Способ получения 2-( -аминопропил) -1,4-демитоксибензола

Способ получения 2-( -аминопропил) -1,4-демитоксибензола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

„,,767087

Союз Советския

Социаттистическид

Республик

Q (61) Дополнительное к авт саид-ву (22) Заявлено 070878 (21) 2673099/23-04

{51} М. с присоединением заявки Мо

9/00

3/14

Государственный комитез

СССР но делам изобретений и открыти и (23) Приоритет

Опубликовано 300980.Бюллетень ¹36

Дата опубликования описания 300980 (53) УДК 547. 233.. 07 (088. 8) {72) Авторы изобретения

Ю.М.Ютилов, B.Ô.Áûêoâà, А.B.Êàçûìoâ и P.Х.Хайрусова 3 Ф. -

Институт физико-органической химии и углехимии

АН "краинской ССР и Казанский научно-исследовательский институт химико-фотографической промышленности (71) Заявители

3Г7ь (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(р-АМИНОПРОПИЛ}-1,4-ДИМЕТОКСИБЕНЗОЛА

1 е

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-. †(p-аминопропил)-1,4-диметоксибензола, который наряду с другими аминопроизводными диметоксибензола находит применение в фармакологии и в производстве фотоматериалов.

Иэйестен. способ получений 2-(р-амйнойсройил)-1,4-диметоксибенэола, основанный на восстановлении 2-((а-нитропропен-ot.}-1,4-диметоксибензола водородом в присутствии палладиевого катализатора (Pd/baS04) с последующим выделением целевого продукта большим количеством метанола 1(.

Недостатками этого способа являются применение дорогостоящего палла;невого катализатора, высокотоксич- 20 метанола и взрывоопасного водорнболее близким по технической сущности к предлагаемому способу является способ получения 2-(p-аминопропил)-1,4-диметоксибензола взаимодействием .2-(g-нитропеытен-J.)-1,4-диметоксибензола с алюмогидридом лития при комнатной температуре в среде абсолютного эфира (2) .

Недостатком указанного способа является то, что целевой продукт получают загрязненными неорганическими примесями, что требует дополнительной очистки, а также невысокий выход — не более 52%.

Цель изобретения — устранение укаэанного недостатка и повышение выхода и чистоты продукта.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве 2-замещенного

1,4-диметоксибензола используют

2-(P-тозилоксипропил)-1,4-диметоксибенэол, который подвергают взаимодействию с жидким аммиаком, предпочтительно при температуре 35-50 С в избытке аммиака с по.".ледующим выделением целевого продукта.

Пример 1. В автоклав емкостью 270 rum загружают 35 r (0,1 моль) 2-(P-тоэилоксипропил)-1,4-диметоксибензола и 150 мл жидкого аммиака н нагревают при 35 C

8 ч. После окончания реакции дают испариться аммиаку и из полученного маслообразного осадка вымывают бензолом амин. Бензольный раствор амина зкстрагируют разбавленной соляной кислотой (1:3). Амин выделяют, до ЮЗЬНЪМ(Уу44ЬМ

Формула изобретения

Составитель А.Анисимов

Редактор М.Недолуженко Техред Н.Граб Корректор Г.Решетник

Заказ 6970/9 Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственно "o комитета СССР по д- .и изобретений и открытий

113035, "с :, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

I мнил и "ент", г. ужгород, ул. Проектная, 4 бавляя к водному экстракту 20%-ный раствор едкого кали до слабощелочной реакции (pH 9). Амин выделяется в виде масла, которое отделяют от водного слоя, переводят в эфирный раствор и сушат твердой щелочью. После отгонки э@яра получают амин. Выход

13 г (74%). 2-(p-Аминопропил)-1,4-д метоксибензол очищают перегонкой .в вакууме. Температура кипения 144146"С/8 мм, п 1,5223.

0 р и м е р 2. В автоклав емкостью 270 мл загружают 35 г (0,1 моль) .2(ф -тоэилокснпро*ил)-1,4-диметоксибенэола и 150 мп жидкого аммиака и нагревают при 45 С 8 ч. После оконо чання реакции дают испариться аммиаку и из полученного маслообразного

Осадка вюяавают бензолом амин. Выделеиие и очистку 2-(p -аминопропил)-1,4-диметоксибЕнэола проводят, как и в примере 1. Выход аьвина 17,6 r (Ма) .

Пример 3. Смесь 35 г (О, 1 моль1 — 2-(p -Tosmaowcmrrperiea)—

- 1,4-дпметоксибенэола и 120 мл жидкого аммиака нагревают в автоклаве (270 мл) при 50 С 8 ч. После окончания реакции дают испариться аммиаку и нз полученного маслообразного осадка выделяют и очищают 2-(P-аминопропил)-1,4-диметоксибензол, как описано в примере 1. Выход аммина 15,3 r (78,4%).

Пример 4. Смесь 35 r (0,1 моль) 2-ф -тозилоксипропил)-1,4-диметоксибензола и 150 мл жидкого аммиака нагревают в автоклаве при

45оС 6 ч. После окончания реакции дают испариться аммиаку и иэ полученного маслообразного осадка вымывают бензолом амин. Выделение и очистку

2-(-амкнопропил1-1,4-диметоксибензола проводят, как в примере 1. Выход азина 15,4 г (799) .

1. Способ получения 2-(P-аминопропил) -1,4-диметоксибензола на основе 2-эамещенного 1,4-диметоксибензола, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты продукта, в качестве 2-замещенного

1,4-диметоксибензола используют 2-ф -тозилоксипропил1-1,4-днметилокси2ô бензол, который подвергают взаимодействию с жидким аммиаком.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю— шийся тем, что процесс ведут при температуре 35-50 С с избытком аммна2 ка.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США Р 3062884, З@ кл. 260-563, опублик. 1958.

2. F. Aldous, 2. Necj. Chem. 1974, 17, В 10, 1100, РЖ Химия, 1975, 9Ж 55 (прототип).