-(2-оксиэтил)-1-адаматанкарбоксамид,являющийсяполупродуктом синтеза 1-(2-оксиэтиламинометил)-адамантана

-(2-оксиэтил)-1-адаматанкарбоксамид,являющийсяполупродуктом синтеза 1-(2-оксиэтиламинометил)-адамантана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 280379 (21) 2780507/23-U4 (51) M. KR.

Сеюз Советских

Социалистических

Республик с присоединением заявки ¹â€”

С 07 С 103/737

С 07 С 91/06

Государственный коинтет

СССР но делам нзобретеннЯ я открытнЯ (23) Приоритет „

Опубликовано 230781. Бюллетень Й9 27

Дата опубликования описания 2 30 781 (53) УДК547 ..597 (088 ° 8) (72) Авторы изобретения

В.l0.Ковтун, В.М.Плахотник и В.Г.Яшунский (71) Заявитель (54) N- (2-ОКСИЭТИЛ) -l-АДАМАНТАНКАРВОКСАМИД, ЯВЛЯЫЦИИСЯ ПОЛУПРОДУКТОМ СИНТЕЗА 1(2-ОКСИЭТИЛАМИНОМЕТИЛ) -АДАМАНТАНА

СООН COCi СаН2

СШИН(СН,),ОК СНРН(СН,),ОН

С03Н(СН ) ОН который может быть использован в каче-25 стве полупродукта в синтезе 1-(2оксиэтиламинометил)-адамантана, причем его использование обеспечивает упрощение процесса, связанное с заменой труднодоступ ного l-аминомети- Зр Изобретение относится к новым за- мещенным адаманфтана, в частности к N-(2-оксизтил, -l-адамантанкарбоксамиду, который может найти применение в качестве полупродукта синтеза

1-(2-оксиэтиламинометил) адамантана

Однако многостадийность в данном процессе заставляет исследователей искать более технологичные решения этой задачи.

Целью изобретения является упрощение.процесса.

Поставленная цель достигается новым соединением -N-(2-оксиэтил)—

1-адамантанкарбоксамидом формулы являющегося исходным сырьем для получения радиопротекторов.

Известно получение 1-(2-оксиэтиламинометил ) адамантана исходя из адамантанкарбоновой кислоты (lj по следующей схемег

CH W., СБ2 Н(Cm,),()ь ладамантана и исключением одной стадии синтеза, что видно из ниже приведенной схемы:

Получение заявленного вещества основано на известном ацилированин аминов хлорангндридами кислот.

Подробное осуществление способа показано на следующем примере.

Пример. К раствору 15,1 г (0,247 моля) моноэтаноламина B 200 мл хлористого метилена при температуре (753072

Составитель Г.Андион

ТехредМ. Рейвес КорректорМ.Пожо

Редактор Л.Гольдина

Заказ 5777/40 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж"35, Раушская наб., д.4/5

Филиал Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

0-5 С и перемешивании прибавляют по каплям раствор 9,8 r (0,049 моля) хлорангидрида 1-адамантанк арбоновой кислоты в 150 мл хлористого метилена доводят температуру до комнатной н выдерживают реакционную смесь 2 часа.

Осадок хлоргидрата моноэтаноламина отфильтровывают, фильтрат упаривают, а остаток разбавляют водой (100 мл) и доводят рН до 5 разбавленной Ьоляной кислотой. ЗатеМ раствор экстрагируют эфиром (2 раза по 200 мл), экстракт проьиюают водой и сушат над безводным сульфатом натрия. После упаривания растворителя и перекристал лиэации из бенэола получают 7,8 г (71В) N-(2-оксиэтил)-1-адамантанкар-15 ,боксамида с Т.пл. 117-118 С.

Элементный анализ,Ф:

С э H N0g

Найдено,) С 69,6 Н 9,3 и 6,3

Вычислено,% 69 ° 91 9ю48 6,27.

Строение йродукта подтверждено

HK- u ИМР-cпeктoамн. формула йзобретения

N-,(2-оксиэтил) -1-адамантанкарбоксамид форщ лы

6О и Н (СН1)2OH! являяцийся полупродуктом синтеза

1-(2-оксивтилаьщнометил) адамантана.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Авторское свидетельство СССР

В 585155, кл, С 07 С 91/06, 1977 °