Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина

Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

O Il И C А Н И IE 749838

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскнк

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свкд-ву (22) Заявлено 19.06.78 (21) 2628993/23 04 с присоединением заявки № (23) Приоритет б (5! )М. Кл.

С 07 0 265/38//

С 09 В 19/00

Гоеударстввнный комитет

СССР аа делам изобретений н открытий

Опубликовано 23.07.80. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 23.07.80 (53) УДК 547.867. .7,07 (088.8) Л. М. Горностаев, В. А. Левданский, В. Б. Глушков и Е. П. Фокин (72) Авторы изобретения »»

E »

» !

t ф

Красноярский государственный педагогический институт (7! ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 7-ОКСИ-5,6-ФТАЛИЛФЕНОКСАЗИНА .

О ОК

Изобретение относится к новому способу получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина общей формулы (1) т5 где Х вЂ” водород, или галоген, или низший алкил> которые, применяются в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон.

Известен способ получения 7-окси-5,6-фталилфеноксазина взаимодействием 1-нитро-2,4-диоксиантрахинона с анилином в присутствии оксида ртути (1}.

Недостатком способа является использование труднодоступного исходного сырья и токсичных соединений ртути, Известен также способ получения 7-окси-5,6-фталилфеноксазина, который заключается в том, что в анилин при перемешивании вносят пурпурин и борную кислоту и нагревают смесь до 160-200 С, затем вносят окснд ртути и tieремешивают до приобретения реакционнои массой голубого цвета, плав сливают с выделившейся ртути и размешивают с разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат (21. . Недостатком этого способа является длительность процесса, использование высокотоксичного оксида ртути.

Известен также способ получения 7-окси-5,6-фталилфеноксаэина путем нагревания в автоклаве калиевой соли пурпуринсульфокислоты, аминофенола и борной кислоты в воде в течение нескольких часов при 140 С. (3).

Недостаток указанного способа обусловлен продолжительностью процесса и необходимостью проводить его под давлением.

749

Х зин

Цель изобретения — упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов, Указанная цель достигается способом полу-. чения соединений общей формулы (1); который заключается в том, что 1-азидо-2-арилокси-4-оксиантрахинон общей формулы (Il) О 0Í где Х имеет вышеуказанные значения, кипятят в среде высококнпящего органического растворителя, как диметилформамид или бром. бензол. Полученный раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и получают аналитически чистый продукт.

Пример 1. 7-Окси-5 6 -фталилфенокса838

Пример 4. 7-0кси-5,6-фталил-З-хлорфеноксазин.

0,784 г (0,002 моль) 1-азидо-2- (4-хлорфенилокси)-4-оксиантрахинона кипятят в, 25 мл бром5. бензола 90 мин. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре ацетоном (5-10мл} и высушивают. Таким образом получают 0,62 г (86%) 7-окси-5,6-фталил-З-хлорфеноксазина.

1О Л „— 589; 636 (нм); Ig 6 4,26; 4,18

Найдено%: N 3,62; 3,70

С Н СРй04.

Вычислено,%: N 3,84;.

Предлагаемый способ позволяет избежать применения токсичных соединений ртути, сократить время проведения процесса и упростить его технологию.

Формула изобретения

Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина общей формулы (1) Х

30

45

3,57 r (0,01 моль) 1-азидо-2-фенокси-4-оксиантрахинона выдерживают 40 мин в 120 мл кипящего диметилформамида. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл этанола и высушивают. Получают 2,7 r (82%) 7-окси-5,6-фталилфеноксазина (синие иглы), „— 591; 639 (нм) lg g .4,25; 4,17.

Йайдено,%: N 4,15; 4,08

С20 Н(! NOÔ

Вычислено,%: . N 4 25

Пример 2. 7-0кси-5,6-фталил-З-метилфеноксаэин.

3,71 г (0,01 моль) 1-азидо-2-(4-метилфенилокси) -4-оксиантрахинона кипятят 40 мин в

120 мл диметилформамида. Фильтрованием охлажденной смеси выделяют 2,6 г (76%) 7-окси-5,6-фталил-З-метилфеноксазнна.

602; 652 (нм) 19 4,29; 4,18.

Найдено,%: и 4,38; 4,55.

2 3 ь з

Вйчислено,%: N 4,08.

П р,и м е р 3. 7-0кси-5,6-фталил-1-метилфеноксазин.

3,71 r (0,0 1 моль) 1-азидо-2-(2-метилфенилокси) -4-оксиантрахинона кипятят 40 мин в 120 мл диметилформамида. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10-20 мл этанола, высушивают. Получают 2,4 r (71%) 7-окси-5,6-фталил-1-метилф еноксазина. д„— 596; 646 (нм) fg F 4,25; 4,17, Найдено,%: и 4,47; 4,15

СЭНуз йод

Вычислено,%: и 4,08. где Х вЂ” водород, или галоид, или низший алкил, отличающийся тем, что, с целью „ упрощения технологии процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, 1-азидо-2арилокси-4-оксиантрахинон общей формулы (Г1) О g3 .где Х имеет вышеуказанные значения, кипятят в среде высококипящего органического растворителя, как диметилформамид или бромбензол.

Чсточники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Германии N 141575, кл. 22 в 3/15, 1903.

2. Патент Германии N 153770, кл. 22 в 3/15, 1904.

3. Патент Германии N 156477, кл. 22 в 3/15, 1904.