Трис -2,4,6-(3-фенокси-2-оксипропил1-окси)-метилизоцианурат в качестве адгезионной добавки к клеям -расплавам

Патент 753847

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

,753847

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l ) Дополнительное к авт. с вид-ву (22) Заявлено 13.03.78 (2! ) 2590565/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано07 Q8 8Q Бюллетень ¹ 29 (5l)M. Кд.

С 07 D 251/34

С 08 К 5/34

Гооударатвенный комитет

СССР во делам изобретений и открытий (53) УДК 547.491.,8 (088.8) Дата опубликования описания 11,08.80 (72) Авторы изобретения

M. Л. Ерицян и P. А. Карамян (7t) Заявитель (54) ТРИС-2,4,6-(3 -ФЕНОКСИ-2 -ОКСИПРОПИЛ-1 -OKCH)-МЕТИЛИЗОБИАНУРАТ В КАЧЕСТВЕ АДГЕЗИОННОЙ

ДОБАВКИ К КЛЕЯМ-РАСПЛАВАМ

О он с-сн-сн - on с-х t-сн о-сн -on-сн о- ) о н2с снй on сн20

/ \ ОМ

Изобретение относится к новому производному изоциануровой кислоты, повышающему адгезию клеев-расплавов, которое может найти применение в производстве клеев, Известно применение в качестве адге-. зионной добавки к клеям-расплавам каниф и t .13

Недостатком этого известного средства то является то, что клеи-расплавы, полученные с его использованием необеспечивают высокой прочности склеивания, требуют длительного времени схватывания и Характеризуются высокой температурой плавле» ния.

По структуре и достигаемому эффекту к предлагаемому соединению наиболее

2 близко соединениетри-ф-метилглицидил)-изьцианурат, применяемый в качестве адгезионной добавки 12)

Недостатками этого известного производного изоциануровой кислоты являются невысокая прочность склеивания клеев-ра . плавов, полученных с использованием emro средства, длительное время схватывания и высокая температура плавления этих клеев, Цель изобретения вЂ” получение новых производных циануровой кислоты, абеспечи вающих более высокую прочность склеива» ния, снижение времени схватывания и тем пературы плавления клея-расплава.

Предлагается трио-2,4,6-(3 -фенокси»

l т Р

-2 -оксипропил-1 -оксан-метилизоциакурат формулы

Известные клеи

Полиамид

Канифоль

Карнаубский воск

150

5,6

140

9,5

Карнаубский воск

3 75384 в качестве адгезионной добавки к клеям- 1 .расплавам.

Способ получения соединения согласно изобретению основан на известной реакции раскрытия оксиранов спиртами в присутст5 вии основания и включает взаимодействие трисметилольного производного изоциануровой кислоты с фенилглицидиловым эфи ром $3)

Ниже приведены примеры получения трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1вЂ” ,! (!

-оксиметилизоцианурата.

Пример 1. B трехгорлую колбу, снабженную механической ме(палкой с обратным холодильником, загружают 8,2 r (0,038 моль) триметилолизоцианурата, 20,7 мл (О, 152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметиланилина, При интенсивном перемешивании температуру реакционной среды повышают до 85ОС и ее выдерживают при этой температуре в течение 3,5 ч, а затем при 100ОС в течение 3,5 ч . По окончании реакции высоко вязкую смолу перемешивают в этиловом спирте (целевой продукт не растворяется) 25 и отделяют фильтрованием, После обработки этиловым спиртом и сушки в вакууме выделяют белое кристаллическое вещество, Выход продукта 75%; т.пл. 85 С, Найдено,%: С 59,19; Н 5,79;N6,27, 30

Вычислено,%: С 5 9,07; Н 5,70; Ч 6, 1 9, Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с об-, 35

Полиамид

Канифоль (адгезионная добавка) Триметоксиглицидилизоцианурат (ТМГИЦ) (адгезионная добавка) 7 4. ратным холодильником, загружают 8,2 г (0,038 моль) триметилолизоцианурата, 20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметиланилина. При интенсивном перемешивании температуру реако ционной среды повышают до 90 С и выдерживают ее при этой температуре в течение

3 ч, а затем при 105 С в течение 3 ч.

По окончании реакции полученную высоковязкую смолу перемешивают в этиловом спирте и целевой. продукт отделяют фильтрованием, После обработки этиловым " спиртом и сушки в вакууме выделяют Geлое кристаллическое вещество. Выход продукта 80%; т.пл, 85 С.

Найдено,%: С 59,19; Н 5,79; Й 6,27.

Вычислено,%: С 59,07 Н 5,70;N6,19.

Молекулярный вес трис-2,4,6-(3-!

-фенокси-2 -оксипропил-1 -окси)-метил7 ( изоцианурата определяют методом криоскопии, Найдено: мол.вес. 650, Вычислено: мол.вес. 653, В ИК-спектрах обнаружены полосы повЂ” ( глащения в областях 763 см (изоциануровое кольцо), 1150 см (алифатическая эфирная группа), 1250 см, 1055 см (ароматическая эфирная группа), 1420 см

-4

1300 см " (вторичный спирт), данные по испытанию предлагаемого соединения в качестве адгезионной добавки в клеевых композициях в сравнении с известнымиI средствами аналогичного назначения приведены в таблице, 753847

7,2

140

Пол иамид

52,1

41,8

10,3

6,1

140

44,5

13,2

140

12,5

38,1

4,2

Известные клеи

120

5,2

Пол иамид

4„6

Агент липкости

Пластификатор

15,5

3;7

Полиэфир ТФ-82

Пол иамид

5,2

Сополимер этилена с винилацетатом

4,6

Бутадиенстирольный термоэластопласт

4,6

115

64,4

15,5

3,7

2,0

5,2

Сополимер этилена с винилацетатом

4,6

Пол иамид

Канифоль

Карнаубский воск

Три- (-метилглицидил ) -изоцианурат (адгезионная добавка) Клеи с добавкой трис-.2,4,6-(3вЂ”

-фенокси-2 -оксипропил-1 -окси)1 1

-метилизоцианурата

Карнаубский воск

Трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -окси-! пропил-1 -окси)-метилизоцианурата

Полиамид

Канифоль

Карнаубский воск

Трис-2,4,6-(3 -фенокси 2 оксипропил-1 -окси) -метилизоцианурат

Сополимер этилена с винилацетатом 4,6

Бутадиенстирольный термоэластопласт

Агент липкости

Пластификатор

Полиэфир ТФ-82

ТМГИБ

Полиамид

Продолжение таблицы

753847

4,6

115

64,4

Агент липкости

Пластификатор

15,5

3,7

15,2

Полиамид

115

30,5

Пластификатор

9,3

5,2

2. Пол иамид

4,6.34,4

Агент липкости

Пластификатор

21,8

21 8 2015

140

2,0

8,8

35,0

Полиэтилен

Канифоль

Полиизобутилен

26,2

l8,0

Бутадиенстирольный термоэластопласт

Полиэфир ТФ-82

Тр ис» (p-мет илглицидил)вЂ” изоцианурат

Клен c,äîáàâêîé трио-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропилf

-1 -окси)-метигщзоцианурата

Сополимер этилена с винилацетатом

Бутадиенстирольный термоэлас-, топласт Полиэфир ТФ-82

/ 1

Трис-2,4,6-(3 -фенокси-2вЂ”

-оксипропил-1 -окси) метилизоцианурат

Сополимер этилена с винилацета том

Бутадиенстирольный термоэластопласт

Полиэфир ТФ-82

Трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси)-метил-! изоцианурат

Известные хлеи

Полиэтилен

Канифоль

Полиизобутилен

Окись алюминия

Поливиниловый спирт

Полиэтиленовый воск

Продолжение таблицы

7 53847

Продолжение таблицы

9,5

22,0

135

2,4

6,5

38,0

28,2

19,0

Полиизобутилен

9,5

Полиэтиленовый воск

Поливиниловый спирт

135

22,5

2,4

6,5 41,3

31,1

4,4

130

4в2 32,1

9,9

9,1

Полиэтилен

Канифоль, 20,9

32,0

130

35,0

2,0

Окись алюминия

Поливиниловый спирт

1,5

Полиэтиленовый воск

7,3

Полиэтиленовый воск

Поливиниловый спирт

Окись алюминия

ТМГИЦ

Полиэтилен

Канифоль

Окись алюминия

Тр ис- (p-ìåò илглицидил)вЂ” изоцианурат

Клеи с добавкой трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси)-!

-метил из оцианурата

Полиэтилен

Полиизобутилен

Окись алюминия

Поливиниловый спирт

Поливиниловый воск

Трис-2,4,6-(3 -феноксиt

-2 -оксипропил-1 -окси)f

-метилизоцианурат

Трис-2,4,6-(3 -фенокси-2вЂ” ! )

-оксипропил-1 -окси)-метил- изоцианурат . 5,1

Рецептура клея 3 является сравнительным примером (в литературе не описан).

Как видно из данных таблицы, введение в составы клеев трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси) -метилизоциану1 рата) улучшает их физико-механические показатели (увеличивает прочность склеивания, сокрашает время схватывания и снижает температуру. размягчения) по сравнению с известными адгезионными добавками.

Формула изобретения.

Трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси) -метилизоцианурат формулы

7 53847

ОН С-CH-6?1 вЂ” ОН С-М М-СН20-Ы2-СН-1Н20

Ям, /

2,,2

bn « » он

ЯН20- СН2-СН -ЮН20 ом

2. Патент ФРГ No 1954531, кл. 12р 10/05, опублик. 1973.

Составитель А, Орлов

Редактор 3. Бородкина Текред H. БарадужшаКорректор Г, Назарова .

Заказ 4839/20 Тираж 495 Подписное

Е(НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.; д, 4/5

Филиал ППП "Патент, r, Ужгород, ул. Проектная, 4 в качестве адгезионной добавки к клеямрасплавам.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ No. 1594229, кл. 21 р 1/02, опублик. 1968.

3. Васильева H. B, "Теоретические вве дения в органический синтез". М, "Просвещение", 1976, с. 67.