Способ борьбы с сорными растениями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сеюэ Советскни

Свцнвлистическна республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 250577 (21) 2484304/05 (2З) Приоритет — (32) 26.05.76 (З)) Р 2623558. 5 (ЗЗ) ФРГ (51) М. Кл.

А 01 N 9/24

С 07 С 69/66

Государственный комитет

СССР по делам изобретеиий и открытий

О"убликовано 1506.80.Бюллетень,)ф 22

Дата опубликования описания 2006.80 (63) УЛК 632.954 (088.8) Иностранцы

Манфред Кох, Райнхард Хандте, Герхард !Хйрляйн, Хайнрих Ледичке, Хельмут Кехер и Петер Лангелюддеке (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма Хехст АГ (ФРГ) P1) Заявитель (54 ) СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЫМИ РАСТЕНИЯМИ

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрас тает, гербицидами из класса органических соединениЯ.

Известны способы борьбы с сорной растительностью путем использования гербицидов из группы производных 10 арилоксиалканкарбоновых кислот.К ним от нос ятс я, например, с пособы с ис— пользованием с - f 4 — (4"-трифторметилфеноксн) Феноксн) -пропиновой кислоты и ее различных производных (1), (2) ° 1В

Однако известные способы недостаточно эффективны в борьбе с отдельными видами сортовых растений.

Целью изобретения является разработка способа борьбы с сорными растениями путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, гербицидами иэ группы производных арилокси- оя .алканкарбоновых кислот.

Укаэанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицида используют производные

,арилоксиалканкарбоновых кислот общей, формулы I () о )- Осн(сн,)1ОЯ

Вп О где R — хлор, брому

n = 1 или 2

R — а) (С -С„) алкил, замещенный галогеном, груйпамн гидроксила, алкоксила, галогеналкоксила, гидроксиалкоксила, алкоксиалкокснла, алкоксиалкоксиалкоксила, ди-(низшнй алкил)аминогруппой, три-(низший алкил)аммоннйгалогенгидратгруппой, ди-(низший алкил) аминоалкоксигруппой, метилтиогруппой, метилсульфинилгруппой, метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой, феноксигруппой, ацетоксиили циклогексилгруппой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хлорфенокси группой, б) метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогексенил, в) (С8-С4)-алкенил, который замещен хлором, метоксигруппой или фенилом, г) низший алкинил, который может быть эамещен хлором, метокси или фенилом, 741776 д) феиил, метилфенил, диметилфенил, Метоксифенил, 2-метил-4-хлорфенил, 2,4-дихлорбенэил, фенилэтил, фенил:.пропил или нафтил, е) фурилметил, тетрагидрофурилметил оксиранилметил, пиридилметил, пиридил- 5 этил, И-пирролидинилэтил, N-2-оксопирролидинилэтил -галогенгидрат, N-морфолинилэтил, 2-фенилкарбамоилоксиэтил, ж) группа формулы — CHg g-бн О 6í3 31О ! (,— о бн, - CH CH — 0-C-CH 0 Q 0 О

15 г в которых Х вЂ” водород или хлор, Z — хлор, бром или трифторметил.

Рекомендуемые дозы действующих веществ (д.в.) для избирательного пораТаблица 1

Я вЂ” 0.4,Д - ОСН бН!) 03

Вл

Соединение

2-Хлорэтил

2-Метоксиэтил

2-Гидроксиэтил

4-Хлорбутил

2-Пнрролидиноэтил-гидрохлорид

2-Диметиламиноэтил

2-Метилсульфинилэтил

2-Хлорэтил

3-Хлорпропил !

2-Хлоризопропил

2,2 -Дихлоризопропил

2-Хлоризопропил

2,2 -Дихлоризопропил

2-Бромэтил

2, 3- Дибромпропил

12

2-Хлор-4-бром

15

4-Хлор

2-Бром-4-хлор

4-Хлор

2,4-Дихлор

2, 3-Дихлорпропил

2,3-дибромпропил

2,2,2-Трифторэтил

2,2,3,3,3-Пентафторпропил

3-Метоксибутил

20

22

2-(2 -Хлорэтокси)-этил

2,4-Дихлор

4-Хлор

2,4-Дихлор

4-Хлор

2,4-Дихлор

4-Хлор

2,4-Дихлор

4-Хлор

2-Хлор-4-бром

4-Хлор

2,4-Дихлор

4-Хлор жения сорных растений находятся в пре делах 0,1-10 кг/га.

Формы применения д.в. обычныег растворы, пасты, порошки, эмульсии, гранулы и т.д. Их готовят известными методами. Содержание д.в. в этих формах находится в пределах 2-95 àec.%, Способ получения соединений общей формулы I основан на взаимодействии галогенангидридов 2-(4 -феноксифенокси)-пропионовой кислоты с различными спиртами, Фенолами, аминами и другими нуклеофильными реагентами.

Их можно получать и из свободных кислот методом этерификации, а также иэ их солей и галоидных органических соединений.

Киже представлены соединения общей Формулы I и примеры, иллюстрирующие эффективность способа согласно изобретению. 741776

Продолаение табл,1

Тетрагидрофурилметил

Оксиранилметил

2-Феноксиэтил

3-Фенилпропил

28

I °

30

I °

32

4-Хлор

35

37

4-Хлор

2,4-Дихлор

40

42

° !

44 р-Нафтил

4-.Метоксифенил

46

4-Хлор

2,4-Дихлор

4-Хлор

2-Хлорциклогексил

2-(Триметиламмониййодид) -этил

2-Диэтиламиноэтил

49

2-Пирролидиноэтил

Циклогексен-2-ил

51

2,4-Дихлор

Пропаргил

1-Метилпропаргил

1-Метил-1-этилпропаргил

2-Фенилпропаргил

1-Метил-1-этилпропаргил

2-Бутоксиэтил

2,4-Дихлор

55

4-Хлор

2,4-Дихлор

57

1-Ацетилизопропил

2-(Пирролидин-2 -он)-этил

СН! — СН вЂ” О СН!

٠— О 1 з

2-(2 -Диэтиламиноэтокси) -этил

59

4-Хлор

2,4-Дихлор

2- (N-Морфолинил) -этил

2- (Метоксиэтоксиэтокси) -этил

I °

2-Бромпро пил

3-Фенилаллил

2-(2,4 -Дихлорфенокси)-этил

2-(2 -Метил-4 -хлорфенокси)-пропил

2-Метилтиоэтил

2-Метилсульфонилэтил

2-(2 -Метоксиэтокси)этил

2-(2 -Гидроксиэтокси) -этил

2,3-.Дигидроксипропил-гидрат

Фурилметил

8-Пиридилметил

1-Пентилгексан

3-Метилциклогексил

Циклогексилметил

4-Метилфенил

3,5-Диметилфеннл

2-Хлор-4-метилфенил

741776

Продолжение табл.1

66

68

70

° !

71

2, 4-Дихлор

-СН CH -0-С-CH-0 O 0 Q C1 г s

0 0Н

1. (довсходовое при- 20

Продолжение табл.2

Пример менеиие) .

Семена трав высевали в горшки и распыпяли на поверхность земли в различных дозах вещества согласно изобретению, приготовленные в виде порош-25 ка для распыления. Затем горшки на

4 недели помещали в теплицу. Результат обработки (также в следующих примерах} определяли путем бонитировки по схеме, приведенной в табл. 2. ЗО

Таблица 2

90 — 95

85 — 90

75 — 85

65 — 75

32,5 — 65

0 — 32 5

5 — 10

10 — 15

15 — 25

25 — 35

35 — 67,5

67 5- 100 твие, % турные рас 35 над

97,5 — 100

0 — 2,5

Довсходовая обработка тин- Плевел Ежовник ник

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

5 1

2 3

2,5

0,6

1,25

0,6

1,25

0,6

1,2

4-Хлор

2,4-Дихлор

2-Хлор-4-бром

2,4-Дихлор

4-Хлор

2- (p - Пирид ил ) - э тил

4-Хлорбутин-2-ил-1

4-Метоксибутин-2-ил-1

4-Хлорбутил

2-(2 -Гидроксиэтокси)-этил

2-Гидроксиэтил

2,2,3,3,3-Пентафторпропил

Точно так же работали в случае использования гербицидных сравнительных средств фтородифена (4-нитрофенил-(2 —

-нитро-4 -трифторометилфенил) эфир) и мекопропа (2-(4 -хлор-2 -метилфенокси) -пропионовая кислота).

Результаты опыта представлены в таблице 3.

Т а б л и ц а 3

741776

49 - 5

1,2

5

1,2

5

1,2

5

1,2

51

1,2

2,5

0,6

1 1

3 4

5

1,2

2,5

0,6

2,5

0,6

1 2

3 4

2 1

3 1

2 1

3 1

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

1 1

Э 1

3 1

1 2

4 1

4 2

3 1

3 3

2,5

О,б

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

1

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

59

2,5

0,6

16 2,5

0,6

19 2,5

0,6

23 2,5

0,6

1 1

2 3

4 Э 1

4 2

Продолжение табл 3

741776

Продолжение табл.3

2,5

0,6

56 2,5

0,6

1 1

1 2

57 2,5

0,6

62 2,5

0,6

2 1

2 2

1 1

2 2

1 1

2 1

63 2,5

0,6

64 2,5

0,6

65 2,5 4

0,6 4

66 2 5

0,6

2 2

3 2

47 2,5

0,6 38 1, 25

0,6 2

1,25

0,6

1,25

0,6

2,5

0,6

1 1

1 1

2,5

0,6

2,5

0,6

1 1

1 1

2,5

0,6

Фторо- 2,5 8 днфен 0,6 9

1 1

5 В

3 5

6 8

2,5

0,6

Мекопроп

Пример 2 (послевсходовое применение) .

Семена однолетних трав высевали в 55 горшки и выращивали в теплице. Через

3 недели после посева соединениями согласно изобретению, приготовленными в виде порошка для распыления, в различных дозах опыляли растения и 60 через 4 недели выдержки в теплице определяли действие препаратов.

Корневища или молодые оформившиеся растения многсьпетных трав. пырея и бермудской травы пересаживали в горш- 55 ки, примерно 4 недели выращивали и затем при величине роста приблизительно 10-15 см обрабатывали соединениями согласно изобретению. Бонитировку результатов проводили примерно через

4 недели;после обработки. В этом опыте использовали также фтородифен и мекопроп в качестве сравнительных средств. Предлагаемые соединения при этом способе применения являются более активными одно- и многолетних трав, чем оба сравнительных средства, о чем свидетельствуют данные табл. 4.

741776

Таблы

Послевсходовая обработка

0,6

1 2

0,6

2 5

0,6

1 1

2 3

2,5

0,6

13

2,5

0,6

0,6

0,6

0,6

22

0,6

0,6

27

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

29

1,25

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

1 1

1 3

1 1

2 3

1 3

1 б

37 1

0,6

2,5

0,6

42

44

2,5

0,6

49

0,6

0,6

0,6

0,6

2,5

0,6

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

2,5

0,6

51

53

1

1

4 б

1

8

8

1

3

; 6

1

8

Фтородифен

Мекопроп

741776

Таблица 5 устойчйвость культурных растений

Опытное растение

Сахарная свекла

1 1 1 1 1

Подсолнечник

Рапс

Капуста

Огурец

Арахис

Соя

Фасоль

Горох

Горошек

Хлопчатник

Томаты

Табак

Морковь

Пшеница

П р и м е ч а н и е: Каждое соединение применяли в дозе 2,5 кг/га.

Формула изобретения

Пример 3. Некоторые иэ названных в предыдущих примерах соеди» ивнинг испытывали теми же саввами методами в довсходовом и после всходовам применении на различных культурных растениях.Результа ты полученные примерно через

Способ борьбы с сорными растениями путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, гербицидом на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью повыше ния эффективностй способа, B качестве производных арилоксиалканкарбоно-, 4 недели, приведены в табл.5.

Числа показывают, что соединения согласно изобретению даже при высокой . дозе - 2,5 кг/га не повреждают или только незначительно повреждают культуРные растения.

1 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1

4 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1

1 1 1 вых кислот используют соединения общей формулы

©-î Q/- осн(бн,)фж, 60 рп

0 где R — хлор, бром, 1 или 2, R — а) (С -С )-алкил, замещенный галогеном, груйпами гидроксила, 65 алкоксила, галогеналкоксила, гидро17

741776

18 — Сн — Сн — о Сн

Сну — О Снз И И

0 СК

Составитель P. Стрельцов

Редактор Е. Корина ТехредЖ. Кастелевич Корректор И. Муска

"1ираж 723 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 3222/56

Филиал tIIltI Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 ксиалкоксила, алкоксиалкоксила, алкоксиалкоксиалкоксила, ди-(низший алкил)аминогруппой, три-(низший алкйл)аммонийгалогенгидратгруппой, дивЂ(низший алкил)аминоалкоксигруппой, метилтногруппой, метилсульфонилгруппой, метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой, феноксигруппой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хлорфеноксигруппой, ацетокси или циклогексилгруппой, t0 б) метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогексенил, в) (СЗ-С4)-алкенил, который замещен хлором, метокси или фенилом, г) низший алкннил, который может быть замешен хлором, метокси или

15 фенилом, д) фенил, метнлфенил, диметилфенил, метоксифенил, 2-метил-4-хлорфеннл, 2,4-днхлорбензил, фенилэтил, фенилпропил, илн нафтил, 20 е) фурилметил, тетрагидрофурилметил, оксиранилметил, пиридилметил или пнридилэтил, N-пирролидинилэтил, N-2-оксопирролидинилэтил,галогенгидрат, N-морфолинилэтил, 2-фенилкарбамоилоксиэтил, ж) группа формулы

СН СН -0-С-СН-0 O 0 Q Z

N )

/ в которых Х вЂ” водород или хлор, а ,Z — хлор, бром или трифторметил, в количестве 0,1-10 кг/га.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР 9 578856, кл. A Ol N 9/22, конвенц. приор.

1974.

2. Заявка ФРГ Р 2433067, кл. С 07 С 67/67, опублик. 29.01.76 (приоритет).