Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (6! ) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 160977 (21) 2524451/05
Союз Советскн»
Соцналнстнческн»
Рос
<>741772 (01) М. Кл.
А 01 И 9/20 С 07 С 103/46" (23) Приоритет — (32) 17.09. 76
04.08.77
11816/76; (З1) „8,/,7 (;3 ) Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (03) УЛК 632.952 (088.8) Опубликовано 1506.80.Бюллетень М 22
Дата опубликования описания2006.80
Иностранцы (72) Aslope Адольф Хубеле, Вольфганг Эккахардт (ФРГ) и Вальтер Кунц изобретения (Швейцария) Иностранная фирма Циба-Гейги АГ (Швейцария) 171) Заявитель (54 ) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО где R
4
2.
3
4
5 метил, метокси, метил, хлор, водород, метил, хлор, водород, метил, хлорпропил, алк нл C< — С, аллил, циклогексил или
Сн
ы(Сн ),, ы
);
СН2СН2С1
КНСнз р
СН3 0 0 х- Сн — Сообн
З2 .Х м..
С- Сн-оме
Р I
Rq Ra о ва
Х
Np
С-СН2-080z-R
g II
0 с соединением формулы III
Нас $0ф КВ
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгнцидному средству на основе производных ацетанилидов.
Известно, что N-метоксиметил-N - о †(метилсульфонокси)-2,6-диметиланилид обладает фунгицидным действием, но недостаточной фунгицидной активностью (1).
Известно, что N-(1 -метоксикарбо- l6 нилметил) -И вЂ (тиометил)-2,6-диметиланилид также проявляет фунгицидные свойства (2). Однако это соединение при недостаточном спектре действия обладает также невысокой активно- 16 стью.
Целью изобретения является изыскание нового фунгицидного средства, обладающего усиленной фунгицидной активностью. ЯР
Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные ацетанилидов формулы в количестве 0,1-95 вес. В и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор, змульгатор.
Соединения формулы I получают реакцией обменного разложения соединения формулы II
741772 реакционную смесь вливают в 500 мл воды, эатем экстрагируют трижды по
150 мл метиленхлорида, объединенные экстракты сушат над сульфатом натрия, фильтруют и растворитель выпаривают.
Плотный осадок плавится после кристаллиэации иэ эфира (иэ петролейного эфира 40-60оС) при 5&-6lоС
Остальные соединения формулы I получают аналогично. Они приведены в табл.l.В соединениях 1-13 хДНз
Реакции осуществляют при температурах между -40 и +180оC, предпочтительно между -20 и +60оC в присутствии инертных растворителей.
В примере 1 описан способ получения 8-(1 -метоксикарбонилэтил) -N"
"(метилсульфонокси)ацетил-2,6-диметиланилина.
Пример 1. В смесь 26,5 г
N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N-гидроксиацетил-2,б-диметиланилина и 8,7 r пиридина в 150 мл ацетонитрила вводят по каплям при перемешивании при
5 С 12,6 г метансульфохлорида в 50 мл ацетонитрила. После 18-часового перемешивания при комнатной температуре
CHCOOCH в соединениях 14-25 x 0
Таблица l емпература плавения, С, темпеатура кипения
/давление
С/мм рт.ст.
6-СН>
6-СН
3 б-СН
1 СН
3 СН
Т. пл. 58-61
Т. кип. 165/0,08
Т. пл. 110-112 н снз
Сз Нз н
Н (н) Н
4 СН
5 сн б СН и 1,575
Т. пл . 130-132 б-СН 3 Н
6-Сн3 б-CH Н
Т. пл. 121-123
Н б-СН
3 б-СН
3 б-СН 3
6-Снз б-СЕ
3-СН
3-се
3-Се
Н
Н
Н
Н
Н
3-СН
3-СН
3-СН
3-CH>
3-сн3
3-СЕ
Н
5-СН >
5-CH з
5-СН
Н
3-СЕ
Т. пл . 171 (р аэ л ожен ие ) Н б-СН
T. пл. 1 30-134
-СН
25 ОСЦ
7 снз
СН3
9 СНз
10 СН
12 ОСН
l3 СН
14 сн
15 снз
16 снз
СН
18 СН
19 СН3
20 Снз
21 СН3
22 СН гЗ сн, 24 СН б-СН
Ъ б-СН
3 б-СН
Ъ б-СН б-СН
Ъ б-СН
3 б-СН
6-СН
3 б-СН
3 б-СН
6-СН
6-СН
Э б-снз
-. NHCH
"(Н34
3 (,СНз СН СН,СЕ
-СН СН СН СЕ
-CH
-NHCH
3 — лн
-СН
-сн;сн=сн
Снз
CzHs
Cç Н (« зо )
ЫНСНз
-СН
-ННСНз
«-НЗ
-С Н, ынсн
Масло
Т. пл. 121-131
Т. пл. 108-112
Т. пл. 90-95
Т. пл. 57-59
Т. пл. 50-54
Т. пл . 123-125
T. пл. 138-139
Т. пл. 119-121
Т. пл. 111-119
Т. пл. 138-141
Т. пл. 116-118
T пл. 136-143 т. пл. 180-18З
T. пл. 124-126
Т. пл. 162-165
T. пл. 185-190
741772
Соединения формулы I применяют вместе с подходящими носителями и/или другими наполнителями. Носители и наполнители могут быть твердыми или жидкими и представляют собою обычно применяемые в промышленности вещест- 5 ва, например природные и регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, смачиватели, прилипатели, сгустители, вяжущие вещества и удобрения. Изготовление этих веществ производят известным способом посредством тщательного смешивания и размола составных частей.
Применять можно соединения формулы Х как в твердых,так и в жидких формах изготовления (в весовых процентах указаны предпочтительные количества активнодействующего вещества).
Твердые формы изготовления средство для опыливания, препарат для внесения в почву (до 10%) в виде гранулятов различной формы и структуры, зерна (ргИ ets) 1-80%.
Жидкие формы изготовления а) диспергируеьые в воде концентраты активнодействующего вещества: смачивающийся порошок, пасты (25-90% в торговой упаковке, 0,01-15% в готовом к употреблению растворе), эмульсии, концентраты раствора) 10-50%|
0,01-15% в готовом к употреблению З0 растворе); б) растворы: аэрозоли.
Пример 2. Действие против грибка Phytophthora infestans на помидорах. 35 а) Лечебное действие.
Помидоры сорта красный гном после трехнедельного произрастания опрыскивают эооспоровой суспензией грибка и инкубируют в специальной 40 кабине при температуре 18-20 C и насыщенным влажностью воздухе. Прекращают увлажнение через 24 ч. После высыхания растения опрыскивают составом содержащим активнодействую- 45 щее вещество, сформованное как смачивающийся порошок, концентрацией
0,06%. После подсыхания препарата растения снова помещались в увлажнительную кабину на 4 сут. По числу и размерам возникших по истечении этого времени типичных для такого заболевания пятен на листве оценивают эффективность испытуемых веществ . б) Профилактически-системное действие.
Сформированное как смачивающийся порошок активнодействующее вещество с концентрацией 0,006% (к объему почвы) было внесено в верхний слой поч- 60 вы, куда были три недели тому назад посажены помидоры сорта красный гном ° После трехдневной выдержки нижнюю сторону листвы растений опрыскивают эооспоровой суспензией 65
Phytophthora infestans. Затем растения на 5 дней помещают в кабину для опрыскивания и выдерживают при температуре 18-20ОC в насыщенном влагой воздухе. По количеству и размерам образовавшихся типичных пятен на листве оценивали эффективность испытуемых веществ. в) Остаточно-профилактическое действие.
Помидоры сорта красный гном спустя три недели после посадки опрыскивают составом, содержащим 0,06% активнодействующего вещества, изготовленного в виде смачивающегося порошка. Затем после высыхания растения заражают зооспоровой суспенэией
Phytophthora infestans, После этого нх выдерживают в течение 6 дней в камере при 18-20ОС с высокой влажностью воздуха, создаваемой с помощью искусственного мелкокапельного опрыскивания. По истечении этого времени образовавшихся на листве пятен по числу и размерам оценивают эффективность испытуемого вещества.
Пример 4. Действие против грибка PIasmopara viticoIa на винограде.
В теплице выращивают черенки винограда сорта шасла. На стадии появления десятого листка три растения опрыскивают составом, содержащим
О,ОЬЪ активнодействующего вещества, сформированного как смачивающийся порошок. После высыхания жидкости нижнюю часть листвы растений равномерно заражают споровой суспензией грибка. Растения выдерживают затем в течение 8 дней в увлажнительной камере. По истечении этого времени на контрольных растениях ясно обнаруживаются симптомы заболевания. По числу и размерам поражений на обработанных растениях оценивали эффективность испытуемых веществ.
Пример 5. Действие против грибка Pythium debarianum на сахарной свекле.
Грибок культивируют на стерильных овсяных зернах и вносят в смесь земли с песком. Зараженную таким способом землю укладывают в цветочные горшки и в нее высевают сахарную свеклу °
Сразу после посева на землю выливают водную суспенэию, содержащую сформированный в виде смачивающегося порошка испытуемый препарат (20 ч/млн промилле активнодействующего вещества к объему почвы).
Затем горшки в течение 2-3 недель выдерживают в теплице при 20-24 С;
Почву легким опрыскиванием поддерживают в равномерно влажном состоянии.
При оценке теста определяют рост свеклы, а также долю здоровых и больных растений. Данные результатов приведены в табл. 2.
741772
0,14 поражения
5-204 поражения
20-504 поражения
50% поражения (средст. во неэффективно) опыт ие производился
Оценки
0—
1»»
2 »
Продолжение табл. 2
Таблица 2 ер баллы
В авщора-) Pythiviti- (um йеbarianum мер с ример
25
15
0 0 0
0 0 1
0 0
1 1
СНЭ
Сягобгнг
N, бНгО 6 Ог@4
Нъ
29 НЭ своОООНЭ
16 Нг-5 — бНэ
Нэ
37
42
Формула изобретения
49
56
58
0 0 2
0 0 1
0 1 2
1 0 1
60
Ъ
Х
N с-Сн;Ож,- R р р %
4 ъ 0
61 бб
0 0
0 0
1 1
0 1
1 0
0 1
0 0 0
0 1 2
0 0 0
1 0 0
0 0
0 0 2
20 В этих опытах исследованы также известные соединения формул
А бнз .бНгобНЭ
К Нг0002 Н3
3 бНЭ
СкгОСНЭ
30 — юг 0 0г ОгНб НЗ
Таким образом, заявленное фунгицидное средство обладает высокой актив45 ностью.
Фунгицидное средство, содержащее
50 в качестве активного вещества производные ацетаннлида и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор, змульгатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления фунгицид55 ной активности, оНо содержит в качестве производных ацетанилида соединения общей формулы
741772
10 где R
R э
RR5
g — водород, метил, R> — хлорпропилю алкил
С -С, аллил, циклогексил, СН
Х вЂ” СН вЂ” COOCH
3 йИСН,, И(СН, Х- СМ СООСН
Составитель H. Армеева
Редактор Л. Емельянова Техред H. Бирчак Корректор, В. Бутяга
Тирам 723 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, X-35, Раушская наб., д. 4/5
Закаэ 3222/56
Филиал ППП Патент, r. Укгород, ул. Проектная, 4 — метил, метокси, — метил, хлор — водород, метил,, хлор, — водород, метил, — хлорпропил, алкил C Ñ аллил, циклогексил или бн, N бя бН б1 в, количестве 0,1-95 вес.% и добавку, выбранную иэ группы носитель, диспергатор, змульгатор.
Приоритет по признакам
17.09,76 при R метил, метокси, R — метил, хлор, R -- водород, метил, хлор, )Q CHq 0
СН,СИ СЕ
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ 9 2349256, кл. С 07 С 143/68, выкл. 1975
2. Заявка 9 2124200, кл. A 01 N 9/20, 1975, по которой принято решение о выдаче патента (прототип) .