Способ получения производных аминоалкоксибензофуранов

Способ получения производных аминоалкоксибензофуранов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБР ТЕНИЯ

Союз Советскии

Социапистичееиик

РеепубпиМ

К ПАТЕНТУ (6I) Дополнительный к патенту (Ы) M. Кл. (22) Заявлено 25,1278 (21) 2501204/

/2700463/23-04 (23) Приоритет120777(32) 12.07.76

27.06.77 (31) 7621287 (33) Франция

7719658

С 07 0 307 /86//

А 61 К 31/34! осударственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (58) УДК 547. 728. .2.07 (088.8) Опубликовано 07.0780. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 07,О780

Иностранцы

Ги Буржери, Ален Лакур, Бернар Пурриа и Женевьев Кристин Брежон (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Делаланд С.A." (Ф анция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

АМИНОАЛКОКСИБЕНЗОФУРАНОВ ствия галогенпроизводного соединения со спиртом в присутствии основания (1) .

Целью изобретения является получение- новых производных аминоалкоксибензофуранов, обладающих биологически активными свойствами.

Цель остигается тем, что соединение общей формулы

ОСп3

К

ИН СΠ— N

В4

0Н осн.- к3 где — N

-Ra имеет вышеуказанные значения, подвергают в заимодействию с хлористым амином формулы,г » где m и -N имеют вышеуказанные R

Е значения,в среде ацетона или ацетонитрила в присутствии карбоната калия при температуре кипения реакционной среды.

Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных аминоалкоксибензофуранов общей формулы

0сн3 R3

5 й.Н-С0-8

1 З4

0 О сн2 — (СH2) и» вЂ”.с» осн (2

1Î где — и — монометиламино-, моноэтиламино- или диметил4

R аминогруппа;

»

-N — диалкиламиногруппа, где алкил содержит 15

1-3 атомов углерода, или пиперидиновое, гексаметилениминовое, гептаметилениминовое, 4-метилпиперидиновое, 4-метилпиперазиновое, пирролидиновое или

1,2,5,6-тетрагидропиридиновое кольцо, m — целое число, равное .1 или 2.

Эти соединения обладают ценными биологически активными свойствами.

Способ основан на известной в органической химии реакции вэаимодей- 3О к, С1 — СН2-(Стт2) п- в

11,11

7,63

Сн г бн, Et

5. 1

С, Н и О 337,37 143

НН вЂ” С Н5

12,43

6,59

С,вн2 И О 365,42 134

NH — СН

5,Ю вЂ” СH X

1 ОН ((0 390,45 130

С2ь "м ьО 405,48 122

NH — СН З 1

С Н М О 391,46 147

10, 14

59 61,36 7,47

61,21 7,60 10,60

Пример. (2-Дииэопропиламинозтокси)-4,7-диметокси-й-метил-карбамил-5-аминобензофуран. .x) 4,7-Диметокси-й-метилкарбамил-5-.амина-б-оксибензофуран.

К раствору 20,9 г (0,1 моль)

5-амино.-4,7-диметокси-б-оксибензофурана в 200 мл хлороформа медленно добавляют 5,7 r (0,1 моль) иэоцианата метила, затем перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, упаривают растворитель, кристаллиэуют остаток в эфире и фильтруют,.

Получают 23 г целевого продукта

Выход 89%, т.пл. 110 С.

Найдено,В: С 54,03, Н 5,36; и 10,48.

С,2Н, Н, Об

Вычислено,: С 54,13," Н 5,30; и 10,52. б) (2-Дииэопропиламино-б-этокси)-4,7-диметокси-N-метилкарбамил-5-аминобензофуран. к 1 С H М,0 391,46 112

1 C H N 0 393 47 142

g. Н7

05Б7

NH — СН X 1 С Н2 ЙО 363,40 116

NH — СН 2ОИ Н,О 391,46 137

/ йН вЂ” СН N %-Щ 1 СЗИ 8Й 0 410,46 118

3 5 19 28. 5

N =-СН И ОН (С Н Й 0 391,46 133

Нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч суспензию 12 г (0,045 моль) полученного выше

4, 7-диметокси-й-метилкарбамил-5-амино-б-оксибензофурана, 12 г (О „06 моль) хлоргидрата 2-диизопропиламино-1-хлороэтана и 21 г (0,15 моль) карбоната калия в 100 мл ацетонитрила.

Затем фильтруют, упаривают фильтрат и кристаллиэуют остаток в смеси (50:50) ацетат этила — изопропиловый эфир. Таким образом получают 13,5 г целевого продукта. Выход 77%, т.пл. 142ОС.

Найдено,Ъ: С 61,22; Н 7,94, W 10,62., 1 «5 С2зй„й, О,.

Вычислено,%: С 61,05; Н 7,94, и 10,68.

Таким образом получают соединения формулы 1, приведенные в ниже следующей таблице.

83 61Ä 36 7,47 10, 74 61,29

53 56„96 6,87 12,46 56,74

58 59с16 7г45 11г50 59 05 7т43 11юб8

77 61,05 7,94 10„68 61,22 7,94 10,62

37 59,49 6,.93 11,56 59,17 6,77 11,53

61 61,36 7,47 10,74 61,43 7, 38 10,77

64 62г20 7ю71 16i36 61 90 7."51 10r44

50 61,36 7,47 10,74 61,15 7,73 10,58

80 55,59 7,37 13,65 55,48 7,08 13,9

75 61,36 7,47 10,74 61,04 7,34 10,89

747425

Продолжение таблицы

N ,СНз и

ССНН

С20Н29 505 391 46 114 50 61 36 7 47 10 74 61 41 7 43 10 58

С Н31 05 377,43 120

Формула изобретения обн Hg мн-Со-3

/ ,и б- 4н -(бн ) - М

ОСН Зя

R и — монометиламино-, моноэтиламино- или диметиламиногруппа, где

Н к г оы, R

NN- C0-М, Rg

ОИ осн

ЦНИИПИ Заказ 3989/56 Тираж 495 Подписное

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 йН вЂ” СН МН .1 Сг Н N 09 391,46 135

NH — СН N . 1 С H Й 09 375,41 128

1. Способ получения производных аминоалкоксибензофуранов общей формулы — диалкиламиногруппа, где алкил содержит от

1 до 3 атомов углеро- да, или пиперидиновое, гексаметилениминовое, гептаметилениминовое, 4-метилпиперидиновое, 4-метилпиперазиновое, пирролидиновое или

1,2,5,б-тетрагидропиридиновое кольцо;

m — целое число, равное

1 или 2, отличающийся тем, что соединение общей формулы где -й — имеет вышеуказанные зна..R Я

60 61,36 7,47 10,74 61,18 7,41 10,43

78 50,78 6,71 11,19 60,66 6,68 10,99

37 l0 46 7,21 11,13 60,42 7,29 11,30 чения,подвергают взаимодействию с хлористым амином формулы я

Ю1-0Н -(бН, ) -И, г

З2 где m и -N имеют вышеуказанные г значения, в среде ацетона или ацетонитрила в присутствии карбоната калия при температуре кипения реакционной среды.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Бюлер К., Пирсон Д. Органичес35 кие синтезы. М., "Мир", 1973,I с.326.

Приоритет по признакам

12.07.76 при — М вЂ” мономе Р

К тиламино- или моноэтиламиногруппа; ,-,

rR1

27.06.77 при -й — диалкилМг аминогруппа, где алкил содержит ат

56 1 до 3 атомов углерода, гетероциклический радикал, а именно пирролидиновое, пиперидиноъое, гексаметилениминовое, гептаметилениминовое, 4-метилпиперидиновое, 4-метилпиперазиновое или 1,2,5,б-тетрагидропиридиновое кольцо; — Н з — мономе"Rg тиламино-, моноэтиламино- или диметиламиногруппа, m — целое число, равное 1 или 2.