Способ борьбы с грибковыми микроорганизмами
Патент 747397
Авторы
Способ борьбы с грибковыми микроорганизмами
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советскык
Соцыапыстыческых
Республик
747397 (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 220676 (21) 2373718/05 (51) М. Кл.
А 01 N 9/20
С 07 C 87/52 (23) Приоритет — (32) 23. 06. 75
19.03.76 (3I) 589 312 (33) США
668 360
Опубликовано 07,07.80.Бюллетень % 25
Государственный комитет
СССР но делам изобретении и открытий (53) УДК 632.952 (088.8) Дата опубликования описания 100780 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Джеймс Ричард Бек и Джозеф Эндрю Янер (curn) Иностранная фирма
"Эли Лилли энд Компани" (71) Заявитель (США) (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ
МИКРООРГАНИЗМАМИ
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к способу борьбы -с грибковыми листовыми фотопатогенными микроорганизмами на основе производства динитроанилинов.
Известно, что 2,6-дихлор-4-нитроанилин эффективен против некоторых видов грибковых заболеваний (1).
Одним из наиболее распространенных 1 фунгицидов является марганцевая соль этиЛЕибис--(дитиокарбаминовой) кислоты (2) . Однако указанные фунгициды недостаточно активны для борьбы с ложномучнистой росой и фитофторозом.
Цель изобретения — изыскание новых способов борьбы с фитопатогенными микроорганизмами на основе производных динитроанилинов.
Указанная цель достигается использованием способа борьбы с грибковыми микроорганизмами путем обработки их или их биотопов производными динитроанилинов формулы I:
М где Х вЂ” и (й ) g, и (R4) СН -тетероцикл, N=C(R5)OR" или N=CHOR 7;
R — Н или С -С -алкил, 1 2 причем, когда R - H R - С q вторичной алкил, когда R 4 Н, R представляет собой С -С4 алкил, С вЂ” циклоалкил, C4 — алкенил, хлорированный С,— алкил или хлорированный C> — алкенил, один из радикалов R представляет со3 бой Н, тогда как другой представляет собой Н, фенилтиогруппу или С„ -С алкоксигрупну, "гетероцикл" представляет собой остаток 2,5-диметилпирролидина, пиперидина, C -C> алкилпиперидина, гексагидроазейина, 2,2-диметилазиридина или С -С алкилпиперазьина, R+-H R — метил,этил или фенил, Й вЂ” представляет собой метил, этил или бутил; R- — этил, причем указанное соединение используют в виде жидкого состава, содержащего от 2000 до 10 ч. соединения на 1 млн., или в виде дуста в композиции, содержащей от 0,05 до 5,0 вес.В соединения.
Соединения формулы I получают известными способами.
Формы применения препаратов на основе соединений формулы I обычные: дусты, смачивающиеся порошки, эмульсии и т-д.
747397
Т а б л и ц а
100 н-С Н7
25
100
Манеб
3+
800
XH0Hy—
400 и-С Н
200
200
Манеб
МН2
-СН(С Н ) 400
200
100
400
С, Н
С2Н
200
100
200
С Н
-ИН0СН. н-С Н
100
400
-СН
СН з т.
С Н
200
100
Хорошие результаты получают при использовании жидких композиций, содержащих 2000 до 10 ч. на 1 млн. актинного соединения, при использовании дустов — c композициями, содержащими примерно от 0,05 до 5,0% или более (по несу) активного соединения, Активные соединения желательно наносить на пораженные фитопатогенными грибками участки полей в дозах примерно от 10 г до 2 кг/r. lQ
Серии испытаний, описанные ниже, служат примером использования соединений этого типа для уменьшения как сферы действия, так и степени заболевания виноградной лозы ложномучнистой росой. В испытаниях соединения наносили в виде раствора или эмульсии, полученной смешением 70 мг испытуемого соединения с 1,925 мл смеси, приготовленной из 500 мл ацето- 29 на, 500 мл этанола и 100 мл полиоксиэтиленсорбитанмонолаурата. Композицию, содержащую испытуемое соединение, разбавляли затем деионизованной водой для пслучения желаемой концентрации, которую измеряли в частях на миллион. В этих испытаниях в качестве растения-хозяина использовали
Vltis vinlfera, à в качестве болезнетворного микроорганизма — Plasrnopara
vltlco1a.
Оценку степени воздействия испытуемых соединений на возбудителей грибковых заболеваний у растений производили по пятибалльной шкале, причем 1 балл означает отсутствие фунгицидного эффекта, 5 баллов — полное подавление грибковых микроорганизмов.
Все испытания проводили в теплице.
Поскольку условия испытаний в каждый конкретный день могли различаться, в каждом опыте по испытанию соединений по изобретению проводили парал лельное испытание эталона "Манеб" для сравнения результатов (этот принцип нашел отражение в том, как сгуппированы полученные результаты в табл. 1).
747397
Продолжение табл.1
Соединение общей формулы Т
z.
400 йн2
С,Н
200
100
400
Манеб
200
100
-МКСк — N
100
Э 7
12,5
4+
100
4+
CúН
-ън н,-м
4+
12,5
100 н С Н Ъ 7
Сн, 25 12, 5
100 н-С. Н
25
100 н-С H ч
25
CÚ Н7
NHCHq50
1 Н 5
12,5
100
Манеб
25
12,5
400
С Н
НН2
200
100 (H3
/ 1
-ЪИСН -Л Ъ-СН,-с н
ЦМН1Н2 СНЗ н-С, Н7
-СН С=СН, 2! се
Концентрация соединения, и./млн.
12,5
100
Степень воздействия„ балл
747397
200
100
ЙН2
400
200
100
Манеб
100
400 н-С,Н, 3 7
200
1ОО
4ОО н С Н н С Н э
200
100
4ОО
ЭН7
З" 7
200
100
400
200
100
1ОО
400
3 7 н-С Н
3 7
200
100
100
400
3 7
200
100
400 н-С Н
Ъ 7
200
1ОО н-С Н, 400
200
1ОО
100
Манеб
-н=с(сн )осн, -N.=с(Ос н„)с н
-Н=С(ОСНЗ)С Н
-М=СНОС Н5
Манеб
-НН
Манеб
-НН
CgH C H CC
-СН С=СН
CHç — СН -С=СН
2. 1 2 се
Пэололжение табл.1
747397
Продолжение табл.1 н-С Н
3 7
400
200
100 н-CgH н-С Н
3 7
400
200 н-С„Н7
СЪН7
-ННОС2Н
200
100
400
3 7 н С Н
200
1 0 0
400 йн2
200
100
100
400
4+ н-С Н
3 ь С Н
200
100
400
СН3
200
100
100
400
СЗН7 с н
200
100
100
400
С2Н, 200
100
400
CÚН7
CÚН7
-NH
200
100
100
Манеб
— NH-S-С Н
Ь з
-И=С-ОС4Н
) сн
-й=с(ОС н )с н
Манеб н-с(осн )с н
Манеб
_#_H (H — М
Манеб
3 3 н С Н С
-СН -С=СН
2 се
400
747397
Т а б л и ц а 2
80 58
89 59
90 79
72 48
90 78
87 80
100 н-С, Н., 300
100
300
50
З 7
70
100
91
300
65
С Н .
НН н-С,,Н
100
86
300
СН С=СН С Н„.
CI
МН
100
81
300
>Oz
Другая серия испытаний иллюстрирует эффект использования соединений формулы 1 для защиты растений от фитофтороэа (ржавчины). В этой серии испытаний в качестве растений-хозяев использовали томаты, выращенные на полевых участках, которые заражали фитофторозом, естественным путем (болезнетворный микроорганизм PHytophtora infestans). — н н — Я н-С, Н.
Н С(СН.„)0СН н С Н„
В начале испытаний возраст растений около б недель. Испытуемые соединения наносили на растения 7 раз с интервалами примерно 7 дней. Эффективность борьбы с заболеванием оценивали 4 раза с интервалами 4-5 дней, начиная с конца последней серии опрыскивания растений испытуемых соединениями.
Степень распространения фитофтороэа на необработанных контрольных участках составляла при первом наблюдении 27Ъ, возрастая примерно до
80Ъ и выше при последнем наблюдении.
Эффективность борьбы с заболеванием, достигнутая с помощью испытуемых соединений, оценивается в табл.2
"степенью излечения", выраженной в процентах (по сравнению с необработанными контрольными растениями).
Таким образом, указанные соединения обладают высокой фунгицидной ак"ивностью
Формула изобретения
Способ борьбы с грибковыми микроорганизмами путем обработки их или
Соединения, использованные в этой серии испытаний, переводили в подходящую лекарственную форму — 25Ъ-ные смачивающиеся порошки (пасты), из которых готовили водные дисперсии, содержащие определенную концентрацию активного соединения, указанную в табл. 2. Дисперсии наносили íà растения путем опрыскивания из расчета
1400 л/га.
52 23
56 33
77 47
23 30
67 40
82 77
52 68
68 65
84 67
53 23
72 53
72 57
49 43
65 47
62 53 их биотопа активноцействующим веществом, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления эффективности способа обработку ведут динитроанилиновым производными формулы
Я
)Qz
Х где Х вЂ” N (R ), N (R ) СН -гетероцикл, 3
М-С (R ) R или й-СНОР,;
R — Н или С -С -алкил, причем, когда R" - Н;
R — С вторичный алкил; когда R Ф Н, R — С -С -алкил, С
4 циклоалкил, C4. — алкенил, хлорированный C> — алкил или хлорированный
С вЂ” алкенил, один из радикалов R -Н, 5 тогда как другой представляет собой
Н, фенилтиогруппу или С -С4 алкокси13
747397
Составитель A. Марьин
Редактор Л. Ушакова Техред М. Петко Корректор И. Муска
Заказ 3979/55
Траж 723 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 группу, гетероцикл представляет собой остаток 2,5-диметилпирролидина, пиперидина, С -С алкилпиперидина, гексагидроазепина, 2,2-диметилазиридина или С -С алкилпиперазина, R — Н;
R — метил, этил или фенил;
R — метил, этил или бутил
7 1 у
R — этил, причем указанное соединение используют в виде жидкого состава, содержащего от 2000 до 10 ч. соединения на 1 млн или в виде дуста в композиции, содержащей от 0,05 до
5,0 вес.Ъ соединения.
Приоритет по признакам 23.06.75 при
R o o o H H C -С -алкил, R — С .
1 вторичный алкил; С -С -алкил, С -алкенил, хлорированный С>-алкил или хлорированный Су-алкенил !
R> водород, гетероцикл — остаток 2,5-диметилпирролидина, пиперидина, R — водород;
4.
R — метил, R — метил, этил;
R — этил.
19.03.76 при R — фенилтиогруппа 3
С -C> алкоксигруппа; гетероцикл — остаток С -С -алкил1 2 пиперидина, гексагидроазепина, 2,2 диметилазир дина. Или С1 -C> алкилпиперазина;
R — этил, фенил;
R — бутил.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Мельников Н.Н. "Химия пестицидов". М., 1968, с. 104.
2. Мельников Н.Н. "Химия пестицидов". M., 1968, с. 241 (прототип).