Способ получения -алкилметаниловых кислот

Способ получения -алкилметаниловых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

! (-. олиоте;:а,1g 4

Союз Советских

Социалистических

Реепублнк ро 740759 )йГ

, (61) Дополнительное к ввт. свид-ву— (22) Заявлено 100779 (21) 2640345/23-04 с "р соединением заявки 89— (23) Приоритет—

Опубликовано 150680Бюллетень Nо 22

Дата опубликования описания 150680 (51)М. Кл.

С 07 С 143/561

A 61 К 31/095

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (5З> УДК 547 551. 07 (088. 8) (72) Автор изобретения

Р.Н.Хелевин (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N-АЛКИЛМЕТАНИЛОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

М-алкилметаHHJIDBblx кислот, которые находят применение в синтезе красителей и лекарственных веществ. 5

Известен один способ получения

М-алкилметаниловых кислот, заключающийся в тс)м, что N-алкиланилин подвергают взаимодействию с 23Ъ-ным олеумом при температуре не выше 60 С о и затем с 75Ъ-ным олеумом при темпео ратуре не выше 40 С.

Выход целевого продукта составляет около 75Ъ (1).

Недостатком этого способа являет- 15 ся относительно невысокий выход целевого продукта.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Поставленная- цель достигается 20 описываемым способом получения К-алкилметаниловых кислот, заключающимся в том, что сульфат Й-алкиланилина обрабатывают 60-65Ъ-ным олеумом (температура комнатная) с последующим нагреванием реакционной смеси при

50-60 С. Выход йелевого продукта—

98-99Ъ.

Отличительным признаком способа является взаимодействие сульфата 30

И-алкиланилина с 60-65Ú-ным олеумом при комнатной температуре с последующим нагреванием реакционной смеси при 50-60 С.

Данные по иэомерному составу продуктов сульфирования;приведены в таблице.

Пример 1. 100 г сульфата

М-метиланилина вносят при размешивании и охлаждении в 200 r 60-65Ъ-ro олеума с такой скоростью, чтобы о температура не поднималась выше 20 С.

Далее реакционную смесь нагревают до

50 С и выдерживают при перемешивании

1 ч, а затем выливают в 0,8 л холодной воды и нейтрализуют мелом. Гипс и кальциевые соли H -метилсульфаниловой и И-метилортаниловой кислоты отфильтровывают, а оставшуюся в Фильтрате кальциевую соль 14-метилметаниловой кислоты разлагают 15Ъ-ным водным раствором серной кислоты, отфильтровывают от гипса и раствор упаривают досуха, получают 62,9 r

К-метилметаниловой кислоты (99,2Ъ от теоретического).

Пример 2. 100 r сульфата

Йзтиланилина вносят при раэмешиванйи и охлаждении в 225 г 60-65Ъ-ного

740759

ПродолжительИзомерный состав смеси, %

Остаток

Взято г олеума на

100 г сульфата Nалкиланклина

Исходный Темперакомпонент тура реакции, б алкиланклина, Ъ от ность реакции, ч орто- пара- метавзятого

200 2,9 27,6 69„5

0,9

Сульфат 50

И-метиланилина 50

200 3 0 27 7 69 3 0

175 3,2 27,7 69,1 1,6

2,0 21,5 76,5 0

225

Сульфат 60

N- этиланилина 60

200 1,9 21,.7 76,4 1,4

0,4

250

1,2 19,3 79,5

Сульфат

N-изопропиланилк19,1 79,3 0

19,6 79,1 1,5

1,6

250

60 на

1,3

Формула изобретения

Составитель Т.Левашова

Редактор Т.Девятко Техред О.Андрейко !корректор Ю.Макаренко

Заказ .3143/27 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, K-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул.Проектная,4 олеума с такой скоростью, чтобы температура не превышала 20 C.

Далее реакционную смесь нагревао ют до 60 С в течение 2 ч>после чего выливают в 1 л холодной воды и нейтрализуют мелом. Гипс и кальциевые соли N-этилсульфаниловой и Я-этклортаниловой кислот отфильтровывают, оставшуюся в фильтрате кальциевую соль g--этилметаниловой кислоты разлагают 15Ъ-ным водным раствором серной кислоты, отфильтровывают от гипса и раствор упаривают досуха.

Получают 69,15 r этилметаниловой кислоты (98,5Ъ от теоретического) .

П р е р 3. 100 г сульфата

-изопропиланилина вносят прк размеСпособ получения N-алкилметаниловых кислот с использованием олеума, отли чающий с я тем,что„с целью повышения выхода целевого продукта, сульфат N-алккланилина подвергают взаимодействию с 60-65;:-ным шивании и охлаждении в 250 г 60-65%— ного олеума с такой скоростью, чтобы температура не превышала 20 С . 3 атем реакционную смесь нагревают при 60 С в течение 2 ч, а затем выливают в

1 л холодной воды и нейтрализуют мелом. Гипс и кальциевые соли N-.èçoпропилсульфаниловой и N-изопропилортанкловой кислоты отфильтровывают, а оставшуюся в фкльтрате кальциевую соль Н-изопропилметаниловой кислоты разлагают 15%-ным водным раствором серной кислоты, отфильтровывают от гипса и раствор упаривают досуха, получают 73 г М-изопропилметаниловой кислоты (99,5% от теоретического) . олеумом с последуюШкм нагреванием реакционной смеси прк 50-60 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Германии Р 48151, кл.120, 55 23/01, опублик,1889.