Алкиламинозамещенные дихлорметилтетрабензопорфина, проявляющие свойства дисперсных красителей и красителей для крашения полиамидного волокна в процессе его синтеза

Алкиламинозамещенные дихлорметилтетрабензопорфина, проявляющие свойства дисперсных красителей и красителей для крашения полиамидного волокна в процессе его синтеза

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскнк

Социалистических республик

<ц740766

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 070778 (21) 2640877/23-04 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет—

Опубликовано 150б80. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 150680 (51)М, Кд.2

С 07 0 209/02

С 09 В 47/00

Государственный комитет

СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 759, . 4 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Р. А. Петрова, Т.И. Потапова v О.Д. Краева (7I) Заявитель Ивановский химико-технологический институт (5 4 ) АЛКИЛАМИНОЗАМЕЩЕННЫЕ ДИХЛОРМЕТИЛТЕТРАБЕНЗОПОРФИНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СВОЙСТВА

ДИСПЕРСНЫХ ЖРКСИТЕЛЕЙ И КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ

КРАШЕНИЯ ПОЛИАКИДНОГО ВОЛОКНА В ПРОЦЕССЕ

ЕГО СИНТЕЗА

ЯН б бнвя i

Изобретение относится к области получения новых производных яорфирина, а именно алкиламинозамеценных дихлорметилтетрабензопорфина общей формулы 5

15 где R — бутиламино-, октадециламиноили э т ано лами но группа, которые могут найти применение как дисперсные красители и красители для крашения полиамидного волокна в про- 20 цессе его синтеза.

В литературе известны сульфопроизводные тетрабенэопорфина, но при сравнении по структуре с описанными вьвае производными порфирина они практичес-25 ки не растворяются в органических растворителях (1) °

Придать растворимость тетрабензопорфину очень важно, поскольку многие реакции проходят в органических рас- 30 творителях, а плохая растворимость тетрабенэопорфина затрудняет исследования.

Целью изобретения являются новые соединения, обладающие повышенной растворимостью и которые могут быть применены как обычные дисперсные красители для синтетических волокон, а благодаря высокой термической устойчивости и при крашении полиамидного волокна в процессе синтеза последнего.

Полученное полиамидное волокно имеет яркий зеленый цвет. В гамме красителей, рекомендованных для крашения полиамидного волокна в процессе синтеза, а также в гамме дисперсных красителей зеленые цвета и цвет (хаки) практически отсутствуют.

Поставленная цель достигается укаэанными соединениями, которые получают путем хлорметилирования тетрабензопорфина дихлорметиловым эфиром в среде хлорсульфоновой кислоты при

0-5 оС.

Полученное дихлорметильное производное тетрабензопорфирина конденсируют с соответствующим алкиламином при нагревании в течение 8-10 ч. Важным свойством полученных красите740766.мылу м лу (при при (40 С киг е нин трению сухому мокрому

Бутиламино.замещеннае тетрабен-опарфнна 5

Этаноламиназамещенное тетрабензопорфина 5

Окт адециламинозамеценное тетрабензопорфи на

5 5 5 лей является их устойчивость к высоким температурам, что и позволило применить их при крашении полиамидного волокна в процессе синтеза последнега. Кроме того, они успешно окрашивают синтетические нолакна как дисперсные красители, образуя за счет наличия алкильных радикалон устойчив ю дисперсию

Пример 1. 1 г дихлорметилтетрабенэапарфина смешивают в колбе, снабженной обратным холодильником, с 80 мл бутиламина. Нагревают до

70 С и при этой температуре реакционную смесь выдерживают при размешивании 10 ч. Затем избыток бутиламина отгоняют - паром. Оставшийся продукт 5 реакции фильтруют, промывают водой, кристаллиэуют из бензала.

Полученный ди(бутиламинометил)— тетрабензопорфин подвергают элементарному анализу, 20

Вычислено,, ь . С 70, 8; Н 6 4,:

Ч 1?,3, С„,Н,И ч, .

Найдено, Ъ : С 69,5; Н 6,2; Ч 11,8 25

П р и м e p " . 1 г дихларметилтетрабензопарфина тщательно затирают с 30 мл этаноламина „затем добавляют еще 40 мл и ныдержива1от смесь н течение 10 ч при кипении. По окончании выдержки смесь выливают н 100 мл охла-" жценного насыщенного раствора поваренной соли. Выделившийся осадок фильтруют, промына|от ледяной водой, сушат и очищают кристаллизацией из спирта.

Полученный ди(зтаналаминометил)— тетрабензопарфин подвергают элементарному анализу.

Вычислено „."- : C 76,7; Н 5,4;

12,8, С,„Н н-О 4О

Найдено, Ъ : С 75,8; Н 5,2;

11 „2.

П p H M е р 3 . = д?x opMã r " тетрабензопарфина нагревают с 1,,3 г октадециламином в 30 мл слабокипящего пиридина в течение 8 ч. По окон-::àíèè выдержки пиридиH отгоняют, осадок отфильтраныьают, промывают вада.: и иристаллизуют из спир Га °

Полученный ди(октадециламинометил)тетрабенэопарфин подвергают элементарному анализу.

Вычислено,:: С 82,8; H 9,3;

М 7,7.

С„й,о„и„.

Найдено, а : С 81,3; H 8,8; 55

é 6,8.

Смесь плавят при 80 С, тщательно перемешивают и разливают в стеклянные ампулы.,Ампулы накуумируют и запаивают. Для проведения полимеризации ампулы помещают н термастат специальной конструкции, в ка ором в ходе реакции поддерживают температуру 255 С с точностью + 0,3 C. Па окончании реакции полимеризации пробирки быстро охлаждают и разбивают. Полученные полимеры испол -зуют для измерения коэффициента вязкости и формирования нитей полиамиднога волокна. Полученные полимеры дают коэффициенты вязкости, близкие к произнодственным (2,3-2,6), и харашо формуемае волокно.

Крашение капронового волокна.

Крашение капрона ведут из водной суспензия, которую готовят затиранием красителя, нзятога н количестве 2-3 4 ат веса ткани„ с 2-3 каплями диспергатора НС, затем разбавляют надай и доводят рН красильной нанны до 6 несколькими каплями уксусной кислоты.

Модуль ванны 1.50, Темгературу поднимают дс 70оС и красят при этой температуре 30-40 мин, затем при 100 С в течение 1 ч, По окончании ткань промывают горячей, холодной водой и сушат. Окрашенную ткань испытынают на прочность по ГОСТУ 9733-61.

Показатели прочности окрасок к физика-химическим воздействиям на капране приведены н таблице.

Краситель )Оценка прочности в баллах к

Крашение в процессе синтеза полиамидного волокна.

Точную навеску (10 г) очищенного и высушенного капролактама помещают н колбу с прошлифованной пробкой и добавляют в нее па весу необходимые количества воды и красителя (О, 3Ф от веса капролактама). 65

Полученные образцы имеют интенсивные окраски и высокие показатели прочности„а предлагаемые красители являются оригинальными и могут применяться при крашении синтетических волокон как дисперсные красители так и при крашении в процессе синтеза полиамиднага волокна.

740766

ДН,б

Составитель И.Бочарова

Редактор Т. Дев ятко Техред Я, Би рчак

Корректор В.Бутяга

Подписное

Заказ 3144/28 Тираж 495

ПНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, москва, Ж-35, Раущская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, r.ужгород, ул.Проектная,4

Формула изобретения

Алкиламинозамещенные дихлорметилтетрабензопорфина общей формулы где  — бутил флино-, октадециламиноили этаноламиногруппы, проявляющие свойства дисперсных красителей и красителей для крашения полиамидного волокна в процессе его

5 синтеза.

Источники информации,,принятые во внимание при экспертизе

1, Zinstead R. P., Frederick Т. J. of Chem. Soc. 1950, 9 11, р. 2975.