Бис-(2-аминоэтиловый эфир) дималоновая кислота в качестве комплексона

Бис-(2-аминоэтиловый эфир) дималоновая кислота в качестве комплексона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советсиик

Социалистические

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 01,11.78 (2! ) 2680885/23-04 (5! )М. Кд. с присоединением заявки №

С 07 С 101/30

Гооудоротве ый комитет

СССР (23 ) П ри ори тет.

Опубликовано 25.06.80. Бюллетень № 23 по делам изобретений и открытпй (53) УДК 547.466..07(088.8) Дата опубликования описания 25.06,80

Ю. М. Козлов и В. А. Бабич (72) Авторы изобретения

Калининский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт (71) Заявитель (54) БИС-(2-АМИНОЭТИЛОВЫЙ ЭФИР)- М, N -ДИМАЛОНОВАЯ

КИСЛОТА В КАЧЕСТВЕ КОМПЛЕКСОНА

2 ких кассов и деметаллизации. ЭДТА достаточно эффективна при выведения иэ живых организмов токсичных металлов, в том числе радиоактивных изотопов и продуктов их распада.

Одним иэ недостатков ЭДТА и синтезированного комплексона — бис-(2-аминоэтиловый эфир)- !1, N, N, N -re payzcycной кислоты (БАЭТА) является высокая устойчивость комплексов с кальцием, поэтому при использовании этих комплексов возможно выведение кальция из организма.

Бель изобретения - получение комплексона, который имеет низкую устойчивость комплексов с кальцием и достаточно высокую с токсичными металлами, используемого в химии и химической технологии, а также в сельском хозяйстве и медицине.

Синтез бис-(2-аминоэтиловый эфир)- К, N -дималоновой кислоты осушествляют взаимодействием дихлоргидрата диаминодиэтилового эфира с дипитиевой солью моноброммалоновой кислоты в слабошелочной среде в водном растворе при повыше Изобретение относится к комплексонам на основе малоновой кислоты. Комплексон бис-(2-аминоэтиловый эфир)-N, N -дима1 лоновая кислота (БАЭДМ) имеет формулу

Н ООС СООН

1 I

HC-NH-CH -GH О-CH -CH -NH-CH.

1 2 2

HOOG COOH

БАЭДМ может быть использована при.

10 анализе редких и цветных металлов, разделении их смесей, в медицине и сельском хозяйстве.

Такое соединение и его свойства в ли тературе не описаны.

В настояшее время в аналитической химии тз многих других областях широко используется этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА). Применение этого комплексона связано со способностью образовывать прочные комплексы с ионами большинства металлов ЭДТА используют в теплоэнергетике для смягчения воды, в виноделии ass предупреждения металличес

О П И С А Н И Е (,742427

ИЗОБРЕТИ Н ИЯ

3 742 ной температуре, После окончания конденсации реакционную смесь упаривают на водяной бане, подкисляют концентрированной соляной кислотой и добавляют метанол, Выпавший осадок дилитиевой соли отделя5 ют, сушат и затем перекристаллизовыва(от из воднометанольной смеси.

Пример. В 200 мл воды растворяют при перемешивании 7,4 г (0,05 моль) дихлоргидрата диаминодиэтилового эфира ((1 и 22,0 г моноброммалоновой кислоты (0,12 моль). После полного растворения добавляют по каплям нри перемешивании концентрированный раствор гидрата окиси лития (Ь10Н) до рН 8-9. Полученную 15 смесь нагревают на водяной бане при

80 С в течение 8 ч, поддерживая pH=8-9 добавлением насыщенного раствора Ьi ОН.

По окончании реакции раствор упаривают до 50 мл, подкисляют концентрированной р(1 соляной кислотой (НСВ ) до рН2,0-2,5 и добавляют двойной обьем метанола. Выпадает 18,9 г дилитиевой соли бис-(3-аминоэтиловый эфир)- N,.N -дималоновой. ( кислоты в виде белого мелкокристалличес-2S кого осадка. Продукт отфильтровывают, промывают метанолом и сушат при 60 С. о

Выход 59%. При необходимости продукт очищают перекристаллизацией из воднометанольной смеси состава 1:1. 30

5,0 r дилитиевой соли бис-(2-аминоэтиловый эфир) - М, Й -дималоновой кислоты растворяют при перемешивании в 30мл воды, подкисляют добавлением НС1 до рН 2,0 ипоспе охлаждения до 0-О С до- з5 бавляют двойной объем метанола. Выпадает 1,1 г - бис-(2-аминоэтиловый эфир)— 1, 11 -дималоновой кислоты в виде бело( го мелкокристаллического осадка, который отфильтровывают, промывают 3-4 ра-4р за метанолом и сушат при 60 С. Выход

23%, ЭДТА 10,70

БАЭТА 10,00

8,69 18,80 .21,80

8,32 18,10 23,09

3,24 14,83 19,90

БАЭЙМ 5, 13

Как видно из таблицы, бис-(2-аминоэтиловый эфир)- И, 1(1 -дималоновая кислота имеет устойчивость комплексов с кальцием на 5 порядков ниже, чем у ЭЙТА и

БАЭТА Для БАЭДМ характерна также очень низкая устойчивость с магнием, Формула изобретения

Бис-(2-аминоэтиловый эфир)- И, И-дималоновая кислота структурной формулы

HOOC cooH

1 l

CH-ÌÍ-ÑÍ -СЭ -О-СН -СН -gq-СН

1 2 2 2 2 1

НООС СООН в качестве комплексона.

427 4

Найдено, %: С 38,83 Н 5,28

1 1 9,02

С„ Н„, Н,о

Вычислено, %: С 38,96; Н 5,19;

9,09, При 25ОС и ионной силе 0 1 (KNOy ) константы кислотной диссоциации БАЭДМ равны: рК1 * 1,75 + 0,07; рК < 3,20 +

+0,05) РК " 8,46х0,05; рК 9,52 " х 0,05, В таблице приведены сравнительные показатели известных и предлагаемых. комплексонов.

Составитель А. Ансимов

Редактор С; Суркова Техред О.Андрейко Корректор М. Демчик

Заказ 3397/25 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ ГосударственноГо комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП «Патент«, r. Ужгород, ул. Проектная, 4