Способ получения амидов карбоновых кислот

Способ получения амидов карбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

J% 76280

СССР Класс 12о, 16

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Заявлено 30 декабря 1948 года в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Министров СССР за Ко 389439

Опубликовано 31 октября 1949 года

Известно, что амиды карбоновых кислот могут быть получены нагреванием свободных кислот с некоторыми амидами. Однако эти реакции идут только при температуре 200—

250 С и не пригодны для амидирования карбоновых кислот, не выдерживающих нагревания до этой теми ер атур ы.

Согласно изобретению, предлагается способ получения амидов карбоновых кислот действием амидов на свободные кислоты, отличительная особенность которого заключается в том, что карбоновые кислоты нагревают с сульфамидом в присутствии третичного амина при

100 †1 С.

Сущность способа заключается и следуюш,ем.

Смесь сульфамида, карбоновой кислоты и пиридина нагревают на водяной бане. Через некоторое время, выделяется кристаллический осадок. Реакция происходит легко, с большой скоростью и хорошими выходами как с ароматическими, так и с ациклическими карбоновыми кислотами.

Пиридин отгоняют под вакуумом и к остатку добавляют воду, а после энергичного перемешивания амид .фильтруют, промывают на фильтре и сушат. Амиды получаются с выходами от 70 до 96% от теории.

Преимуществами описываемого способа являются низкая температура реакции амидирования, отсутствие трудно отделяемых побочных продуктов реакции, большая скорость реакции и малый молекулярный вес сульфамида.

Пример I. Амидирование пара-нитробензойной кислоты. 16,7 г паранитробензойной кислоты, 11,5 г сульфамида и 50 мл пиридина нагревают на кипящей водяной бане в течение двух часов. Постепенно выделяется кристаллический осадок.

Пиридин отгоняют под вакуумом, к сухому остатку добавляют 100 мл воды и после энергичного перемешивания отсасывают пара-нитробензамид. Продукт промывают на воронке разбавленным раствором соды и водой и сушат. Выход 15,5 г (93,5 4 от теории); температура плавления 195 †1 С. Аналогично получают бензамид (84,3%), метанитробензамид (84,0Vo), орто-хлорбензамид (85,0%), пара-хлорбенза мид (96,0 o), фталимид (88,0%) и др.

Пример II. Амидирование пальмитиновой кислоты. 12,8 г пальмитиновой кислоты, 5,8 г сульфамида и 20 мл пиридина кипятят на водя78 № 76280 ной бане с обратным холодильником

30 мин. Пиридин отгоняют под вакуумом, к остатку добавляют 100 мл воды и 25 мл 1 н раствора едкого натра, смесь энергично перемешивают и отсасывают амид пальмитиновой кислоты. После сушки продукт перекристаллизовывают из ацетона.

Выход перекристаллизованного продукта: И);3 г (31,5% от теории); температура длавления 102 — 103 . ., -, Аналогично получают каприламид (80% ), фенийацетамид (70% ), себацинамид (85%), адипинамид (82 /о).

Отв. редактор М. М. Акишин

Из янтарной кислоты получается:

40% сукцинамида и 35% сукцинамидовой кислоты; из глутаровой кислоты — 75% глутарамида.

Предмет изобретения

Способ получения амидов карбоновых кислот действием амидов на свободные кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что карбоновые кислоты нагревают с сульфамидом в присутствии третичного амина, например, пиридина, при 100 — 120 и продукт реакции выделяют известными приемами.

Редактор Э. М. Левина,