Гербицидное средство

Гербицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПHCAHЙЕИЗОБРЕТЕИИЯ

Союз Советскик

Социалистических

Республик (б,l ) Дополнительный к патенту (22} Заявлено 1606.78(2)} 2627104/05 (23) Йриоритет — (32);2306,77 (31) Р 27 28 523. 0 (83) ФРГ (51} M. Кл.

A 01 N 9/22

C 07 D 285/06

Государственный комитет.

СССР ио делам изобретений и открытий

Опубликовано050580. Бюллетень № 17 (БЗ} УДК632.954 (088. 8) Лата опубликования описания 0805,80

P2) Авторы изобретения

Иностранцы

Фридрих Арндт, Ханс-Рудольф Крюгер и Райнхарт Руш (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг АГ (ФРГ) (73) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ .СРЕДСТВО ((Я,i — C-X и

Изобретение относится к химичес,ким средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидному средству, содержащему действующее вещество из группы производных тиадиаэола и вспоjмогательные компоненты из.числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.

Известны гербицидные средства аа основе производных тиадиаэола.

К ним относится,. например, средство на основе 3- (1,3,4-тиадиазолил-2)—

-5-оксигидантоина (1) или 3-(1,3,4-тиадиазолил-2)-5-ацилоксигидантоина (2). Однако эти средства недостаточно эффективны в отношении некоторых видов сорных растений.

Рель изобретения — новое гербицид,ное средство на основе производного ,тиадиазола, обладающее понышенной гербицидной активностью.

Указанная цель достигается тем, что в качестве активного вещества гербицидного средства используют производные тиадиазола общей формулы. где R — С -C =алкил;

Х вЂ” гйдроксил, этокси, Фенокси, 4-хлорбензилокси,.3-феноксибенэилокс, ци кло ге к силме то к си, амин оили замещенная аминогруппа NHR в которой R означает С -Св-.алкил,2:диэтиламиноэтил,2-фенилэтил,1-фенилэтил,1- (4-фторфенил) -этил, циклоалкйл-Сз-Сн,метилциклогексил,С6 -Са -циклоал-. килметил,фурфурилметил,тетрагидрофурфурилметил, пиридилметил, 1-морфолинил, 1-пиперидил, незамещенный или замещенный фенил, имеющий один или.дна заместителя иэ группы гидрок-. сил, хлор, фтор, метил., трифторметил, или метилкарбамоилокси, неэамещенный или замещенный бензил, имеющий один или два заместителя из группы; хлор, фтор, метил или метокси, 3,4-диокси— метиленбенэил; Х означает также диэтиламиногруппу или группу NR R и в которой R и В различные и представляют собой метил, циклогексилметил, 2-цианэтил, пропин-2-ил, вменил

733503!

4 или бензил, в количестве от 10 до

80 вес. В. Формы применения активных веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, и т.д. Их готовят из вестными приемами, Средство согласно изобретению эффективно при довсходовом и послевсходовом применении в борьбе с однодольными и двудольными сорными рас тениями. Рекомендуемые дозы активных веществ для избирательного уйичтожения сорняков составляют бт 0,5 до

5 кг/га.

Способ получения соединений общей формулы I основан на реакции соединений общей формулы где R — алкокси-С -С(, с тионилхло 4 ридом или на реакции галоидангидридов 1„2,3-тиадиазол-5-карбононых кислот с соединениями Н-Х н присутствии акцептора галоидоводорода (где В и Х имеют указанные выше значения). Их можно получить также реакцией эфиров 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновых кислот с аминами.

Ниже представлены соединения общей. формулы 1 и данные, характеризующие их гербицидную активность.

Пример 1. В условиях тепли цы указанные в табл.1 соединения, согласно изобретению, эмульгируют или суспендируют из расчета 5 кг активного вещества на 1 га и растноряют в 600 л воды/га, затем этим препаратом обрызгивают до прорастания и..после прорастания находы растений, указанных в табл.1, горчицу паслен, свеклу, хлопчатник, ячмень, кукурузу, плевел и щетинник.

Через три недели после обработки оценивают эффект по следующей шкале балл:

- Никакого действия 0

Промежуточное значение 1-2

Гибель растений 3-4

Полученные результаты также приведены s табл.1.

Аналогичным действием обладают следующие соединения:

4-Кетил-1,2,3-тиадиаэол-5-(N-этил-Н-бензиламид)карбононой кис лоты (44Ме тил-1, 2, 3-ти адиаз ол- 5- (N- бен зил-N-изопропиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (N-бен зил-N-бутиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (3-метилбензиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (2-наф) илметиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (3, 5 -диметилбензиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (4-третичный бутилбензиламид) карбоновой кислоты, Пример 2, В условиях тЕплицы указанные в табл.2 растения обра батывают гербицидным средством до появления всходон из расчета 1 кг активного вещества на 1 га. Предварительно из средства готовят суспензию в 500 л воды, которую равномерно раэбрыэгинают по поверхности земли.

Эффективность средства оценивают (5 по следующей шкале, балл:

Полное уничтожение 0

Без повреждения 10

Результаты показывают, что средство по изобретению уничтожает больgO шое количество различных видов сорных растений., тогда как такие важные культуры, как кукуруза и хлопчатник, не повреждаются (см.табл,2).

П р и м е.р. 3. В условиях теплир5 цы 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-цикло гексилметиламид карбоновой кислоты и 4-метил-1,2,3-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты эмульгируют в 500 л воды из расчета 1 кг/га активного

30 вещества а затем разбрызгивают на

f следующие растения: мокрица, крестовник, ромашка, яснатка, василек, амарант, подмаречник, хризантема, ипомая, горец, капуста, паслен, лук, 35 горох портулак, кохи я, морковь, молочай., дурнишник и цикорий. Все эти растения были уничтожены. Через 2 дня после этого в обработанную гербицид ным средством землю нысевают кукурузу, хлопчатник и сою. Все эти культуы не были повреждены и могли развиры н ваться в условиях, снободных от сорняков, Пример 4, В условиях теплицы приведенные н табл,3 растения

45 обрабатывают гербицидным средстном и из расчета 1 кг активного вещества на 1 га.

Эффективность средства оценивают по следующей шкале, балл:

Полное уничтожение

Без повреждений

Результаты (см.табл.3)показывают, что культурные растения. — рис и кукуруза не были повреждены, а сор55 няки были уничтожены, Пример 4. Сравнительный опыт с применением известных и предлагаемых гербицидных средств, В подготовленную почву н условиях

Щ теплипы высевают семена опытных растений и до их прорастания почну обрабатывают водными эмульсиями активных веществ из расчета 1 кг/rà.

Результаты опытов привел- ны н табл, 4.!

«1!

О.)

55 е а !!!

1 х

$ .lO

m а!

d,j5

»! н

I I 0J ц Е 2 х н н о

Ф g

1 !!Х 1 Х о н о я

Ф х

Ы х

9 !!!

Д 1-

Ф а о о х о х х

1» х о

1

1 о о

О1 cd u !!! 1-3 Id

5 !." 5m

eo eo хх хх ни но

I I Ю

Р ) IL С ) а

° ф с ф «! х («! х

-о лх лц ! о !х и > 142 ха ххн нм нхо

)Q A d! td Ц й! Е1O

1 IA . Л

«4 «! Х

Ф

1 О

Ц I!I оо а

g o

g, 1

Д, !

733503! о

1 Х о

fd а ,5 х х и !

»

I Ц

Г с Х (! ф Я с Q оо о йг х ф Ъ х 1ло

Ы «Ф 1 Я!

C) («1 ! о

1 14 !."о о х

m o и ЦI Х " 1

<«! . х. н z î

Ф !

1 п х о

I Р оо

0) х ао

Ц lo

ld 65

Х!

» «

1 Ц х

Ц с«! х

-х л а

1: о ."! х н н

I eO

:Э 1 я«й о

I с«Х

«! I Х

Ц оц

0)

Ц

Бж2 (d !!! Н хцо нх ф а

-oo. лно ! & Р! цхо х ах нно (D 10 е « а

1. <6

«1, Х ххо

Н1Х (ч о с"1 с Я

:ч ФИ (х о

I !«) Я ц хо х эх нео ф I lo я Ба

I !d

Ф Ы сч о

Х Р! ооо

Р! о о ! о

Х Р! ооо о о о о о

О Р! хо ,ооц о о о

1 о

Х Р! ио ф х н о

l0 ф а о

Х

Ж н

6! ь и о о

Х Р! ооо о о о х Ф

ov о

Р! о о,О Р! Х О ооц

1 о ! о.I

Х Р! оо о о

H x

Р! и ей 8

1 о о ХР! оеооо.

О Е Х Р! цоо о

0 ХР!

oevo

Х Р! оеоо

1 1 и од оехо

1" .Ц О Ц

НН Ц о

0 Х m оеоо

1 О

veхР!

СЦОО Lal! о

V ХР! оеоо .ЦЦЦЦ

I Н

Р О

Ul

I Х

S o

m О ео

Ж <> н а

1 Р! г с сч Ц,.

Х;

Ц! на, е о., 1

Ф о

Р!

1О оа

N ф

Ф Ж и РР

1 ж

Г ) 6 с Q ! ч о

Ф, )

ЦЙЯ

Ж н 10 ф с Ц

Яг О

1 X

«4 Х

733503! vl

iA Ц

Р! О

Ж Ю на

l e с (ч Ц .;1 ей 2 кен ! eo

I Ц

lg о

РЪ g с Р!

cv X с ф

1 С4 цоа

И Р Н ф 1 Ц

3е о

I М

I о

I Q

iA Р!

I Х

x8x нХх ф I

Яtvж

1-О 3 I Р!

Ф о

Р1

1 О о ц Cl оа

m:+ щ Х х

Ц Ц ф ж Ц н

1 X

Р1 Р! с а

<ч О

Й!ч О

I X

«У 1 Х

3. о

1 О

Ц ое яо

Р1 с ! с! Ц

1 ф

Ц Ц

И

I о

1 О. Л 10

1 а! ф ох

Ф CÖ(Х Ц н х

1 Н

РЪ ф с

<ч Ц Я

- 5o

c аu

x x x

У, ф I й<Ч Ig

1-о тР 1 Щ

1 О п х

1 О

g Ю оа ф ф

ЦЦ е и l6

1 Я

РЪ с Ц

СЧ Й И с ф Н

- о о ац ц„о.о й5х ф

Е<Ч !Р

1-о! ф

733503

10 о ф фК

ОО хо

I о ! а

in 9

I М

Ц о ct

6)

ld

9 и й

1 Е, Я м хо о лхО

1 Е Х ц 4 х х о н ц Ф ецио

Д Р

° х

Ц

Ф л Ц

Ц 9 ох хо о н ц

mxg

«ф х

1 4 Ц x ix . но

Н.! О ф a C а а

° I Х

1 о а л 4

5 1

5с

0) нх.

1.9 спОД

-а!

"= 5

g 5 хx! н с е о

«Е < Я

1 О ср I

I о

1 а мъ 9

I Х

Ц,. о н х

1 ф

Ю О Я ан сч о о

) О

1 X Х ц ц х х н Р е -о

5 с ъ щ

1-о з х

° Ig о! о

ln Х! о ц О

5 1

1 ъ х с. С0 (Ч Х ф л О! а цоЛ х с! I ! о,О

in а

5." М х!х н o) 1 Х

rn 9 2 О Н

<чхо

-о ц

<хо ох

qнх х е и х е! о, g N Я о з 1 Х

I! о х! о

1 О о а

m Ф

5 1

9 и Щ! Ц

IV) х

Я гч х 2 ф н i O

1;о0 хнх н & х ф I

М K

1-о

° Ф !Ц

I о х

1о

I О ца ое

9 х

g Ц

9 g ."Ъ 9

-х (Ч ф .Я

-ОН

- о

1 X Ц

rI V нх Ф х

Х С

1-о

«Ф I IQ

733503

12 о о о M о о о о о м! о ! о а х ! о

Ц О! I м ц

Ь сч н

i 0) ° Ч ц х Я ф н

Ул5

Ф о! о

Ul x! о

Ц Ю оа

О! 63 (б Х х

g Ц х1

РЪ с Oj

<ч х ь (II

I а

vol нео ф Ц

Ял 0

I - Х

3 Х

lg! о

in @! o

g x оо

Ф а Щ х ct и м 65 (СЧ о

I Ф

4 Я хон нцо

9ХЦ

Z so

I и х 3 Х

I C и1 о !

:о ох

m o х н !.-!

-1

EV 1 х !

" .о я кон нко

Э Х В

l 5 м! о ц х оо а а ,ч !!, м 6. !!! ф!: g

I;g! о !

: х оо м ф ь Ц ь (-<

Р 4 ф

Ц43 хон нуо

Й 5 ! М! о ц х оо g . о йл хон нцо

ФХЦ хо ! х

° Ф !

2 л 5,л х х!о

1! 1 ! а

M:tII м с Ц

cv ч Q н у >.î х! х х цc gpo н м н &

9 Н Ф I

Е Хпх

Iio — о У I W I (П

733503

Х х х х х н

o o

Ю о о

О Ю о с е а !

С о х х

X н

Щ

I@I

И о к х о ч о

Ю

Ю -! о ф к х о о о

1 о о

f0 х н х е е е !!)

I о о

Ю о! Ю о о

o o о о

Я !!! Ц оио

) !" !!! к

1 о !

О

m 0, 1 Е к м о

m K

fd

g fd

x"„ н ! е 22 к н

:ч х о

- o5 ах каях х о н кФ ехо

Х ffI

ыо х

I о к Ф оо

<о

g О ма

1 Х к к 3

1 ЗО е а !

3х

I Х

1 л О

1 Р ко ох

Cd O

fd fO ха

Ц fd х н ц г> ", ! о х 3 х ан нес .е и к я хо и х

1 М о! л Я о ко.

=1 к х я х ен н !О о ю о о о

o ю

Ю Ю о о о о с о о о

o o о о о о

Д I о 2

О m хо и g ю 5 .I Х к ц х ох о !

1о ma юх хо

Х0 ХО н0, н!О

1 fd а

<Ч Ц ГЧ -ч у к к х х ни нх ео еи р ко

1 И

О, о х ! &

К Cd о

fd Я

Я

5o2

fd К Н ххо н н ц м с к (! х

- o e хо

1 еfd

К! О хох нко

Q Х lo е х а

I "1Ф 1 х! л

I к о (б

1 О

Р 1 х с х гц 1 о &

0 к g

Р н

fff

;у ! х о о

l Х ! л 0 ! О

К 0 о е

fd

Д 0

f6 3 х !!) н .-!

- х с pj ! ч х е

«! !О ! а ком х

Е I

Я 0

I Ì Ф

733503

Х ж х и

_#_

fi

Ф

Н о о!!! . 07

>Ъ а.

Ра х

Ръ х о х

rd х ! о !

-;

Ю! о -о о о о

I о а ! !d и Х

I! о а9

I Х

I

3 ! !d !

„"х

ol5 ( Ю

-E5 еФ х о

Ж Х

Ц $ Х

М 4 эйо

Я 9 III

I XO я 4 О) fd !!! о !!! ц

5 3х& хео п0 гч !» х х х ,сч О

° !о . сфф

- а .!;о

I !d I XI!I цх ц но м МФх н4 нЕо ! з ф

I _#_ g цех

Х cd н ае ено

Я О !Ц ! но Ф х

° Ф х

Э н о !!! а х

Й

Х о

Б

9 о о !

I 3 ц н оо

m Ц !!! Q

Нх

Ж Ф но

Д "ъ о

«х о с !о

34 Д цх н ц

° Ф !

5 мео на н60 ецио жах

ge3 — "9, g н н Ф

I 3 "! 4 3 3 н !нo

° и

- eu ! ! х хо нц4Ф

Е Х I!I

I O

° Ф I Х,8. > A!!! ц х о

m " !!! р !!! хж н н 2.!",о счх !,I u х й! ох!

:о

bgх (p g Д -.! о х

3 а

1 Ф х о

d! kf и в Ц

Ж Я!

- о н ах 1: и хо! х

18 о о о о о о о о о î о о о о о о о

О о о о

0)

К н о а, С о о о о о

o o o х х о и о

НЯЫ

У Р!

О Ы О :! л о м о» 1 л! о о о о ц х х Qgi а. 0 1 х о

) — о

1-» ои э х

H x ф !!!

ILI Н

Ф а о а х 0 хо

C 4

0ЕУХ I

CZV0

O F

I (4 К

-о л д — о

1 х о 3

1 а о

m м (б н» ц ! х м д с 0 ! а с л Ц х цн2 хзн

IÕÎ

0) х

Zg,o н х с! I К

»х ю О

1 !Ц

Z0 о х

m О

I Ц м

N»d

Ц

»»

I Н ц 0) 2 х ! x0 ох ц

Zgo .! Х

733503 о х о

1 а

LA Cd

1 Х

Ц оц х н (U

Е

М с !! o с ! L 2

С0! хаас

Aх5

I 1 Х з Х

1-» о

1 Ц ш о

1 Х

Ц х о

0)»x е0 х !!! цо

»d X х о

Н LD

I а» м»d с

-а л х

I !3

Ц 0) х ц х

01 н

1 О) Ф

Ц о

Ц»!! х о, н ц о м с с

»-» ld! Я

I:0 х х

Х0

0 L0 а а

1 Х! 1 е о

Р о ю х о

Ц»О о а

L»)»d

»d Х х

Ц Ц

cd

I 1„

M с L») (с! Х с ф

1 Ц

Ц хн2 сан ойдо

l 4 (3

I Х

1 М

1Г) о

1 Ф оо ц а

»d ld

Х н

Ц м

»с! »d с Ц

»»

0) I

LA»X о

1 !!! оо !! х ео х с ц а.

»!!»d

Х

I Ц м сс!»d с Ц

»-»

1 !») ц х х5 2

И»0Н о ао а,o g

1 & Х сГ X

1 о

1 »О л а

1»d

Ц Х о5 х м»!! с»а 2

<ч 0,1i

1 1 5 х цх

1 о е а -о

1„ м щ ! — о »!» 1 X

733503

20 ь ь ь ь ь Ю ь ь о

C) ь ь ь ь ь х

_#_ к н ф

И о к х

Р1 о

C) ь

I о ж2 н ! о

lA к е ох

1 о

C а

1 Е

lA Х

1 с н Ц

1» К ом ао н о ф

9 н о о

4g

Д

43 1 о о xm офоо о .x ra ооо о офха окоо ха ооо

I щ офооо оm хо о о@ о ха офоо

«Щ

О ха

ovo

1 I о оа офхо

r.к,ом 1 о

Х OI

ovo о

v xa офоо Ф о х !!! ооо о

Оф Х!Il. с коо

1 OI — г=,ов ооа хо о

v ха

8к1 й

t о

Х !!! ооо а

1 Ф ю х ! . кЙ

1 йф о сК 2

Сс1.34 Н

Д! а! о

И1 и

1-о

° а 1

I о

К l4 йф

I и

1О с К 2

<ч х н

-м о

° 4 « ф кжм мнх о3е а! о

И « Ю

1-о

° 1 I ф и ф

I о с К 2

<ч х н

-хо

-4:5 ф)

5 и о Зе а! о

1-о, х .

l й

1 и ш о

1 Р1 ко ох сч,к с И н! о

Х, 1 о к 63 ох

11

1 и

ГО ф с К сч к с Ж 2 м 1 5 ком .як х

1- М Ф!

l O

° Ф I III о

1 и и о

Ж 1

55 и к

1н с ф

<ч и с К

I L

4/2

4 -о (м 3 1 1 Х о х ! о

R Ф

° Q

I ф

ul М к ц

Ц м 2 нф

1 О ("1 с (с! Х 2 с Н н3

A o к ф о х м и н х ф I й(Ч C

1-о г 1 ill

1 ! о

° Q

t6

1 к ц

Й

Х 0) н ! «

К2 с

<ч ф о леQ ! а м к ох хн н &Ф ф1о

Я и ю

1-о

° э !

733503

° и !

Г ) с с! ! ! сР л с! !

3 х !

X и 2 охн

moo

mom х ныл хо

Г Ъ Q Д

-х о счох со 3 й1е!М л у

° Ф 63 ххо

t up

РЪ ф с4 М

<ч О с Ц ф Õ0 ! х я цыо йва

Х Е и A о

Ц Ю оа и ! х

Г 1 63 с Х сч 0 с

- о Фи м 5 !. - м!

- к о.. о ц !Ц

u о

О ) х lA x о

Ц <> ое оа

m 0 !! !!

Р м

-н сч а (ч сО л9 л !! m ц цх

) ! C л О! !ц!

:о о х ф

П! Ц с Х ч н! з

2 4 02 н х ц н о нхо о .Реи

Е х

Х «Ф Х

Ф о ! .о (Ч

-о ! С

О ъ а ! I6

Ц Х се Ц х1 н H ! !!) о (Ч

3 хн н не о еК ц

zgu .3,! Х

C! о

< ) !!! — о! х

ul g ка ое

0) Х!!! х а ц х ф & х б) н «!

РЪ с Я (ч х с ф! х

goy х н нос

Ф х !

zgu Ф М

24

Е ф

Р) л

Р) ф"„ о

1 !ц о х о ж Р

6f Ю

1 Ф

m ц ф

1 Х 2 Йн! e o

1 С4

Р» Rf

1 л 1 ! У

Ц l ох в ж

Ф Ф

Х йю

Ж О н43

g Ei oo лЕ 4

СЧ М л IQ Ñ4Õ

1 ХФ хКо

Й Р

9 &» О

Й)L

"У Ю

О

И

1» о я ах

Нх

lJ e !!!

Ф 0 о !о л

l4 0)

4 Х! Q .1 д д, Q (4 !

I х ж " !! о о н

Io5о

И Р !

» 9Х!!!

Ц Ц с о з

1.OeVO" ! ! о !!!

a! lj o

A Х 4

1Л!OUO

О!Ц!лЦ

Я C ЯЯ о о вход с ц о,о

Б ,о m

oevo

1= m а ! I

ЯAЦ ) 7335ОЗ

26

Ю л

Ф

И о х н о и о о х

Я х н

Х

9 е

e ! (1) Ю л

o I

Й х

Ф Ф х н

Ф K оа х о х х н х о ю 1»

733503

I а х

Ц Ц о у

l1I Ф

Ц 1 (II и х О нХ3

1 Н

1хо

-.v ц сч х о

6 х

<Гчх ! о с!х хаас х Р в о

Е1Х

I !й Я! о х! о

g lD оа и е Ц Я х - х

Я х

<1Х М

-e н

-îо

1:оо хнх а н k3 Х l0

Э 1

Е Ф

1-о Ф 1 Р\

733501

Таблица 3

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметиламид карбоновой кислоты 10 10

10 10 O 0

О О

4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5-(4-фторбензиламид) карбоновой кислоты 10 10

10 10 (необработанные) Таблица 4,4-Метил -.1, 2, 3-тиадиазол-5 карбоновой кислоты

10 10 О О О О О О О О О О О О О О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбанилид 10

lO0 0 О 0 О О О О О О О О О О (4-метил- l, 2, 3-тиадиазол-5- (2-хлоранилид)—

-карбоновой кислоты

10 10 О О О О О 0 О О О О О О О 0

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-хлораннлид) кар боновой кислоты 10 10 О О О О 0 О 0 О

0 00000

4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5- (3-метил анилид) карбоновой кислоты 10 10.0 0 О О 0 О О 0 О 0 О 0 0 O

- 4-Метил- l, 2, 3-тиадиаз ол-5- (4-мет ила ниляд) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О

О О О О О 0

4-Метил-1,2,3 тиадиаз л-5-(4-фторанилид) ка боновой кислоты 10 10 О О 0 0 О О О О

0 0 О О О О

4-Метил- l, 2, 3-тиадиазол-5-(3-трифторметиланилид)карбоновой кислоты 10 10 О 0 О О О О О 0

О О 0 О О О

4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5- (N-бенэил-2;пропиниламнд) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О ° О О 0

О 0 О О 0 0

Акт по

Активное вещество

10 10 О 0. 0 2

10 10 10 10 10 10

733503

Продолжение табл. 4

Активное вещество

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (4-хлорбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О О

4-Метил-1, 2, 3-тиади азол-5- (2-хлор-б-метил анилид) карбоновой кислоты 10 10 О

4-Метил-l, 2, 3-тиадиаэол-5- (2, 6-дихлоранилид) карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О 0

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-диэтиламид карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-пиридилметиламид) карбоновой кислоты 10 10 О О О О .О О О О О О О О 0 О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-хлорбензиламид)карбоновой кислоты 10 10 О О О О О О О О О О О О О О

4-Метил- 1,2, 3-тиадиазол-5-циклогексилметиламид карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-(3,4-метилендиокси бе нз ил амид) карбоновой кислоты

4-Мет ил-. 1, 2, 3-т и адиазол-5- (2, 4-дихлорбензиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-(3,4-дихлорбенэиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол.-5-(4-хлоранилид)карбо,новой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиади. азол-5-(3,5-дихлоранилид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиади,аэол-5 -бензиламид- карбо новой кислоты

10 10 О О О О О О 0 О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О" 0 0 О

10 10 О О О О О О О О О О О О О 0

О О О О О О О -О О 0 О О О, 10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О

10 10 О О О О О О О О О О О О О О

10 10 О 0 О О О О О О О О О 0 О О

10 10 О О О О О О О. О О О О 0 О О

733503

Продолжение табл. 4

Активное вещество.р Юее »

4-Метил- l, 2, 3-тиадиазол-5- (3-хлорбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 О 0 О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-метоксибензиламид)карбоновой кислоты

10 10 О О 0 0 О О О О 0 0 0 О 0 0

4-Метил- l, 2, 3-тиадиазол-5-(4-. Фторбензиламид) карбоновой кислоты

10 10 О О О 0 О 0 О О 0 О О О О О

4-Метил-l, 2, 3-тиадиа ол-5- (4-мети лбе н зил.амид) карбоновой кислоты

10 10 "О О 0 О О О 0 О 0 О О О 0 0

4-Метил- l, 2, 3- ти адиазол-5- (2-фторбензиламид) карбон овой кислоты

l0 10 0 О О О О О О О О О О О О О

4-Метил-l 2, 3-тиадиазол-5-(циклогексиламид) карбоновой кислоты

10 10 0 0 О О О 0

4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-циклооктиламид кар- боновой кислоты 10 10 О О 0

4-Метил-l, 2, 3-тиадиазол-5-циклооктиламид карбоновой кислоты

10 10 О 0 0 О 0 О О 0 О О О О 0 О

4-Метил-1,2,3-тиади— азол-5-циклопентиламид карбоновой кислоты

10 10 О 0 0 0 О 0 0 0 О 0 О 0 О 0

10 10 О 0 0 0 0 О О 0 0 О

10 10 0 0 0 О О 0 0 0 О 0 0 О 0 О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5- (2-ФУРФУРил амид) карбоновой кислоты

10 10 0 0 0 О О О 0 0 0 О 0 0 0 0

4-Метил-.1,2,3-тиадиазол-5-циклопропиламид карбоновой кислоты

Ф-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-бутиламид карбоновой кислоты

О О О О О О О 0 О О О

О О О О О 0 0 О О 0 О

34

733503 ПРодолжение табл

Активное вещество

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (N-бензилаьид) к ар боновой ки слоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-пропиламид карбоновая кислота

4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-изопропиламид карбоновая кислота

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогексилметиловый эфир карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-этил-морфолинокетон

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5- (4-хлорбензиловый э фир ) к ар боно вой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(бензиловый эфир)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-амид карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3.-тиадиазол-5-(1-фенилэтил-. амид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиаэол-5-циклопропилметиламид карбоновая кислота ,4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-морфолиноамид карбоновой кислоты

У

4-Метил-1, 2, 3-т иадиаэол-5-пиперидино,амид карбоновой кис лоты

10 10 0 О 0 О О .О 0 О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О 0 О 0 О

10 10 О О О 0 О О 0 О 0 О О 0 О 0

10. 10 О О О О О О О О 0 О 0 О О О

10 10 О О О О О О 0 О О 0 0 О О О

10 10 О 0 О 0 О, О О О 0 О О О О О

10 10 О О 0 0 О О О О О О О О О 0

10 10 О О О О 0 О О 0 О О О 0 О О

10 10 О О 0 О О О 0 О 0 0 О 0 О О

10 10 0 О О О О О 0 О О О О О О О

10 10 О О О 0,0 О О О О О 0 О О О

10 10 О 0 О О О О О О О 0 0 О О О

10 10 О О О О О О О. О О О 0 О О О

733503

Продолжение табл. 4

4-Пропил-l, 2, 3-тиадиазол-5-цикло ге к силмет иламид карбоновой кислоты 10 10 0 О О О О О О О О О О 0 О О

4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилбензиламид) карбоновой кислоты 10 10 0 О О О О О О О О О О О О О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-т и ади— азол-5-тетрагидрофуриламид карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-циклогептилметиламид карбоновой кислоты

4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-циклооктил метиламид карбоновой кислоты

4-Метил- l, 2., 3-ти адиазол-5- (1,2, 3-три мет илпро пил амид) кар бо но— вой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-фенилэтиламид)карбоновой кислоты

4-Этил-l,2,3-тиадиазол.-5-циклогексилметиламид карбоновой кислоты

4-Этил-1,2,3-тиади- азфт-5-(этиловый эфир) ка боновой кислоты

4-Пропил-1,2,.3-тиадиазол-5-карбоновая кислота

10 10 О О 0 О О О О О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О. О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О О О О

I0 0 О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О

10 10 О О О О О О 0 О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О О О О

10 10 О О 0 О О О О О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О О 0 О

3 7

73350>

Продолжение табл. 4

7 ктиВное вещество

10 10 О О О 0 0 .О О О О 0 0 О О 0

lO 10 0 О 0 О 0 0 О О 0 О 0 0 0 О

10 10 0 О 0 О О О О 0 0 0 О 0 О О

10 10 0 О О О 0 0 О О О 0 0 О О О

10 10 0 О 0 О 0 0 О О О О 0 0 О О

10 10 0 О О 0 0 О 0 О О 0 О О 0 О

10 10 О 0 0 О О О 0 0 0 О 0 0 0 О

10 10 0 О 0 0 О О О О 0 О 0 0 0 0

10 10.0 0,0 0 О О, О 0 О 0 О О 0 О

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1,2-дифенилэтиламид)карбоновой кислоты 10 10 0

10 10 О 0 0 О 0 0 О О О 0 О 0 0 О

4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-хлорбензиламид)карбоновой кислоты

4-Пропил-l, 2, 3-тиадиазол-5-(4-фторбензиламид)карбоновой кислоты

4-Пропил-1., 2, 3-тиадиазол-5- (3, 4-дихлор бензиламид) кар боновой кислоты

4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(циклогексиламид .карбоновой кислоты

4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-метилциклогексиламид карбоновой кислоты

4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты

4-Пропил-1,2,3-тиадиазол-5-(4-метилциклогексиламид)карбоновой кислоты

4-Пропил- l, 2, 3-тиадиазол-5- ци клоо кт илметиламид карбоновой кислоты

4-Пропил-1,2, 3-тиадиазол-5- циклогептилметиламид карбоновой кислоты

4-Метил-1,2, 3-тиадиазол-5-(N-(2-цианэтил)

-бензиламид}карбоновой кислоты

0 О 0 0 О О 0 0 О О О О 0

733503

11Родолжение табл. 4 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-гидроксианилид)карбоновой кислоты 10 10 0 0 О О О О О О 0 О О О О О

4-Метил-1,? 3-тиадиазол-5- (1- (4-фторфенил)—

-этиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1-метилциклогексилметиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(1-гидроксициклогексилметиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-фениловый эфир карбоновой кислоты

4-Метил-1.,2, 3- тиадиазол-5- (1, 3-диметилбутиламид) кар боновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(2-диметиламиноэтиламид)карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-феноксибен чл)эфир карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,-3-тиадиазол-5-(3-метилкарбамоилоксианилид)карбоновой кислоты

4фетил-1, 2, 3-тиадиайьл-5- (3, 3-диметилбутиламид) карбоновой кислоты

4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-(3-метилбутиламид)карбоновой кислоты

10 10 О О О О О О 0 О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О О О О О О

10 10 О О О 0 О О О О О О О О О О

10 10 О О О О. О.-. О О О О О О О О О

10 10 О О О 0 О О О О О О О О О О

10 10 0 О О О 0 О О О О О 0 О О О

10 10 О О 0 О О О О О О О О О О О

10 10 0 .О О О О О О О О О О О О О

10 10 О О О О О О О О О 0 0 О О О

10100 О О О О О О О О 0 0 0 n O

42

733503

Продолжение табл. 4

Вещесева щля сщавненвя

1-Метил-3- (5-трет-бутил-1, 3, 4 -тиадиазол-2) -5-ацетоксигодантоин 10 7 4 1 10 2 4 3 5 5 4 6 6 10 10 4

1-Метил-3-.(5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазолил-2) -5-оксигидантоин 8 10 3 1 10 4 6 4 2 2 2 5 5 10 10 4

Ф 1-Метил-3- (5-трифторметил-1, 3, 4-тиадиазолйл-2) -5-оксигидантоин 8 2 2 0 10 2 4 1 4 Э 1 5 5 10 10 2

Формула изобретения

К вЂ” Я

45 где В4 — алкил С(-Су

Х вЂ” гидроксил, этокси, фенсжси, 4-хлорбензилокси, 3-феноксибензилокси, циклогексилметокси, аминоили замещенная аминогруппа NHR в которой R означает алкил-СЗ-С, 2-диэтиламиноэтил, 2-фенилэтил, 150

Составитель P.Ñòðåëüöoâ

Редактор Л.Ушакова Техред М. Петко КорРектор Г.Решетник

Заказ 1770/48 Тираж 723 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãîðoä, ул.Проектная, 4

Гербицидное средство, содержащее производное тиадиазола как активное вещество и вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей, поверхностноактивных веществ, о т л и ч а ю щ е.е с я- тем, что, с целью усиления гербицидной активности, очо содержит в качестве производного тиадиазола соединение общей формулы

-фенилэтил — 1- (4-фторфенил) -этил, циклоалкил-С -Св, метилциклогексил, С -С8 öè кло ал килметил, фурфурилметйл, тетрагидрофурфурилметил, пиридилметил, 1-морфолинил, 1-пиперидил, незамещенный или замещенный фенил, имеющий один или два заместителя из группы гидроксил, хлор, фтор, метил, трифторметил, или метилкарбамоилокси, незамещенный или замещенный бензил, имеющий один или два заместителя иэ группы: хлор, фтор, метил или метокси, 3, 4-диоксиметиленбензил; Х означает также диэтиламиногруппу или группу ИРЭВ в которой R è R+ различные и пред- ставляют собой метил, циклогексилметил, 2-wnaHBTH3I пропин-2-ил, Женил или бензил, в количестве от 10 до

80 вес.Ъ, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ Р 2301704, кл.12 р 9, выкл, 18,07.74 (прототип), 2 ° Патент ФРГ 9 2301703,кл.12 р 9, выкл. 18 ° 07.74.