Производные -карбоксиметил-симмтриазинил-2-мочевины в качестве стимуляторов роста растений

Производные -карбоксиметил-симмтриазинил-2-мочевины в качестве стимуляторов роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

иц 743996

СПИСАНИЕ

ИЗО6РЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сгид-ву (22) Заявлено 07.04.78 (21) 2601636,23-04 с присоединением заявки № (51) М. Кл. -

С 07D 251/52

С 07D 251/54

А 01N 5/00

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет елам изоб етений (43) Опубликовано 30.06.80. Бюллетень № 24 (53) УДК 547.872.1 (088.8) и открытий (45) Дата опубликования описания 30.06.80 (72) Авторы изобретения В. В. Довлатян, А. Г. Авакян, Э. Н. Амбарцумян, А. Г. Оганесян и Л. Л. Гюльбудагян

Армянский сельскохозяйственный институт (71) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ N-КАРБО КСИМЕТИЛ-СИ ММТРИАЗИНИЛ-2-МОЧЕВИНЫ В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРОВ

РОСТА РАСТЕНИЙ

1ж сиgcN сoNH р и о Ф 1, зо н7 сзт- тт тт

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным N-карбоксиметил-симм-триазинил - 2мочевины общей формулы где Х=ОСНз, МНизо=СзН7, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимуляторов роста растений.

В сельскохозяйственной практике широко применяют в качестве стимулятора роста растений гибберллин (1).

Цель изобретения — расширение ассортимента стимуляторов роста растений, обладающих более широким спектром действия.

Поставленная цель достигается производными N-карбоксиметил-симм-триазинил-2мочевины общей формулы 1.

Соединения 1 получают взаимодействием

2-цианамино-4,6-бис — изопропиламино- или

4-метокси-6-изопропил амино-симм - триазинов с метиловым эфиром монохлоруксуспой кислоты в присутствии едкого кали с последующим п1дрол изом, полученного 2-Nкарбметоксиметил-N-цианамино - 4,6 - бисизопропиламино- или 4-метокси-6 — изопропиламино-сим м-трпазииа.

5 Индивидуальность полученных соединений доказана методом ТСХ и ИК-спектроскопией.

Пример 1. 2-N-циан-N-карбметоксиметиламино-4-метокси - 6 — изопропплампно10 симм-триазин.

24,6 г (0,1 моль) калиевой соли 2-цианамино-4-метокси-6 - изопропиламино-симмтриазина и 13,1 г (0,12 моль) метплового эфира монохлоруксусной кислоты в 70 мл

15 диметилформамида нагревают на водяной бане при перемешивании в течение 5 — 6 ч при 75 — 80 С. Затем содержимое выливают в ледяную воду. Выпавшие кристаллы отфильтровывают.

20 Получают 23,04 г (82,3% от теории) 2-Nциан-N-карбметоксиметиламино - 4 - метокси-6 — изопропиламино-симм-триазина, т. пл.

78 — 80 С.

Найдено, % . .N 30,42; С 46,93; Н 5,95.

25 С 1Н1еОе1\ е.

Выделено, %: N 30,60; С 47,14; Н 5,71.

Rf=0,76; система ацетон: гексан (1: 2), проявитель 2 -ный AgNO-.+0,4%-ный бромфенол синий+ 4%-иая лимонная кис30 лота.

В ИК-спектрах соединения обнаружены полосы поглощения, соответствующие — СО ((О рупие 1761 см — и CN-группе 2260 — 5

О ф амидной группы 1620 см — и С вЂ” О карбок- 5о сильной группы — 1761 см — .

Аналогичным образом получена калий-Nкарбоксиметил-4-метокси-6 - пзопропиламино-симм-триазинил-2-мочевина с выходом

2,5 г (78 /, от теории), т. пл. 198 — 200 С. 55

Найдено, /о. N 26,3.

С10Н15К604К.

Вычислено, /<>. N 26,07.

Предлагаемые соединения относятся к средствам регулирования роста растений, 60 в частности к стимуляторам роста возделываемых растений.

Испытания калий-N-карбоксиметил-N-4метокси-6-изопропиламино - симм - триазиннл-2-мочевины (препарат М 1621) и ка- 65 г

2240 см

Аналогичным образом получают 2-N-циан-N-карбметоксиметпламино - 4,6-бпс-изопропиламнно-симм-трпазин.

Получают 2,6 г (85,4 / от теории), т. пл. 10

61 — 63 С.

Найдено, / .. N 31,98; С 50,42; Н 6,7.

СнНыО Мт.

Вычислено, /,: N 31,90; С 50,81; Н 6,84.

Rf=0,9; система ацетон: гексан (1: 2), 15 проявитель 2 /ю -ный AgNOq + 0,4 / -ный бромфенол синий + 4 /ц-ная лимонная кислота.

Пример 2. Калий-N-карбоксиметил-4,6бис-изопропиламино-симм-триазинил - 2-мо- 20 чевина.

В 10 мл метилового спирта растворяют

0,7 г (0,01 моль, 84 /ц) едкого кали и прп перемешивании постепенно добавляют 3,07 г (0,01 моль) 2-N-циан-N-карбметоксиметил- 25 амино-4,6-бис-изопропиламино - симм - триазина. Смесь нагревают на водяной бане при 70 — 80 С 7 ч. После отгонки спирта полученный осадок промывают сухим эфиром, отфильтровывают и сушат. Получают 2,6 г 30 (75 /ц от теории) калий-N-карбоксиметил4,6-бис-изопропиламино-симм — трпазннил-2мочевину, т. пл. 214 — 216 С, Найдено, / .. N 28,2; С 41,3; Н 5,7.

С)гНиоХтОзК Зэ

Вычислено, /ц. N 28,00; С 41,26; Н 5,72.

Rf=0,56; система ацетон: гексан (1: 2), проявитель 2 / -ный AgNOg + 0,4 / -ный бромфенол синий+ 4 / -ная лимонная кислота. 40

В ИК-спектрах отсутствует полоса поглощения характерная для CN-групп в области 2260 — 2240 см — и обнаружены полосы поглощения характерные для — С вЂ” N

О лий-N-карбоксиметил-4,6- бис - пзопропиламино-симм-триазинил-2-мочевины (препарат № 1620) проводят в полевых, лабораторных и вегетационных условиях.

Пример 3. В полевых опытах получено стимулирующее действие предлагаемого препарата № 1621 на продуктивность томатов (районнрованных в Армении сортов;

Ереванп 14, Юбилейный 261 и Штамбоиый

152) в условиях открытого грунта.

Для этого надземную часть растений опрыскивают 0,005 / -ным раствором предлагаемого вещества, в качестве этанола берут гиббереллин. Опрыскивание растений указанными растактиваторами производят в фазе цветения, три раза, интервалами

7 дней. Опыт имеет четыре повторности, величина делянки — 12 м, в каждой по 30, в варианте — 120 растений.

В период появления первых созревших плодов, то есть спустя месяц после последней обработки растений гиббереллином и предлагаемым соединением, подсчитана суммарная длина побегов, количество листьев и плодовых кистей. B последующем, по ходу сборов урожая, определяют также количество созревших плодов.

Полученные данные, приводимые в среднем на одно растение, представлены в табл. 1.

Установлено, что стимулирующее действие испытанных препаратов до появления первых созревших плодов на удлинение побегов и увеличение количества листьев мало проявляется. В последующем до последних сборов урожая растения, обработанные гиббереллином, значительно больше образуют листьев, продолжают расти плодоносящие побеги, на которых появляются также разветвления второго порядка. В результате на растениях сравнительно мало формируется созревших плодов и по сравнению с контролем урожай или снизился (сорт Еревани 14), или почти остался неизменным (сорта Юбилейный 261 и Штамбовый 152) .

Иная картина получена в варианте, где растения опрыскивают предполагаемым препаратом. Здесь за счет добавочного количества созревших плодов прибавка урожая по всем трем сортам варьирует в пре делах 17 — 67 /ю.

Пример 4. Препарат № 1621 испытывают и в лабораторных условиях. Проросткп салата сорта Парижская желтая при величине 5 — 6 мм в четырех повторностях (в каждой по 10 проростков) по методу

В. Н. Агнпстикова (Сб. Методы определения регуляторов роста растений н гербицидов, М., «Наука», 1966, с. 63) обрабатывают 0,0005 /ц -ным раствором препаратов.

Спустя 2 дня после обработки, измеряют длину 40 проростков по вариантам опыта.

Результаты приведены в табл. 2.

743906

Таблица о

Х о и

<))

«) o а=

О, о о

<« <) и о

<))

«

<.) <)

СЭ о в

<<) »

<)) о

<)) ,<)

F о<) (М ч "!

Отклонение от

Ы (Я I о а)= "

<<) о

Й 1 <)) о

< а< ооя

1: ) гиббереллина

Сорт, Препарат контроля г

Контроль (без обработки) 85.i

337

Еревани 14

10билейиый 26!

11

35О

453

183

Штамбовый !52

72 I

1288

432

67,4

17,3

23,4

69

97

16

I2

537

20$

Преп<лрат № !62!

Ереваии 14

Юбилейный 26!

7I,5

14,7

15,7

1115!

143

847

126

Штамбовый 152!

751

12 — 12,3 — 101

Гиббереллин

492

218

Ереваин i4

Юбилейный 26!

I05

97о

2.3

Штамбовый !52

732

1,6

Таблица 2

Отклонение от

Длина пророетков, ми гиббереллниа контроля

Препарат

О<

° О

26,7

Контроль (без обработки) 6,7

39,7

37,3

10,6

Препарат № 162!

Гиббереллин 1,9

30,6

14,6

3,9

НСРаз=2,5

Ta<)ëèèà 3 о x g

<),д

С".) o o

И о - о

Х й

l о

«) о щ" . (Отклонение от

< о "<з

<»» =о

)-о о

О=,о й)

)<)

<)

o —. гибб< рел I l iH3 а=

o .. о

Препарат

Сорт контроля o

Ерев ии !4

Юбилейный 26!

Контроль (без обработки

397

$53) 73

22

10

453

514 60,0

446 45,9

Препарат № 1620

Еревани 14

Юб))лей)иый 26!

277

12 )5

47,$

49,3

19

468

433!

418

17

Гиббереллии

Еревзин 14

IОбилейиы и 261 — 12,3

4О2

751 — 10 !

277

105

5I0

972

-,3

12

Испытуемый препарат по стимулирующему эффекту роста проростков салата превосходит контроль на 39,7%, гиббереллин— на 21,9%.

Пример 5. В полевых условиях изучено стимулирующее действие препарата № 1620 íа продуктивность 2, районированных в Армении, сортов томатов (среднеспелых Ереван 14 и Юбилейный 261) и баклажан сорта Еревани 3 (основной культивируемый сорт) в условиях открытого грунта.

Для этого надземную часть растений томатов опрыскивают 0,005%-ным раствором предлагаемого вещества, в качестве этанола берут гибберелл!ш. Опрыскивание растений указанными препаратами производят в фазе цветения, 3 раза интервалами 7 дней.

Опыт имеет 4 повторности, величина учет5 ной делянки — 12 м-, в каждой ио 30 растений.

В период появления первых созревших плодов, спустя месяц после последней обработки растений гиббереллином и предла-!

0 гаемым соединением, подсчитана суммарная длина побегов, количество листьев и плодовых кистей. В последующем по ходу сборов урожая определяют также количество созревших плодов.

15 Полученные данные, приводимые в среднем на одно растение, представлены в табл. 3.

743996.

Стимулирующее действие испытанных препаратов до появления первых созревших плодов на удлинение побегов и увеличение качества листьев проявляется незначительно. В последующем до последнего сбора 5 урожая на обработанных гиббереллпном растениях образуется масса насыпков с мелколистностью.. В результате на растениях сравнительно мало созревают плодов и урожай по сравнению с контролем в од- l0 ном случае снизился на 12,3% (сорт Ереванп 14), в другом — (copr 10билейный 261)— прибавка урожая варьирует в пределах ошпоки опыта.

Продуктивными оказываются растения, обработанные предлагаемым препаратом.

В основном за счет добавочно созревших плодов прибавка урожая под воздействием нового препарата, составляет у сорта Ере- 20 вани 14 — 47,8, у сорта Юбилейный 261—

49,3%. При этом по сравнению с вариантом, Таблица 4

Отклонение от

Суммарная длина пооегов, см

Урожай с 1-го растения, г

Количество плодов, шт, гиббереллина контроля

Препарат

376

5,5

Контроль (без обра ботки) 121 32,2

117

30,8

497

380

5,3

Препарат ¹ 1620

Гиббереллии

5,6

Формула изобретения

НСРоз= 4,42

25 Производные N-карбоксиметил - симмтриазинил-2-мочевины общей формулы

30 где Х=ОСНз, КНизо=СЗН7, в качестве стимуляторов роста растений.

35 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Plant growth Regulation (4th Internat.

Conf.) Яоъа 1961, р. 465.

Составитель Т. Раевская

Техред В. Серякова

Корректор О. Тюрина

Редактор А. Соловьева

Заказ 1201/7 Изд. № 348 Тираж 497 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Изобретение имеет ряд преимуществ: синтез соединений основан на легкодоступном сырье; синтез обеспечивает высокие выходы целевых продуктов (75 — 78%); применение соединений обеспечивает широкий спектр действия и устойчивость при хранении; выгодно отличается от гиббереллина низкой стоимостью (1 г гиббереллина стоит 2 руб. 80 коп., 1 г препаратов—

0,035 — 0,04 руб.) . где растения обрабатывают гиббереллином, прибавка урожая сорта Еревани 14 возрастает до 60%.

П р и м ер 6. 11рспарат № 1620 испытывают также в вегетацнонных опытах. Pàñтения баклажана сорта Еревани 3 в фазе цветения опрыскивают гиббереллином и предлагаемым вегцеством в 3 срока интервалами 7 дней. Опыт проводят в вегетацнонных сосудах емкостью 12 кг в четырех повторностях, в каждой по 2 сосуда.

В этом опыте до созревания первого плода также не отмечают стимулирующее действие препаратов на увеличение длины побегов и количество листьев. Прибавка урожая, имевшая место в варианте, где растения обрабатывают предлагаемым препаратом, складывается за счет увеличения среднего веса плодов (табл. 4). В этом варианте по сравнению с контролем прибавка урожая составляет 32,2%, по сравнению с гиббереллином — 30,8%.