Способ борьбы с сорными растениями
Иллюстрации
Показать всеРеферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Сеюэ Советскни
Свцнвлистическна республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 250577 (21) 2484304/05 (2З) Приоритет — (32) 26.05.76 (З)) Р 2623558. 5 (ЗЗ) ФРГ (51) М. Кл.
А 01 N 9/24
С 07 С 69/66
Государственный комитет
СССР по делам изобретеиий и открытий
О"убликовано 1506.80.Бюллетень,)ф 22
Дата опубликования описания 2006.80 (63) УЛК 632.954 (088.8) Иностранцы
Манфред Кох, Райнхард Хандте, Герхард !Хйрляйн, Хайнрих Ледичке, Хельмут Кехер и Петер Лангелюддеке (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма Хехст АГ (ФРГ) P1) Заявитель (54 ) СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЫМИ РАСТЕНИЯМИ
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрас тает, гербицидами из класса органических соединениЯ.
Известны способы борьбы с сорной растительностью путем использования гербицидов из группы производных 10 арилоксиалканкарбоновых кислот.К ним от нос ятс я, например, с пособы с ис— пользованием с - f 4 — (4"-трифторметилфеноксн) Феноксн) -пропиновой кислоты и ее различных производных (1), (2) ° 1В
Однако известные способы недостаточно эффективны в борьбе с отдельными видами сортовых растений.
Целью изобретения является разработка способа борьбы с сорными растениями путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, гербицидами иэ группы производных арилокси- оя .алканкарбоновых кислот.
Укаэанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицида используют производные
,арилоксиалканкарбоновых кислот общей, формулы I () о )- Осн(сн,)1ОЯ
Вп О где R — хлор, брому
n = 1 или 2
R — а) (С -С„) алкил, замещенный галогеном, груйпамн гидроксила, алкоксила, галогеналкоксила, гидроксиалкоксила, алкоксиалкокснла, алкоксиалкоксиалкоксила, ди-(низшнй алкил)аминогруппой, три-(низший алкил)аммоннйгалогенгидратгруппой, ди-(низший алкил) аминоалкоксигруппой, метилтиогруппой, метилсульфинилгруппой, метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой, феноксигруппой, ацетоксиили циклогексилгруппой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хлорфенокси группой, б) метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогексенил, в) (С8-С4)-алкенил, который замещен хлором, метоксигруппой или фенилом, г) низший алкинил, который может быть эамещен хлором, метокси или фенилом, 741776 д) феиил, метилфенил, диметилфенил, Метоксифенил, 2-метил-4-хлорфенил, 2,4-дихлорбенэил, фенилэтил, фенил:.пропил или нафтил, е) фурилметил, тетрагидрофурилметил оксиранилметил, пиридилметил, пиридил- 5 этил, И-пирролидинилэтил, N-2-оксопирролидинилэтил -галогенгидрат, N-морфолинилэтил, 2-фенилкарбамоилоксиэтил, ж) группа формулы — CHg g-бн О 6í3 31О ! (,— о бн, - CH CH — 0-C-CH 0 Q 0 О
15 г в которых Х вЂ” водород или хлор, Z — хлор, бром или трифторметил.
Рекомендуемые дозы действующих веществ (д.в.) для избирательного пораТаблица 1
Я вЂ” 0.4,Д - ОСН бН!) 03
Вл
Соединение
2-Хлорэтил
2-Метоксиэтил
2-Гидроксиэтил
4-Хлорбутил
2-Пнрролидиноэтил-гидрохлорид
2-Диметиламиноэтил
2-Метилсульфинилэтил
2-Хлорэтил
3-Хлорпропил !
2-Хлоризопропил
2,2 -Дихлоризопропил
2-Хлоризопропил
2,2 -Дихлоризопропил
2-Бромэтил
2, 3- Дибромпропил
12
2-Хлор-4-бром
15
4-Хлор
2-Бром-4-хлор
4-Хлор
2,4-Дихлор
2, 3-Дихлорпропил
2,3-дибромпропил
2,2,2-Трифторэтил
2,2,3,3,3-Пентафторпропил
3-Метоксибутил
20
22
2-(2 -Хлорэтокси)-этил
2,4-Дихлор
4-Хлор
2,4-Дихлор
4-Хлор
2,4-Дихлор
4-Хлор
2,4-Дихлор
4-Хлор
2-Хлор-4-бром
4-Хлор
2,4-Дихлор
4-Хлор жения сорных растений находятся в пре делах 0,1-10 кг/га.
Формы применения д.в. обычныег растворы, пасты, порошки, эмульсии, гранулы и т.д. Их готовят известными методами. Содержание д.в. в этих формах находится в пределах 2-95 àec.%, Способ получения соединений общей формулы I основан на взаимодействии галогенангидридов 2-(4 -феноксифенокси)-пропионовой кислоты с различными спиртами, Фенолами, аминами и другими нуклеофильными реагентами.
Их можно получать и из свободных кислот методом этерификации, а также иэ их солей и галоидных органических соединений.
Киже представлены соединения общей Формулы I и примеры, иллюстрирующие эффективность способа согласно изобретению. 741776
Продолаение табл,1
Тетрагидрофурилметил
Оксиранилметил
2-Феноксиэтил
3-Фенилпропил
28
I °
30
I °
32
4-Хлор
35
37
4-Хлор
2,4-Дихлор
40
42
° !
44 р-Нафтил
4-.Метоксифенил
46
4-Хлор
2,4-Дихлор
4-Хлор
2-Хлорциклогексил
2-(Триметиламмониййодид) -этил
2-Диэтиламиноэтил
49
2-Пирролидиноэтил
Циклогексен-2-ил
51
2,4-Дихлор
Пропаргил
1-Метилпропаргил
1-Метил-1-этилпропаргил
2-Фенилпропаргил
1-Метил-1-этилпропаргил
2-Бутоксиэтил
2,4-Дихлор
55
4-Хлор
2,4-Дихлор
57
1-Ацетилизопропил
2-(Пирролидин-2 -он)-этил
СН! — СН вЂ” О СН!
٠— О 1 з
2-(2 -Диэтиламиноэтокси) -этил
59
4-Хлор
2,4-Дихлор
2- (N-Морфолинил) -этил
2- (Метоксиэтоксиэтокси) -этил
I °
2-Бромпро пил
3-Фенилаллил
2-(2,4 -Дихлорфенокси)-этил
2-(2 -Метил-4 -хлорфенокси)-пропил
2-Метилтиоэтил
2-Метилсульфонилэтил
2-(2 -Метоксиэтокси)этил
2-(2 -Гидроксиэтокси) -этил
2,3-.Дигидроксипропил-гидрат
Фурилметил
8-Пиридилметил
1-Пентилгексан
3-Метилциклогексил
Циклогексилметил
4-Метилфенил
3,5-Диметилфеннл
2-Хлор-4-метилфенил
741776
Продолжение табл.1
66
68
70
° !
71
2, 4-Дихлор
-СН CH -0-С-CH-0 O 0 Q C1 г s
0 0Н
1. (довсходовое при- 20
Продолжение табл.2
Пример менеиие) .
Семена трав высевали в горшки и распыпяли на поверхность земли в различных дозах вещества согласно изобретению, приготовленные в виде порош-25 ка для распыления. Затем горшки на
4 недели помещали в теплицу. Результат обработки (также в следующих примерах} определяли путем бонитировки по схеме, приведенной в табл. 2. ЗО
Таблица 2
90 — 95
85 — 90
75 — 85
65 — 75
32,5 — 65
0 — 32 5
5 — 10
10 — 15
15 — 25
25 — 35
35 — 67,5
67 5- 100 твие, % турные рас 35 над
97,5 — 100
0 — 2,5
Довсходовая обработка тин- Плевел Ежовник ник
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
5 1
2 3
2,5
0,6
1,25
0,6
1,25
0,6
1,2
4-Хлор
2,4-Дихлор
2-Хлор-4-бром
2,4-Дихлор
4-Хлор
2- (p - Пирид ил ) - э тил
4-Хлорбутин-2-ил-1
4-Метоксибутин-2-ил-1
4-Хлорбутил
2-(2 -Гидроксиэтокси)-этил
2-Гидроксиэтил
2,2,3,3,3-Пентафторпропил
Точно так же работали в случае использования гербицидных сравнительных средств фтородифена (4-нитрофенил-(2 —
-нитро-4 -трифторометилфенил) эфир) и мекопропа (2-(4 -хлор-2 -метилфенокси) -пропионовая кислота).
Результаты опыта представлены в таблице 3.
Т а б л и ц а 3
741776
49 - 5
1,2
5
1,2
5
1,2
5
1,2
51
1,2
2,5
0,6
1 1
3 4
5
1,2
2,5
0,6
2,5
0,6
1 2
3 4
2 1
3 1
2 1
3 1
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
1 1
Э 1
3 1
1 2
4 1
4 2
3 1
3 3
2,5
О,б
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
1
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
59
2,5
0,6
16 2,5
0,6
19 2,5
0,6
23 2,5
0,6
1 1
2 3
4 Э 1
4 2
Продолжение табл 3
741776
Продолжение табл.3
2,5
0,6
56 2,5
0,6
1 1
1 2
57 2,5
0,6
62 2,5
0,6
2 1
2 2
1 1
2 2
1 1
2 1
63 2,5
0,6
64 2,5
0,6
65 2,5 4
0,6 4
66 2 5
0,6
2 2
3 2
47 2,5
0,6 38 1, 25
0,6 2
1,25
0,6
1,25
0,6
2,5
0,6
1 1
1 1
2,5
0,6
2,5
0,6
1 1
1 1
2,5
0,6
Фторо- 2,5 8 днфен 0,6 9
1 1
5 В
3 5
6 8
2,5
0,6
Мекопроп
Пример 2 (послевсходовое применение) .
Семена однолетних трав высевали в 55 горшки и выращивали в теплице. Через
3 недели после посева соединениями согласно изобретению, приготовленными в виде порошка для распыления, в различных дозах опыляли растения и 60 через 4 недели выдержки в теплице определяли действие препаратов.
Корневища или молодые оформившиеся растения многсьпетных трав. пырея и бермудской травы пересаживали в горш- 55 ки, примерно 4 недели выращивали и затем при величине роста приблизительно 10-15 см обрабатывали соединениями согласно изобретению. Бонитировку результатов проводили примерно через
4 недели;после обработки. В этом опыте использовали также фтородифен и мекопроп в качестве сравнительных средств. Предлагаемые соединения при этом способе применения являются более активными одно- и многолетних трав, чем оба сравнительных средства, о чем свидетельствуют данные табл. 4.
741776
Таблы
Послевсходовая обработка
0,6
1 2
0,6
2 5
0,6
1 1
2 3
2,5
0,6
13
2,5
0,6
0,6
0,6
0,6
22
0,6
0,6
27
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
29
1,25
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
1 1
1 3
1 1
2 3
1 3
1 б
37 1
0,6
2,5
0,6
42
44
2,5
0,6
49
0,6
0,6
0,6
0,6
2,5
0,6
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
51
53
1
1
4 б
1
8
8
1
3
; 6
1
8
Фтородифен
Мекопроп
741776
Таблица 5 устойчйвость культурных растений
Опытное растение
Сахарная свекла
1 1 1 1 1
Подсолнечник
Рапс
Капуста
Огурец
Арахис
Соя
Фасоль
Горох
Горошек
Хлопчатник
Томаты
Табак
Морковь
Пшеница
П р и м е ч а н и е: Каждое соединение применяли в дозе 2,5 кг/га.
Формула изобретения
Пример 3. Некоторые иэ названных в предыдущих примерах соеди» ивнинг испытывали теми же саввами методами в довсходовом и после всходовам применении на различных культурных растениях.Результа ты полученные примерно через
Способ борьбы с сорными растениями путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, гербицидом на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью повыше ния эффективностй способа, B качестве производных арилоксиалканкарбоно-, 4 недели, приведены в табл.5.
Числа показывают, что соединения согласно изобретению даже при высокой . дозе - 2,5 кг/га не повреждают или только незначительно повреждают культуРные растения.
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
4 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1 вых кислот используют соединения общей формулы
©-î Q/- осн(бн,)фж, 60 рп
0 где R — хлор, бром, 1 или 2, R — а) (С -С )-алкил, замещенный галогеном, груйпами гидроксила, 65 алкоксила, галогеналкоксила, гидро17
741776
18 — Сн — Сн — о Сн
Сну — О Снз И И
0 СК
Составитель P. Стрельцов
Редактор Е. Корина ТехредЖ. Кастелевич Корректор И. Муска
"1ираж 723 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 3222/56
Филиал tIIltI Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 ксиалкоксила, алкоксиалкоксила, алкоксиалкоксиалкоксила, ди-(низший алкил)аминогруппой, три-(низший алкйл)аммонийгалогенгидратгруппой, дивЂ(низший алкил)аминоалкоксигруппой, метилтногруппой, метилсульфонилгруппой, метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой, феноксигруппой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хлорфеноксигруппой, ацетокси или циклогексилгруппой, t0 б) метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогексенил, в) (СЗ-С4)-алкенил, который замещен хлором, метокси или фенилом, г) низший алкннил, который может быть замешен хлором, метокси или
15 фенилом, д) фенил, метнлфенил, диметилфенил, метоксифенил, 2-метил-4-хлорфеннл, 2,4-днхлорбензил, фенилэтил, фенилпропил, илн нафтил, 20 е) фурилметил, тетрагидрофурилметил, оксиранилметил, пиридилметил или пнридилэтил, N-пирролидинилэтил, N-2-оксопирролидинилэтил,галогенгидрат, N-морфолинилэтил, 2-фенилкарбамоилоксиэтил, ж) группа формулы
СН СН -0-С-СН-0 O 0 Q Z
N )
/ в которых Х вЂ” водород или хлор, а ,Z — хлор, бром или трифторметил, в количестве 0,1-10 кг/га.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР 9 578856, кл. A Ol N 9/22, конвенц. приор.
1974.
2. Заявка ФРГ Р 2433067, кл. С 07 С 67/67, опублик. 29.01.76 (приоритет).