3,5-бис(ацетонилиден)-4-п-хлорфенил1,2,4-дитиазол, обладающий свойствами стимулятора роста растений

3,5-бис(ацетонилиден)-4-п-хлорфенил1,2,4-дитиазол, обладающий свойствами стимулятора роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3 753412, 4 ацетилтионуксусной, кислоты с 0,5 экв. тографией продукта реакции на колонке с брома в хлороформе с последую|цей хрома — окисью алюминия:

О ЯК

О Я О >!

II 2 II +

СН С СН2 САНЯ II С "- 1РС = ХИН

СНС1.„ - -дц

ЯВр

II 4 С 12 =

О Я

It !

СБ СЩ = СЩ)В

О (!

Cjj5CCH = CNKFt

0 .ИНВ

Я вЂ” С = СНССН, II

H

О I О и

СЛ ССН= С С=СНЖН

8 — й

Данные элементарног0 анализа для соединения формулы (II) согласуются с расчетными.

В трехгорлый реактор, снабженный воз-25 душным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, помещают раствор 2,3 г (0,01 моль) .q -хлоранилида ацетилтионуксусной кислоты в 20 мл сухого хлороформа, При наружном 30 охлаждении льдом с солью (-5) — (-8) С о к реакционной смеси прикапывают раствор

0,8 г (0,005 моль) брома в 5 мл сухого хлороформа. Перемешивание продолжают еше 20 мин, затем прибавляют 20 мл 3s этилового спирта, перемешивают в течение 10 мин,, холодный реакционный раствор пропускают через колонку с окисью алтоминия и вымывают первую зону хлороформом. Раствор десорбированного ве цест-40 ва упаривают в вакууме, создаваемом с помощью водоструйно о насоса. Остаток отмывают 5 мл спирта и сушат EiB воздухе. Выход целевого продукта 0,85 г (52%), т. пл. 220-222 С (дважды из 45 о абсолютного спирта), при 224 С разлагается с выделением пузырьков газа.

Найдено, %: 9 19,36.

СIg НцС8 NOg&g, Вычислено,%: 5 19,69. 10

В УФ-спектре этого соединения имеются два максимума поглощения — около

220 нм и при 340-341 нм (в этаноле).

В ИК-спектре его характерным является наличие одной полосы карбоцильной группы при 1615 сМ

Пример 1, Опыт лабораторный; объекты исследования: салат, овес.

Стимулирующую активность изучают на проростках растений, выраженных в чашках Петри на агаровой среде.

В чашках Петри на застывший агар, содержащий исследуемое вещество определенной концентрации раскладывают семена. Прорастание их происходит в термостате (в течение трех дней при 2224 С). Затем чашки с проростками на о

4 дня выставляют в вытяжной шкаф с подсветкой для доращивания растений, после чего измеряют длину корней, стеблей и листьев проростков.

В контрольном варианте используют застывший агар агар, содержащий только воду. В качестве эталонов берут гетероауксин и соединение формулы I.

Результаты испытаний соединения формулы П по сравнению с известными стимуляторами роста растений (в % к контрольным проросткам) приведены в табл. 1.

753412

Таблица 1

Соединение формулы I 0,01

110

0,001 85

0,0001 90

68

106

100

98

Соединение формулы П

100

104

106

115

100

113

0,001 27

0,0001 88

67

102

92

81

100

Таблица 2

21,7

Вода

Соединение формулы II

0,01

0,001

0,0001

То же

23,7

0,01

Эталон

24,5

0,001

0,0001

То же

22,1

0,01 102 100

0,001 97 95

0,0001 102 100

Гетероаукси н 0,01 0

Из табл. 1 видно, что соединение фор,мулы II стимулирует рост корней и листьев овса, повышает всхожесть семян сапата и овса. Стимулирующая активность этого соединения выше, чем у известных.

Пример 2. Объект исследования: яровая пшеница.

Стимулирующую активность изучают в полевых условиях по общепринятой методике. Повторность опыта десятикратная.

Площадь учетной делянки 1 м .

Г еред посевом семена обрабатывают исследуемыми растворами разной концент- ® рации. Норма расхода их 40 мл на 1 кг семян. В.качестве эталона берут

Н -окись 2,6-путидина.

В результате проведенного опыта (см, табл. 2) установлено, что соединение формулы П действует как стимулятор р ста растений.

111 126

114 120

118 134

23,9

23,1

26,9

Пример 3. Острую токси шость для теплокроьных определ пот ца белых мышах обоих полов весом 20-25 г прп внутрибрюшинном способе введения.

Показателем -,оксичпости являс тся з»личина L.D <, выраженная в мг/кг киного веса.

Препаратгц готовят п видо водпь|х эмульсий (эмульгатор ОП-7). У-гет гибе-ли животных проводят эрез 24 ч с мо=мента введения препарата. Результаты опытов статистически обрабатывают цо методу Лптчфилда и Уилкоксопа в моди.фикации Рота. (айдепо: gQ для .1, 3,5--Бис-*(аце с. нилиден) -4- П -хлорфенил-1, 2, 4-.-дптиазо= ла составляет 500 L D g : для этрела475„ТУРа — 52 мг/кг.

Таким образом, опытные данные по=казывают, что соединение формулы П Goлее эффективно по стимулирующей актйв-ности и менее токсично„чем известные стимуляторы роста растений.

3412 8

Форму па изобретения

3,5-ьис--(апетo»илидсн) -4-и-хлотфеци,л:-, 2, 4-дитиазол формулы

Щ

«1

МД)

Т

1„. Ъ

",/

Г

1 0 " "Ф,c ß,, 6, >,"- 7,j РД ф*фН

Ч

II — о облил:поц1ий cBGéñòì; и. cT ÿó..второ рос= та растений.

l5 Исто шики информаццI; принятые В0 Вциманис цои э ко:!е?.3тц 1е

1. Мельников - I-. (.: Баск кав I0, А

Химик гербицидов и р- .t -у,лято1цю роста растопи, М,, Гв с хи,.,и:з:- ат, 1.; 52, о C ..i. - .3 0.

Г I ÃÇ}

25 1 9 7 0 (Дот отип),.

Составитель Л. Серова

Редактор 3, Бородкина Техред М, Кузьма Корре.<тор Б. П: цц

Заказ 47 82 /2 Гирах(7 23 рэдписцое

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1 13035, Москва, >I(. 35, Р-" лцская наб д 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,. 4