Простые эфиры алифатического ряда в качестве регулятора роста пшеницы

Простые эфиры алифатического ряда в качестве регулятора роста пшеницы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Соеетскии

Социалистическив

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ui 739() 54 лr ° 7, ",, «(;» (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22).Заявлено 020378 (21) 2585785/23-04 . с присоединением заявки)(о (23) Приоритет

Опубликовано 05.06.80. Бюллетень Йо21

Дата опубликования описания 0806.80

IIg Р К 2

С 07 С 43/12

C D7 С 87/06

A 01 Н 5/00

Государственный комитет

СССР по делам изобретеиий и открытий (53) УДК 631.811..98(088.8) A.З. Шихмамедбекова, И.М. Мамедов, П.Б. Заманов и С.А. Расулова (72) Авторы изобретения

Азербайджанский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. С.М. Кирова (71) Заявитель (54) ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА ПШЕНИЦЫ

Изобретение относится к новым химическим соединениям простым эфирам алифатического ряда, которые могут быть использованы для стимулирования роста возделываемых растений, в частности пшеницы.

Известно применение в качестве ростов ого в ещес тва амина формулы

Се Н, CH (NH ) СООН, который ис пользуют в концентрациях 0,025, 005 (1) .

Однако укаэанное вещество действует только на корневую часть, не оказывая влияния на надземную часть пшеницы, что ограничивает его приме- )5 некие по указанному назначению.

Известны также в качестве стимуляторов роста пшеницы алкоксиметиловые эфир б-оксиэтилового эфира 2,4- 2О

-дихлорфеноксиуксусной кислоты, которые в концентрации 0,00002 увеличивают рост корней на 30%, а длину стебля на 14% (2).

Однако известные регуляторы роста 2з недос таточно актив ны.

Цель изобретения — расширения ассортимента регуляторов роста пшеницы с более высокой стимулирующей активностью, повышающей урожайность. Зв

Поставленная цель достигается простыми эфирами алифатического ряда общей формулы Х изо-Со Н,ОСН.,СНвС (CHg) ХСН,СЙ, где Х вЂ” Сс или N(C

На фиг. la и la изображен рост пшеничных семян йа растворах 2 ° 10 4 концентрации соединений (Ха) и (ХХа) по сравнению с ростом на обыкновенной воде cootBeTGTBeBHQJ на фиг. 2а и 2а — пшеничные растения после поливки соединениями (Ха) и (IIa ), концентрацией 0,2В по сравнению с обычной водой.

Способ получения предложенных эфиров общей формулы I заключается в том, что хлористый металлил подвергают алкоксилированию сА-хлорметилизогексиловым эфиром при 5-10 С в присутствии .ZnC1 в растворе диэтилового эфира и получают 1-изогексокси-З-метил-3,4-дихлорбутан (Ia), который обрабатывают диэтиламином при 6065ОС и получают 1-изогексокси-3-метил-3-диэтиламин-4-хлорбутан (IIa).

Строение этих соединений было доказано некоторыми химическими превращениями, а также снятием масс-спектра и спектров ИК и AMP.

В масс-спектре соединений (I) к (I I ) молекул яркие коны имели с оатв етственно массы 241 и 277,5, т.е. равные молекулярным весам соединений (Ia) и (IIa ) .

В ИК-спектре соединений (Ia) и

5 (IIa ) характерным для кх структуры явилась интенсивная полоса в области

1095-1100 см ", относящаяся к С-О-С связи, полосы 650, 690 см ", характери зующие С-галаген св язь в соединении (Ia), 700 см — в соединении

-» fQ (IIa) . Проявились -..акже полосы 1360, 1420, 2820, 2960 см, a также 1440 и 2 850 см ", относящиеся к метиль ным и метиленовым группам в соединениях (Ia) и (IIa ) . 4$

B ЯМР спектре (эталан гт4ДС) обоих соединений в области 1 м.д. проявлен триплет, относящийся к протонам группы СН во Фрагменте СН СН синглет э 3 в области 0,-75 -0,8 M.ä. (протоны фраг- 33 мента С-СНз), сигнал протонов СН проявлен шйроким пиком в области

1, 45-1, 5 м„д.

Для доказательства строения соединения (Ia) проводят er-o дегидрохлорирование, При этом получают 1-изогексокси-3-метил-4-хлорбутен-2 (IT.I), Дегидрохлори ров ание соединен и я (Ia) пров одят спиртовой щелочью. В

О смесь 150 мл "-THловогo с IHpTa и 60 г

3 сухого едкого:<али в течение 2 ч при постоянном перемешивании по кап лям добавляют 120 г {0,5 г-моль) соединения (1а). Нагревают б ч на водяной бане, промывают, экстрагируют эфи- "=" ром., сушат над )g$0 . После отгонки эфира разгонкой.выделяют (ITI} -.о следующими константами: т.кип. 77 С 2 мм рт.ст., б, 3„935„ пса 1 45io. ,ф р

/ найдено YiRII 59,27.

Вычислено 58,91, Найдено, вес.%: C Н С9

64,90 10,45 !7,52

64,17 10,61 17,87

Вычислено, в ес . %: б 4, 52 10,26 17, 36

Пример 1..В колбу помещают смесь из 150 г (1 г-моль) с»-хлор-. метилизогексилового эфира и 9 г (4Ф г Q ), на о(-хлорэфкр} ЕпС1> и прк э-10 С и постоянном перемешивании медленно добавляют 90,5 г (1 rмоль) хлористого металлила. Смесь перемешивают

3 ч при комнатной температуре, после чего промывают водой, и высушивают

NaHC0>. Разгонкой выделяют продукт (Ia) с выходом 137 r (57Ъ).

Пример 2.К 37г(0,5гм) диэтиламина, нагретого до 50 С, при перемешивании медленно добавляют

72,3 r (0,3 гм) дихлорида (Ia) . Реакционную смесь перемешивают 8 ч при

60-6 5 С, з атем, продолжа я перемешивание, в реакционную колбу добавляют

100 мл 405-ного раствора КаОН. Растворение выпавшего осадка ИаСО осуществляют добавлением 100 мл воды.

После сушки экстракта над К СО разгонный выделяют соединение IIa ) C выходам 50,6 r (61% ) .

В табл. 1 представлены Физико-химические свойства соединений (Ха) к (IIа ) .

Для установления эффективности соединений (Ха) и (11а ) в качестве

pocтового вещества изучают влияние водных растворов с различной концентрацией на всхожесть семян, рост корней и длины стеблей пшеницы сорта Кавказ . Контролем служит чистая вада. Яспытание в лабораторных Условиях проводят в чашках Петри. Форма применения предлагаемых соединений (Ха) и {T1а } — водные растворы определенной концентрации (см. Фиг. 1а к 1а ) . каждуK чашку с 20 зернами, добавляют 10 мл исследуемого раствора.

В контрольную чашку — 10 мл воды.

B полевых условиях (вегетационный домик) опыты cTaBят в горшках, содержа щих 8 к г з емли . B к аждый горшок на глубину 4 см высевают 30 зерен пшеницы. Первую поливку проводят через

10 дней после всхода. В последующем

IIoJIHI;IIу повторяют через каждые 5 дней в тече "Ie 20 сут. (см. Фиг. 2а и 2а ) .

В бл. 2 и 3 представлено влияние стимул кторов 1-изогексокси-3— ме:;кл-, 4-дкхлорбу тана (Ia) и 1-изогек cGK cH = 3 =J4QTH JI= 3-ди этил амин — 4-x JIop бутана (IIa} на вегетативные органы пшеницы сорта Кавказ и на рост пшеницы сорта Кавказ в почвенных условиях (вегетационный домик) сооТ

I eTCTaCHHu.

Как видно кз представленных в таблицах опытных данных, соединени я (Ia) и (I Ia ) обладают высокой ростостимулирующей способностью. При кон- . центрациях соответственна О, 00002 и

0,0002 гоказатели стимулирующей активности На вегетативные органы пшеницы для соединений (Ia) H (IIà ) составляют соответственно 125, 121,9, 118 и 137,5 138, 132.

В табл. 4 представлены показатели стимулирующей активности алкоксиметиловых эфиров р -окскэтилового эфира

2,4-дихларфеноксиуксусной кислоты.

Сравнивая данные табл. 2 и 4 можно заметить, что совместное наличие эфирной, третичноамкнной групп и галоида пркводит к усилению ростостимулирующей способности cоединения.

С ) C) » ю (Ч

«Ч

О\

ОФ !!ъ

» а4

«4! »

I ь Ф

AI (М » и?

С? ! »

»

РЪ

«»

Ю

ФЧ

» % ч ф ! »

»

«!

«!

О\

С?

»

«4

«!

СЧ

»

tA

lA

ol м

СЧ

»

tA

1О ж и

LA :Р

«!

«ч

»

<Ч

CC?

EC?

Сб

С>

СЭ

CC? Ф

Ch

Р ) ф н

?-!

739) 54 ч

Р1

» \

Ch O (Ч СЧ

С? Со

Q N

» »

Ch О\ ж и

al I Ж

u-u-u ж и

Чр

Ж

С> 3 !

»

°:3

»

° Ф

Ю

1О

tA

Ch

»

С? н ь и с4

Ж

u u ж и

8„, U

739054

0O W ((О ((3 Г 3 О о о л л о

Л Ч Л 4 л л л о

С3 л

Г О1 ((1 CO с с с (4 «Ф О1 Г

«Ф «3 «3 «3

О1 (O Г 1 М «ф с

«Ф 00 («4 ц ) Ф

«Ф «3 ((1 (A ((1

O ("1 I(1 а с, с с (1 ((1 О1 («3 «3 «3 «3 Ф с (1

«Р

O1 N «3l N с с с, с (Р 00 (1 I(l «3 а 3 Ц1 М ((1

CO. Г M (31 с с с

Г4 «3 О\ Г

«Г «3 «3 ° 3

Ю м Ф .

Г 3 0 (О Г4 Г4 с с с

О1 CO ГЧ (((«3

«Г Г Ю а а

М) \Q

I(1 «3

Л ((1 о

Г4 «3 Ch CO

«Ф «й «Г «3 ((1 (О с

«Г CO (4

«3 «Г ((1

О1 (1 (р л (р а O N л л л

CO о о л(Г4 л

СО

Г 1 М л л о

D о

М Г- ((3 Гс

ГЧ (4 «3 М л (л

ы"> LCI л (Г4 О1 с

Г 4 Г 1 (\ л л

«Г О1 (О ( с с (3 ГЧ Г М л(-(- л м с

Г4 M «3 u) (О

Л 4 Л

Ю l(1 Ir1 (О с

Г 4 (Ч Ф

I -(I ((1 (O N с с

«Г (О О ч л

II1 IA с

N М л л (31 (- Г СО с с (3 Г4 «й М) ((-(л

r4 М ((1 «3l с с с

-(м м ц. ) л (с(с (О о (Г(LA. N

Г4 («3 о (о

all

C((О О л л ч

Г4 (3 О ю о о о о с с о o o ((1 N о с о о

stO 03 03

ox or. а — их

ГЧ с м

O Г4 (л

Г4 Л о о о о о о о о с о ю

I ((j

e I-l

5ох ох (Г( (с л

« ((1 с м г- д

N M ГЧ (л (с( о о о о о о о о с

o o o

73905 4

Таблица 3

s c

34

100

27,0 31

28s2 32,5

26 0 30,0

21,6

108

118

22,0

21,0

115

23 5 30,0 36,9

23,8 31,6 37,7

23,6 31,0 37,0

126

133

130

Таблица 4

168 100 3,4 100

Контроль (вода) 0,02

0,002

0,0002

0,00002

138

185

212

219 130

RC Н

" +)Вычислены на основании данных литературы, приведенных в столбцах 3 и 5.

Источники. информации, принятые во внимание при экспертизе

5© 1. Патеят ЯССР 9 458117„ кл. В 22 d 27/14 1975.

2. Авторское свидетельство СССР

9 535934, кл. А 01 N 5/00, 1976.

Формула изобретения

Простые эфиры алифатического ряда общей формулы иэо-С Н„. ОСН СН С(СН.,)ХСН СЕ, где Х вЂ” CP или Й(С Н5) в качестве регулятора роста пшеницы.. Вода 14 (контроль)

Соединение (Ха) 0,25 14,1

0,15 14,0

0 0l 14,2

Соединение (Ila ) 0,25 14,0

0,15 14 1

О, 01 14,3

ОСН СООСН СН ОСЬ ОА ).са

37,2 51 8

39,4 56,6

38,6 55,2

45,2 66, 48

45,7 63,84

45,3 62,40

3,6

4,0

4,1

4,5 132

739054, Составитель И. Меркулова

Техред Ж.Кастелевнч Корректор E. Папи

Редактор Н. Шильникоюа

Тираж 495 Подписное

GHHHDH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, NocKBa, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 3002/3

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4