Производные изоциануровой кислоты в качестве адгезива конструкционных клеев

Производные изоциануровой кислоты в качестве адгезива конструкционных клеев

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

«ц749837

Союз Сееетскни

Сецналнстнчесмни

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ВТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 150777 (21) 2507534/23-04 (51)М. Кл.з с присоединением заявки №

С 07 0 251/34

С 08 К 5/34

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 23078(1 Бтоллетеиь ¹ 27 (53) УДК 547. 491.9 (088.8) Дата о у описания 230780

Н.Л.Ерицян, Б.С.Арутюнян и К.А.Есаян

), I и (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ

АДГЕЗИВА КОНСТРУКЦИОННЫХ КЛЕЕВ

Изобретение относится к ситезу новых химических соединений, конкретно к производным нэоциануровой кислоты, которые могут найти применение в качестве адгеэива конструкционных клеев.

Известны производные изоциануровой кислоты, например триглицидил иэоцианурат, эпоксипроизводное диаллилизоцианурата, которые могут быть использованы. в: качестве адгезионных добавок в клеевых композициях.

Недостатком последних является сравнительно низкая прочность.

Целью изобретения является новые производные изоциануровой кислоты, использование которых в качестве адгезива в конструкционных клеях. позволяет значительно повысить прочность клеевых швов.

Поставленная цель достигается описываемыми производными изоциануровой кислоты общей формулы:

О . 6Нг — 6Н -СНг-М .М- СНг — СН вЂ” СНг у

СН вЂ” СН вЂ” Свг-Оа

I г

ОН

2 НЗ где р = / X С / X ОН или 0Н. — еН3

5 укаэанные соединения получают взаимодействием циануровой кислоты с эпихлоргидрином и последующей обработкой полученного триглицидил изоцианурата соответствующим спиртом при10 50-60 С в присутствии катализатора— . триэтиламина, Полученные продукты представляют собой густую прозрачную массу, хорошо растворимую в кетонах, сложных

15 эфирах, спиртах и т.д. Ее можно использовать в качестве адгеэивов в конструкционных клеях., з

Пример 1. (1,к - 3" С- Я 0Н )

26 сна

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и,термометром, помещают 14,5 г (t0, 112 моля) циануровой кислоты, 310,8 r (3,36 моля) эпихлоргидрина и

0,148 г тетраметиламмонийхлорида.

Затем смесь При перемешивании нагревают при 110-120 С 5 ч. Потом охлаждают до 50-60 С и при интенсивном

З< перемешивании добавляют 16 г (0,4 мо749837

Известные.

295-315

1.00

Малеиновый ангидрид

Дибутилфталат

Эпоксипроизводное диаллилизоцианурата 100

235

6 0

Малеиновый ангидрид

Дибутилфталат

Хлоргидрийное производное диаллилизоцианурата

100

180-200

Малеиновый ангидрид

Дибутилфталат ля) едкого натра и отгоняют избыток эпихлоргидрина. Полученное вещество — триглицидилизоцианурат. В полученный триглицидилиэоцианурат добавляют 24,4 г (0,112 моля) дифенилолпропана, растворенного в 100 мл ацетона и 2-3 мл триэтиламина. После добавления реагентов при перемешивании нагревают 20-60 мин при 5060 С. Так как триглицидилиэоцианурат не растворяется в ацетоне, непрореагировавшую часть фильтруют и отгоняют растеоритель, а оставшую массу обрабатывают горячим бензолом для удаления непрореагировавшего дифенилолпроаана. Дифенилолпропан растворяется в горячем бензоле, а конечный продукт отфильтровывают и растворяют в ацетоне. Раствор высаживают s спирт, где отделяют побочные . продукты реакции.. Спиртово-ацетоновый раствор монозамещенного производного глицидилизоцианурата отгоняют и выделяют целевой продукт.

Выход продукта 55,86 г (95%).. Содержание свободных эпоксидных групп составляет 15,9%.

Вычислено,%: С 61,71; Н 5,90, М 8,00.

Йайдено,Ъ: С 61,60; Н 6,05, М 7,89 °

Молекулярный вес:

Вычислено 525.

Найдено 534 (определялось криоскопическим методом в растворе ди . метилсульфоксида).

В ИК-спектрах имеются полосы поглощения в областях 763 (изоциануратное кольцо) 840; 1510 (паразамещенное кольцо), 2960, 1460 (-CH>, -(-), Три глицидилиз оцианурат

860, 1260 (эпоксициклы), 118б, 1250 (-eH -о-© -).

Й р и м е р 2. (1,В Д-ОН).

Процесс получения монозамещенного производного триглицидилизоцианурата

5 с гидрохиноном проводят аналогично йримеру 1.

Выход продукта 19,54 r (96%). Содержание свободных эпоксидных групп составляет 20,1%.

1О, Вычислено,%: С 53,07; Н 5,16;

М 10,32.

Найдено,В: С 53,00; Н 5,20;

М 10,24.

Молекулярный вес:

Вычислено 407 °

Найдено 413 (определялось криоскопическим методом в растворе,диметилсульфоксида).

В ИК-спектре имеются поглощения в областях 763 (изоциануратное

20 кольцо), 840, 1510 (паразамещенное кольцо), 2960, 1460 ("СН3ф ()

860, 1260 (зпоксициклы), 1180, 1250 -Сн -ОЯ -).

Описание эксперимента по испь|танию клеевых композиций °

Поочередно расплавляются при

90-100оС сначала соединения, затем при перемешивании малеиновый ангидрид и дибутилфталат. Полученный клей тонким слоем наносят на отшлифованную и обезжиренную-поверхность грибковых образцов (5 см2)>прижимают в прессе, разогревают до 250ОС и отверждают в течение 3 ч. После охлаждения склеенные образцы разрывают на разрывной машине (ГОСТ 14760-69).

Данные по испытанию приведены в таблице.

749837

Продолжение таблицы

Предло енные

Производное изоциануровой кислоты с гидрохиноном (1,Р= Я ОМ) 100

Малеиновый ангидрид

800

Дибутилфталат

Производное изоциануровой кислоты с дифенилопропаном

100

Малеиновый ангидрид

Дибутилфталат

900

Формула изобретения Иу

ПроизводныЕ нзоциануровой кислоты 2О „ / / общей формулы: 0 — I

ЕВ,— Ск-àû,-a a-emq — Еа-e "3

Ls,- n-ен -вя, ОИ

25 в качестве адгезива конструкционных клеев.

Составитель В.Назина

Редактор П.Горькова Техред Н Koaanesa Корректор И.Демчик

«««»»«»» » »»ЗЫ» °

Заказ 4550/18 Тираж 495 . Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Е-35, Раушская наб., д. 4/5

»« »»«»»»»«»«»»»»»«М» М »

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, уЛ. Проектная, 4