Способ получения лактона циклопентанкарбоновой кислоты
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
«i>745366
Сеюз Советскнк
Сещналнстнческни республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 0806.78 (21) 2480801/
/262 375 7/2 3-0 4 (23) Приорнтет180377(32) 19.03.76 (Si) М. Нл
С 07 D 307/93
С 07 D 313/06
Государственный комитет
СССР ио делам изобретений и открытий (31) 7608004 (33) Франция (58) УДН 547.514..48-314.07 (088.8) Опубликовано 3006 80. Бюллетень ¹2 4
Дата опубликования описания 3006.80 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Жан Бюандиа и Мишель Вива (Франция) Иностранная фирма Руссель-Юклаф (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТОНА ЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ
«Э4I
0 (З В) 4 113 (%%)%- <и3 й
10 к о-Q
Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способу получения лактона циклопентанкарбоновой кислоты формулы где волнистые линии означают, что связи могут находиться в одной из возможных конфигураций.
Это соединение проявляет интенсивную активность и может применяться в качестве лекарства для лечения повышенного давления и растройств кровообращения.
Известен способ получения лактонов цнклиэацией оксикарбоновых кислот при температуре 185ОС с одновременной отгонкой воды. Этим способом получен лактон 3,4-диоксициклогексанкарбоновой кислоты с выходом 92% (1).
Однако лактон формулы Т известным способом не был получен.
Целью настоящего изобретения является способ получейия лактона фор.мулы Х, использование которого поз2 воляет расширить ассортимент физиологически активных соединений.
Способ получения лактона формулы1 заключается в том, что соединение б формулы 11 подвергают гидролиэу в присутствии уксусной кислоты.
Пример. Лактон (1RS, 2SR, 5RS, 3 SR (1 Е) -2-окси-5- (3 -окси-1-октен-1-ил) -циклопентанкарбоновой кислоты.
336 мг лактона (1RS, 2SR, 5RS, 3 SR (1 Е) -2-окси-5-(3- !- -тетрагидропираннилокси -l -îêòåíêë) -циклопентан- карбоновой кислоты растворяют в
10 об. уксусной кислоты, содержащей
20% воды, в присутствии 5 мг йодида натрия. Оставляют 16 ч при 20 С, выливают в воду, экстрагируют хлористым метиленом, промывают бисульфитом натрия, сушат и получают 280 мг
745 366
Ф41»- ж
Формула изобретения (ca>) q- евд r
Составитель H. Хворостухина
Техред A. Щепанская Корректор В. Бутяга
Редактор Л.Герасимова " юю ы ыю- аа. @ай - М "
Заказ 3698/20 Тираж 495 Подписное
ЦЙИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, %-35, Раужская наб., д. 4/5! й» ЙГ «М «ЪЫ»4 Ы
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 г1родукта„ который хроматографнруют на аиликагеле смесью циклогексан этиловый эфир — уксусная кислота (75/25). Получают 160 мг целевого продукта.
Способ получения лактоиа циклопен танкарбоновой кислоты формулы г
3 aR где волнистые лйнии означают, что связи могут находиться в одной иэ возможных конфигураций, о т л и ч а. ю ц и и с я тем, что лактон формулы
О © г
И 6", подвергают гидролиэу в присутствии уксусной кислоты.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. R.Grewe, А.Heikke, С.Sommer.
Получение и строение некоторых 3, 4-диэ амещенных циклогексанкарбоновых кислот. Chem. Ber. 89, 1978 (1956) .