Способ получения производных 7-окси5,6-фталилфеноксазина
Патент 749839
Авторы
Способ получения производных 7-окси5,6-фталилфеноксазина
Иллюстрации
Реферат
! g.,$y и т но-т ;; i н =; i q оййсАние
ИЗОБРЕТЕНИЯ
< и749839
Союз Советскик
Социалистических
Республик
К АВТОРСКЬМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 190678 (21) 2628994/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет—
Опубликовано 23,0780. Бюллетень ¹ 27 (511М Кл, С 07 D 265/38//
С 09 В 19/00
Государственный комитет
СССР но делан изобретений и открытий (5З) 4 547. 862. .7.07(088.8) Дата опубликования описания 230780 (72) Авторы изобретения
Л. М. Горностаев, B.A.Ëeâäàíñêèé и E.П.Фокин (71) Заявитель
Красноярский государственный педагогический институт
/ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
7-ОКСИ-5,6-ФТАЛИЛФЕНОКСАЗИНА
Известен также способ получения
7-окси-5,6-фталилфеноксазина, который заключается в том, что в анилин при перемешивании вносят пурпурин и борную кислоту и нагревают смесь до
160-200 С, затем вносят оксид ртути и перемешивают до приобретения реакционной массой голубого цвета, плав сливают с выделившейся ртути и размешивают с разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат (2) .
Изобретение относится к новому способу получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксаэина общей формулы (I )
Недостатком этого способа являО OH ется длительность процесса, использогде X — - водород, или галоген, или вание высокотоксичного оксида ртути. низший алкил Известен также способ получения
I которые применяются в анилино-красоч- 7-окси-5,6-фталилфеноксаэина путем ной промышленности для крашения 2О нагревания в автоклаве калиевой соли различных видов волокон. .пурпуринсульфокислоты, аминофенола
Известен способ получения 7-окси- и борной кислоты в воде в течение
-5,6-фталилфеноксазина взаимодейст- нескольких часов при 140 С (3). вием 1-нитро-2,4-диоксиантрахинона Недостаток данного способа обусс анилином в присутствии оксида рту- 25 лбвлен продолжительностью процесса ти E1) . и необходимостью проводить его под
Однако для осуществления этого давлением. способа требуется использование труд- Цель изобретения — упрошение технодоступного исходного сырья и ток- нологии процесса и расширение ассорсичных соединений ртути. тимента целевых продуктов.
749839
Указанная цель достигается способом получения. соединений общей формулы (T), который заключается в том, что 3-арилоксиантра (1,9-cd) иэоксазол-б-он общей формулы (О ) где Х имеет вышеуказанные Значения,,кипятят в среде высококипящего органического растворителя, такого как диметилформамид или бромбензол.
Полученный раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и получают аналитически чистый продукт.
Пример 1. 7-0кси-5,б-фталилфеноксазин.
3,29 г (0,01 моль) 3-фенилоксиантра (1,9-сд)иэоксазол-б-она выдерживают в 100 мл кипящего диметилформамида 40 мин. Иэ охлажденной до комнатной температуры реакционной массы фильтрованием и промывкой осадка на фильтре этанолом (20-30 мл) выделяют 7-окси-5 6 фталилфеноксазин (синие иглы).
Выход 3, 3 г (91, 2Ъ); A 591;
639 (нм); (. 9ь = 4, 25; 4, 17.
Найдено, Ъ: И 4,13; 4,17.
Вычислено, Ъ: И 4,25.
Пример 2. 7-0кси-5,6-фталил-З-метилфеноксаэин.
3,43 г (0,01 моль) 3-(n-толилокси)-антра(1,9-cd)-изоксаэол-б-она кипятят в 100 мл диметилформамида
40 мин. Далее поступают как в примере 1 и получают при этом 3,3 г (96,3%) 7-окси-5,б-фталил-З-метилфеноксазина.
Я „ = 602, 652 (нм) fgp =4,29;
4,18.
Найдено, Ъ: И 4,32;4,17.
Сд Н ИО .
Вычислено, Ъ: N 4-„08.
I1 р и м е р 3. 7-0кси-5,б-фталил-1-метилфеноксазин.
3,43 r (0,01 моль) 3-(о-толилокси
-антра(1,9-cd)-изоксаэол-б-она кипятят в 120 мл диметилформамида
40 мин. Дальнейшую обработку проводят аналогично примеру 1. Получают
2,6 r (763) 7-окси-5,б-фталил-1-метил-феноксаэина.
Л, „; — 596; 646 (нм) fg 8. =4,25;
4,17.
Найдено, Ъ: N 4,,17; 4,32.
С Н ИО,, Вычислено, Ъ: И 4„08, Пример 4. 7-0кси-5, б-фталил-З-хлорфеноксазин.
0,728 г (0,002 моль) 3-(и-хлорфенилокси)-антра(1,9-cd) èçîêñàçîë-6-она кипятят в 25 мл бромбензола в течение 1 ч. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре этанолом (5-10 мл) и высушивают. Получают 0,64 г (88%) 7-окси-5,б-фталил-З-хлорфеноксазина.
589; 636 (нм) (д Ь 4.,26;
4, 18.!
Найдено, Ъ: N 3,65; 3,60.
Вйчислено, %: N 3,84„
Пример 5. 7-0кси-5,6-фталил-З-хлорфеноксазин.
4,64 r (0,01 моль) 3-(п-хлорфенил окси)-антра(1,9-cd) èçoêñàýoë-б-она кипятят 40 мин в 120 мл диметилформамида. Далее поступают аналогично
2О примеру 1. Получают 2,72 r (75Ъ)
7-окси-5,6-фталил-З-хлорфеноксаэина.
Л„, „= 589; 636 (нм) fg =4,26;
4,18.
Найдено, Ъ: И = 3,60; 3,54.
С о Н С ИО Вычислено, 3: И = 3,84.
Предлагаемый способ позволяет избежать применения токсичных соединений ртути, сократить время проведения процесса и упростить технологию.
Формула изобретения
Способ получения производных
7-окси-5,6-фталилфеноксазина общей формулы (1)
4О
О 00 где Х вЂ” водород, или галоген,или низший алкил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и расширения ассортимента целе5О .вых продуктов, 3-арилоксиантра (1,9-cd)-изоксаэол-б-он общей формулы (8 )
Π— И
О
60 где у имеет вышеуказанные значения, кипятят в среде высококипящего органического растворителя как диметил65 формамид или бромбензол.
749839
Составитель С.Кедик
Техредй, Кастелевич Корректор М.Демчик
Редактор A.Èàêoâñêàÿ
Заказ 4422/7 Тираж 495 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Германии Р 141575, кл. 22 в 3/15, 1903.
2. Патент Германии В 153770, кл. 22 в 3/15, 1904.
3. Патент Германии 9 156477, кл. 22 в 3/15, 1904.