Способ получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина

Способ получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

АНИЕ

Союз Советских

Социалистических

Республик 740770

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 150975 (21) 2175456/23-04 с присоединением заявки N9— (23) Приоритет—

Опубликовано! 150680, Бюллетень N9 22

Дата опубликования описания 150680 (51)м. Кл,2

С 07 Р 233/72

Государственный комитет

СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 783 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Б.И.Но,B.K.Pûêîâ, С.Ю.Сизов,C.Â.Ñóõàíîâ, В.Е.Шишкин,Л.В.Шуйская и В.И.Шустов

Волгоградский политехнический институт и Волжский завод органического синтеза (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

5-(2-МЕТИЛМЕРКАПТОЭТИЛ)-ГИДЛНТОИНА г (99,03%) гидантоиПолучают 92,6 на.

Найдено,е: C

Н

S

Св

41, 181 41, 23;

5,60; 5i59r

15,91; 15,88;

18,50; 18,54.

Н o гОаБИзобретение относится к технологии нефтехимического синтеза, в частности, к способу получения 5- (2-метилмеркаптоэтил) -гидантоина, который используется в качестве полупродукта в производстве метионина.

Известен способ получения 5-(2метилмеркаптоэтил)-гидантоина взаимодействием 2-метилмеркаптопропионового альдегида с цианистым натрием и бикарбонатом аммония в водной среде в присутствии аммиака в течение

1,5 ч (1).

Недостатком известного способа является значительная продолжитель- 15 ность процесса, С целью устранения этого недостатка предлагается способ получения

5-(2-метилмеркаптоэтил) — гидантоина взаимодействием 2-метилмеркаптопро- 20 пионового альдегида с цианистым натрием и бикарбонатом аммония в водной среде в присутствии метабисульфита калия или карбоната калия, При этом желательно испольэовать мета- 25 бисульфит калия или карбонат калия в количестве не менее 0,01 моль на

1 моль 2-метилмеркаптопропионового ,альдегида. Длительность процесса взаимодействия 1 ч, 30

Пример 1. (с применением метабисульфита калия) . В реактор емкостью 1000 см загружают 310 мл воды, 120 г бикарбоната аммония, 30 r цианистого натрия, 1,2 г метабисульфита калия и перемешивают до полного растворения ингредиентов.

Затем загружают 56,5 r 2-метилмеркаптопропионового альдегида (в пересчете на 100Ъ-ный продукт). Смесь при перемешивании быстро нагревают до

60 С, а затем в течение 1 ч постепенно поднимают температуру до 84 С.

Получают прозрачную реакционную смесь, не содержащую непрореагировавшего альдегида и смолообразных продуктов его конденсации. Для выделения гидантоина отгоняют в вакууме

200 мл воды при температуре не выше

80-84 С, остаток охлаждают. Выпавший в осадок гидантоин очищают кристаллизацией из смеси спирта и эфира.

740770

8 г (99,25%) гидантст

Получают 92, ина.

Найдено, Ъ

С 41, Н 5,6

И 15, $18, Сан 1О

С 41, N 16

18, 31; 41,18;

9; 5,77у

84; 16,10;

61; 18,68.

НОэ$

36; Н 5,78;

07; 0 18737;

42, Вычислено,%:

Формула изобретения

Составитель М. Золотарева

Редактор Н.Потапова Техред А. Щепанская Корректор B,Áóòÿãà

Подписное

Заказ 3144/28 Тираж 495

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

Вычислено,%:С 41,36; Н 5,78

Ы 16,07; О 18,37

$ 18,42.

Пример 2- (с применением карбоната калия). В реактор емкостью

l000 см загружают 310 мл воды, 120 F бикарбоната аммония, 30 г цианистого натрия, 0,75 г карбоната .калия и перемешивают до полного рас. творения ингредиентов. Затем загружают 56,5 r (в пересчете на 100%-ное вещество) 2-метилмеркаптопропионового альдегида. Смесь. при постоянном перемешивании быстро нагревают до 60 а затем в течение 1 ч смесь нагревают до 84 С.

Получают прозрачную реакционную смесь, не содержащую исходного альдегида и смолистых веществ. Для выделения гидантоина отгоняют в вакууме 210 мл воды при температуре не выше 80-84 С, остаток охлаждают, Выпавший в осадок гидантоин очищают кристаллизацией из смеси спирта и эфира.

Способ получения 5-(2-метилмеркаптоэтил) -гидантоина взаимодействием 2-метилмеркаптопропионового альдегида с цианистым натрием и бикарбонатом аммония в водной среде, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса, последний ведут в присутствии метабисульфита калия или карбоната калия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Chem. Abstr, 78,84406Ь

1973 (прототип) .