Способ получения -трифторацетил - -оксисукцинимида

Способ получения -трифторацетил - -оксисукцинимида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ

Сеюэ Советских

Социалистических

Респубпик (61) Дополнительное к авт, свид-ву

2 (22) Заявлено 13. 04. 78 (2! ) 2603432/23-04 (51) М. с присоединением заявки Но

С 07 0 207/40

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (53) УДК 547. 461..4(088.8) Опубликовано 150780. Бюллетень Мо 26

Дата опубликования описания 150 l80 (72) Авторы изобретения

С.M. Андреев, Л.A. Павлова и С.В. Рогожин (71) Заявитель

Ордена Ленина Институт элементоорганических соединений AH СССР (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0 — ТРИ ФТОРАЦЕТИЛ вЂ” N— — ОКСИСУКЦИНИМИДА

Изобретение относится .к способам получения сложных эфиров, конкретно, к способу получения трифторацетил-N-оксисукцинимида, который является высокореакционным конденсирующим агентом для пептидного синтеза.

Известен способ получения 0-трифторацетил -N-оксисукцинимида взаимодействием ангидрида трифторуксусной кислоты и N-оксисукцинимида при молярном соотношении

1,5:1 в кипящем бензоле в течение

5 ч. Целевой продукт получен в виде масла, очистить которое не удалось (1) .

К недостаткам способа относятся невысокая частота целевого продукта, и, вследствие этого, нестабильность, недостаточно высокий выход целевого продукта (выход чистого целевого продукта, исходя из приведенного элементного анализа, не превышает 85%); длительное кипячение реакционной смеси в бензоле.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса, повышение выхода и степени чистоты целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом получения 0-трифторацетил— N-оксисукцинимида взаимодействием

5 й-оксисукцинимида с ангидридом три-, фторуксусной кислоты при температуре

15-25оС при молярном соотношении

N-оксисукцинимида и ангидрида трифторуксусной кислоты 1:1,2-2.После

10 упаривания раствора в вакууме целевой продукт получается чистым и не требует дополнительных операций по очистке. Продукт, полученный таким способом, хранится без доступа вла15 ги в течение б мес.

Пример 1. K 10 r (0,087 r моль) N-оксисукцинимида приливают 21,6 r (0,,103 r.моль) ангидрида трифторуксусной кислоты, че20 реэ 20 мин раствор упаривают в вакууме при температуре бани не выше

30оС, твердый остаток тщательно высушивают в вакууме. Получают 18,4 r (100 %) целевого продукта с т.пл. 685 70оС, Вычислено,%: С 34,12; Н 1,90, N 6,63С, Н„Ю„Г,.

Найдено,%г С 34,25; Н 2,01;

ЗО, -85747854

Составитель Г. Антонова

Техред М. Петко Корректор M. Коста

Редактор Н. Потапова

Заказ 4174/15 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4 д р и м е р 2.10 r (0,087 г моль), N-жсисукцинимида растворяют в 36 r (0„171 r моль) ангидрида трифторуксусной кислоты и через 5 мин упаривают. Продукт выделяют, как описано в методике примера 1=. Получают

18,4 r (100%) чистого целевого продукта.

Таким образом, предложенный способ получения 0-трифторацетил-N-ойсисукцинимида позволяет упростить технологию процесса за счет исключения длительного кипячения реакционной смеси в органическом растворителе, повысить выход (до 100%) и чистоту целевого продукта (получен кристаллический продукт, не требующий дополнительной очистки). формула изобретения

Способ получения 0-трифторацетил— N-оксисукцинимида взаимодействием

N-оксисукцинимида с ангидридом трифторуксусной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, повышения выхода и чистоты целевого продукта, процесс ведут при температуре

15-25 С при молярном соотношении

1О

N-оксисукцинимида и ангидрида трифторуксусной кислоты 1:1,2-2.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Sakakibara S., 3nukai N.

"The Triff uoroacetate Method of Pept1de Synthesis, I . The Syntesis and Use

of TrifÐ uoroacetate Reagents" Bui . .

Chem, Soc. Japan. V. 38, 9 11, р. 1979 (1965) (прототип).