин растворяют в толуоле. Из капельной воронки к реакционной массе прибавляют 13,96 мл (О, 2 моль) тиогликолевой кислоты.

После прибавления всего количества кислоты перемешивание реакционной смеси прекращают. Мешалку заменяют нас адк ой Ди н а-Ст арк а с обратным х олодильником и реакционную массу нагревают до выделения в насадке

1,8 мл воды. Далее насадку отсоединяют и заменяют ее насадкой Вюрца с нисходящим холодильником и алонжем.

После этога от реакционной смеси отгон яют толуол .

Остаток — продукт реакции переносят в чашку и сушат в вакуум-сушильном шкафу при 40 С.

Продукт реакции представляет собой масло светло-желтого цвета.

732258

Найдено, Ъ: С 55,40; Н 9(10;

N 9,80; S 14,56.

С ро Н д ИЗБ О .

Вычислено, Ъ: С 55, 42; Н 9, 00;

N 9,90; S 14, 54.

Пример 2. В колбу по примеру 1 помещают 30,9 r (0,1 моль) 2-пентадецил-1-(2 -аминоэтил) -2-имидаэолина и 150 мл толуола. При перемешивании при 20 С 2-пентадецил-1о

- (2 -аминоэтил) -2-имидазолин раство( ряют в толуоле. Далее, как в пример.е 1.

Выход продукта реакции 46,5 г,т.е.

98Ъ (в пересчете на исходный 2-пентадецил-1- (1 -аминоэтил) -2-имидазолин) . (Продукт реакции представляет собой масло светло-желтого цвета.

Найдено,Ъ: С 58,0; Н 9,6; N 8,7;

S 13,4.

Cgy Н49 NqSg(3g.

Вычислено, Ъ: С 58, 1; Н 9, 5; И 8, 8

S 13,5.

Пример 3. В колбу по примеру 1 помещают 33, 7 г (О, 1 моль) 2-гептадецил-1 †(2 -аминоэтил)-2-имидазолина и 150 мл толуола. При пере- 5 мешивании при 20 С 2-гептадецил-1— о. — (2 -аминоэтил)-2-имидазолин раство-! ряют в толуоле. Далее, как в примере 1.

Выход продукта реакции 48, 4 г, 30 т.е. 98Ъ (в пересчете на исходный

2-гептадецил-1-(2 -аминоэтил) -2-имидазолин). Продукт реакции представляет собой масло желтого цвета.

Найдено,Ъ: С 59,6; Н 9,8; N 8,2;

S 12,8.

С Н49 N S О,х

Вычислено, Ъ: С 59,7; Н 9,7; N 8,3;

S 12,8.

Пример 4. В колбу по примеру 1 вносят 25,3 r (0,1 моль) 2-унде- 40 цил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолина ( и 150 мл толуола. При перемешивании при 20 С 2 -ундецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидаз олин растворяют в толуоле.

Далее, как в примере 1. 45

Выход продукта реакции 41 г, т.е.

98Ъ (в пересчете на исходный 2-ундецил-1 †(2 -аминоэтил) -2-имидазолин). (Продукт реакции представляет собой масло светло-желтого цвета.

Найдено, Ъ: С 54, 40; H 8, 86;

N 10,0; S 15,28.

19 37 3 2 ".!

Вычислено, Ъ; C 54, 42; Н 8, 84;

N 10,02; S 15,26.

Пример 5. В колбу по примеру 1 помещают 39,3 г (0,1 моль) 2-генэйкозан-1-(2 -аминоэтил) -2-имидазолина и 150 мп толуола. При пере- ° о мешивании при 20 С 2-генэйкозан-1-(2 -аминоэтил) -2-имидазолин раство- 60 ряют в толуоле ° Далее, как в примере 1.

Выход продукта реакции 54, 5», т,е, 98Ъ (в пересчете на исходный

2"генэйкозан-1 †(2 -аминоэтил)-2- ((5 (-имидазолин). Продукт реакции представляет собой пластичную массу светло-желтого цвета.

Найдено Ъ: С 62 3; Н 10 1; N 7 54;

$ 11,43.

С <(Н И Б Оз, Вычислено, Ъ: С 62,25; Н 1C,2;

N 7,51; S 11,45.

Пример 6 ° В колбу по примеру 1 вносят 29, 5 r (0 1 моль) 2-тридецил-1-(2 -аминоэтил) -2-имидазолина ( и 150 мл толуола. При перемешивании при 20 С 2-тридецил-1-(2 -аминоэтил)

-2-имидазолин растворяют в толуоле.

Далее, как в примере 1, Выход продукта реакции 45,17 г, т.е. 98Ъ (в пер(счете на исходный

2-тридецил-1 †(2 -аминоэтил)-2-имидаз олин ) . Продукт реакции представляет собой масло светло-желтого цвета.

Найдено, Ъ: С 57,29; Н 9,31; N 9,1;

S 13,89.

С гд Н4 ИэБ О

Вычислено, Ъ: С 57,27; Н 9,33;

N 9,11; S 13,88.

Пример 7. В колбу по примеру

1 помещают 30 9 r (0,1 моль) 2-тет( радецил-1 †(2 -аминоэтил)-2-имидазолина и 150 мл толуола. При перемешивании при 20 С 2-тетрадецил-1-(2 о (-аминоэтил) -2-имидазолин растворяют в толуоле. Далее, как в примере 1.

Выход продукта реакции 46, 55 r, т.е. 98Ъ (в пересчете на исходный

2-тетрадецил-1 †(2 -аминоэтил) -2-имидазолин). Продукт реакции представляет собой масло светло-желтого цвета.

Найдено,Ъ: С 58,10; Н 9,48;

N 8,,80; S 13,51.

CgPH4 N S2Og

Вычислено,Ъ: С 58,11; Н 9,47;

N 8,84; S 13,47.

Пример 8. В колбу по примеру 1 помещают 33,7 г (0,1 моль) 2—

-гексадецил-1-(2-аминоэтил) -2-имидазолина и 150 мл толуола. При перео меш»(вании при 2 О С 2-гексадецил-1— †(2 -аминоэтил)-2 — имидазолин растворяют в толуоле. Далее как в примере 1.

Выход продукта реакции 49,29 r, т.е. 98Ъ (в пересчете на исходный

2-гексадецил-1-(2 -аминозтил) -2-имидазолин). Продукт реакции представляет собой пластичную массу светло-желтого цвета.

Найдено,Ъ: С 59,62; Н 9,77;

N 8,30; S 12,77.

С25 Н49 N Бд 03

Вычислено,%: С 59,65; Н 9,74;

N 8,35; S 12,72.

Пример 9, В колбупопримеру 1 помещают 36 5 г (О 1 моль) 2-октадецил-1 †(2 -аминоэтил) -2-имидаэолина и 150 мл толуола. При пере

О мешив анни при 2 О C 2-ок т адецил-1- (2 -аминоэтил)-2-имидазолин раст» (732258

36

30

32

36,5

26

38

35

7

ЗО

32,5

31,5

28

27

33

lU3HHHH Занза 1649/16 Тираж 495 Подписное

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 ряют в толуоле. Далее, как в приме.ре 1.

Выход продукта реакции 53,80 r, т.е. 98Ъ (в переучете на исходный

2-октадецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолин), Продукт реакции представляет собой пластичную массу светло-желтого цвета.

° Найдено,Ъ: С 62,32; Н 9,64;

Pl 7,63; S 11,67.

С э Нд ИЗОз82

Вычислено,%: С 62,30; Н 9,66;

N 7,65; S 11,65.

Пример 10. В колбу по примеру 1 помещают 36,5 r (0,1 моль)

2-нонандецил-1-(2 -аминоэтил) -2f.

-имидазолина и 150 мл толуола. При перемешивании при 20 С 2-нонандецил-1-(1 -аминоэтил) -2-имидазолин Растворяют в толуоле. Далее, как в примере 1.

Выход продукта реакции 53,11 г, т.е. 98Ъ (в пересчете на исходный 2-нонандецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидI азолин) . Продукт реакции представляет собой пластичную массу светло-желтого цвета.

Найдено,Ъ: С 61,62; Н 10,12;

N7, 70: S 11, 75.

С в Н 8 О Н

Вычислено, Ъ: С 61, 65; Н 10, 09 „

N 7,71; S 11,74.

Полученные тиогликолевые соли N -тиометилацетамидоэтил-2-алкилимидазолинов хорошо растворяются в воде, бензоле, толуоле, маслах. Эти соли дают характерную реакцию, присущую меркаптогруппе. Водный раствор таких солей при реакции с нитропруссидом натрия дает характерную красно-фиолетовую окраску. Характерное окрашивание в этой реакции указывает на присутствие в составе тиогликолевых солей N-тиометилацетамидоэтил-2-алкилимидазолинов тиольной группы.

Для доказательства состава целевого продукта согласно методу Ма и Теппера реакцией с йодатом и йодидом калия в ледяной уксусной кислоте определяют процент тиольных групп, присоединившихся к исходным 2-алкил-1 вЂ(2 -аминоэтил) -2-имидазолинам.

Как представители катионных поверхностно-активных веществ (ПАВ) тиогликолевые соли N-тиометилацетамидоэтил-2-алкилимидазолинов обладают лучшей пенообразующей способностью, усточивость пены по времени, определенная по методу Росса-Майлса при 50 С, 0,25Ъ-ных растворов этих солей составляет 27-29 мин. В то же время устойчивость пены таких распространенных катионных ПАВ, как цетилтриметиламмоний бромид или цетилпиридиний хлорид, определенная по методу Росса-Майлса при 50 С, их 0,25Ъ-ных растворов составляет

5-10 мин (1).

Изменение поверхностного натяжения в ряду предлагаемых соединений и устойчивость их пены, определенная по методу Росса-Майлса при 50 С, приведены в таблице.

Как в идно и 3 т аблицы, предлагаемые соединения в отличие от соединений того же назначения имеют лучшие поверхностно-активные свойства, Формула изобретения

40 Тиогликолевые соли N-тиометилац етамидоэтил-2-алкилимидаз олинов общей формулы,,N — СН

45 В-С, "г Н&СН,СО0Н

С11 бН,>1(0 0CH2 PH

50 где R — С, Н -С о Н, проявляющие поверхностно-активнйе свойства.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Справочник по поверхностно55 активным веществам и отделочным препаратам для текстильной промышленности. М,, 1965, с . 114-116.