2-метил-2-гидрокси-3-/4-м-хлорфенилсемикарбазоно/-бутан в качестве ингибитора щелочеобразующей способности водорослей рисовых полей

2-метил-2-гидрокси-3-/4-м-хлорфенилсемикарбазоно/-бутан в качестве ингибитора щелочеобразующей способности водорослей рисовых полей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

.....,„.„, т у„ни. ф ".

ОП ИСАЙИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11>767092

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕДЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 220179 (21) 2715238/23-04 с присоединением заявкы ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 30,09.80.Бюллетень № 36

Дата опубликования описания 30.0980 (51)М К 3

С 07 С 133/02//

А 01 N 9/20

1осударствениый комитет

СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 288. 3,;., (088. 8) К.Б.Ержанов, Н.П.Полатбеков, З.Н.Умарова, Ж.У.Мамутов и Т.Б.Мусалдинов (72) Авторы изобретения.1 (71) Заявители

Институт почвоведения AH Казахской CCP и Институт химических наук AH Казахской ССР (54) 2-МЕТИЛ-2-ГИДРОКСИ-3- (4-M-ХЛОРФЕНИЛСЕМИКАРБАЗОНО)—

-БУТАН В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ЩЕЛОЧЕОБРАЗУКВЯИ

СПОСОБНОСТИ ВОДОРОСЛЕЙ РИСОВЫХ ПОЛЕЙ

Полезные свойства определяются химической структурой 2-метил-2-гидроксн-3-(4 -м-хлорфенилсемикар баэоно)-бутана (условное название

Изобретение относится к области синтеза биологически активных химических соединений, конкретно, к синтезу 2-метил-2-гидрокси-3.-(4-м-клорфенилсемикарбазоно) -бутана, ингиS бирующего щелочеобразуюшую способ-ность водорослей рисовых полей.

Указанные свойства позволяют предполагать возможность его применения в сельском хозяйстве. установлено, что повышение щелочности в оросительных водах и верхних слоях почв рисовых чеков происходит с участием водорослей, которые нарушают естественные карбонатиые 15 системы н в среде накапливается большое количе тво щелочи. Это оказывает губительное действие на рост„ развитие риса и приводит к массовой гибели его всходов. Щелочеобраэова- 20 нне в оросительных водах с участием водорослей имеет место во всех круг.ных районах юга страны.

Известен ингибитор щелочеобразую- 2 щей способности водорослей рисовых полей — и-хлорфеннл-дн- (3-(1-гидрокI сициклогексил-1 ) -пропин-2-нл-1) ! V амин (пропин-1), который обладает помимо ингибирующей активности рост- 30 стимулирующей способностью к расте, ниям риса (1) .

Однако ингибитор пропин-1 имеет ряд недостатков:. фактическое начало эффективного ингибирующего действия щелочеобразующей способности водорослей наступает не сразу, а через 12-15 ч после внесения, соединение обладает недостаточно высоким ростстимулирующим действием на растения риса способ получения этого вещества, является трехстадийным процессом и, включает синтез двух промежуточных соединений, вследствие чего осложня-. ется его очистка, а выход целевого продукта низок, Целью изобретения является изыскание нового, более эффективно действующего ингибнтора щелочеообразующей способности водорослей рисовых полей.

767092

СИЗА- NH C -lip

Н 4С- С-С-СК

ОН

Влияние средств про способность водо

18,09 9.00 19,2 8,33 19,2 8 ° 33 19,2 8,33 19,2 8,33

До внесения альдегидов- ---- .

9. 30 19,4

8,33 19,5 8,33 19,6 8,42 19 7 8,34 "Акдала-1"), который выражается следующей формулой:

Указанное соединение получают взаимодействием при повышенной температуре диметилэтинилкарбинола с гидразингидратом, после чего продукт реакции обрабатывают м-хлорфенилиэо1 цианатом 2-метил-2-гидрокси-3- (4-м-хлорфенилсемикарбаэон}-бутан (1) представляет собой белое кристаллическое вещество с т.пл. 139-141 С нерастворимое в воде, плохо растворимое -в эфире, бензоле, хорошо растворимое в спиртах.

Пример. A. В колбу>снабженную мешалкой, холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают. 84,1 r (1,0 моль) диметилэтинил карбинола и 14,4 г (0,602 моль) сернокислой ртути. Затем при энергичном перемешивании добавляют по каплям

60,1 r (1,2 моль) гидразингидрата.

Температуру реакции поддерживают в пределах, не превышающих 40 С. По окончании прикапивания температуру поднимают до 95-100ОС и перемешивают в течение 20 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Удаляют непрореагировавшие исходные соединения. Остаток кристаллиэуют и промывают трижды по 10,0 мл абсолютного бензола.

Получают 83,5 г (71,5%) 2-метил-2-гидрокси-3-гидраэонбутана(Н) с т.пл. 75-77 С.

Мол. вес. 116,16.

Найдено,%: С 52,87;,Н 1l,02; и 25,09.

С5НЦ Й20

Вычислено,Ъ: С 51,69; Н 10,41; и 24,72.

Б. В колбу, снабженную мешалкой, холодильником и капельной воронкой помещают раствор 58,1 г (0,5 моль) соединения I? в 150 мя бенэола и добавляют по каплям раствор 83,6 г. (0,55 моль) м-хлорфенилизоцианата в

100 мп абсолютного бенэола. Выпавший осадок отделяют и промывают су -, хим эфиром.

Получают 112,6. r (795) 2-метил5

-2-гидрокси-3- (4-м-хлорфенилсемикарбаэоно)-бутана(Ш1, т.пл. 139141 С.

Кол. вес 269,72.

Найдено,Ъ: С 54,38, H 5,92; Ct 11,89, С!2 Н!6 МЪ02СЯ

Вычислено,Ъ: С 53,72; Н 5,92, С К 12, 43.

ИК-спектР, см : 3320-3250 (-ОН);

3150-3130 (NH ), 1685 (0» C:" "„) °

15 1600 (- И=С,,), Сравнительное испытание эффективности ингибирующего действия на щелочеобразующую способность водоФ рослей 2-метил-2-гидрокси-3- 4-мЯ -хлорфенилсемикарбазоно)-бутана и п-хлорфенил-ди- (3-(1-гидроксициклоI гексил-1)-пропин-2-ил-1) -амина проведено с использованием биомассы нитчатых зеленых водорослей. Проба воды отбиралась из магистрального канала:. Объем воды в каждом сосуде составлял 4 л. Водоросли взяти по

10 r; они предварительно промывались сначала в оросительной воде, а затем в дистиллированной. Опыт имел трехЗ0 кратную повторность и следующие варианты:

1. Оросительная вода (первый контроль).

2. Оросительная вода + водоросли (второй контроль).

3. Оросительная вода + водоросли +

+ пропин-1 (1 кг/га) .

4. ОросителЬная вода + водоросли + акдала-1 (1 кг/га).

Измерения величины рН и температу, ры проводились в течение суток через каждый час с 9..00 - ".утра 18.0Я.77 по 9.00 утра 19.09.77 °

Полученные данные по основным вариантам опыта сопоставляли с контрольными вариантами 91 и 92. .Результаты представлены в таблице. пин-1 и акдала-1 на щелочеобразующую рослей рисовых полей

767092

Продолжение таблицы

10.00 19,6 8,33 20,00 8,52 9,8 8 42 20,0 8,35

11.00 21,0 8 35 23,8 9,0 23,6 8,65 23,8 8,32

12.00 23,5 8,39 26,6 9,38 26,1 8,54 26,2. 8,10

1300250839262978284852280795

14.00 25,9, 8,40 27,8 10,1.4 28,5 8,50 27,8 7,84

15,00 25,4 S 40 10,40 27,8 8,50 27,8. 27,8 7,80

16.00 24,8 8,40 25,8 10,62 26,4 8,50 26 .2 7,80

7,70

26,8 8,50 26,4

8,41. 26,2 10 66

17.00 25

23,2 8,40 24 4 10 82. 24 0 8 50 24,0 7,58

18.00

21.7 8,40 22,4 10,79 22,0 8 48 22,0 7,51

19.00

20,6 8,40 21,0 10,72 20,7 8,39 20,8 7,45

20.00

21.00 22,2 8,40 26,6 10,71 23,3 8,33 20,3 7,43

19 8 8у30 20,0 7,40

22.00 20 0 8,40 20 1 10,61

19 8 8 28 19 8 7 30

23.00 19,9 8,38 20,0 10,60

24 00 19 8 8 38 19 8 10 8 10 59 6,28 19 5 7 10

19.09 01.00 19,4 8,38 19,6

02 ° 00 19 2 8с36 19р2

10 52 19,2 8,23 19,2

7,00

03.00 18,8 8,36 18,8 10,39 18,8 8,18 18,8 7,00

04.00 18 8 8 35 18,8 10 34 18,8 8,16 18,8 7,00

05.00 18,8 8,35 18,8 10,32 18,9

8,14 18,9 7,00

7,10 18,6 7,00

06.00 18,4 8,34 18,6 10,32 18,4

18,6

7,10 18,4 7,00

10,31 18,2

07.00 18,4 8,34

08.00 18,4 8,33 18,5 10,30 18,30 7,10 18,4 7,00

09.99 19,0 .8,33 19,0 10,30 19,0

7,10 19,0 7,00 после внесения альдегндов после внесения водорослей

10,51 19,6 Bg26 19,.6 7,05 с "..

I б g °

"787692

В варианте 4, в присутствии нового ингибитора акдала-1, динамика щелочеобразовательного процесса существенно отличается от варианта с ингибитором пропин-1. Эти различия заключаются в следующем: ингибирующее действие акдала-1 начинается сразу же после внесения его; и через 4 ч величина рН доходит до 7,84, в 2.00 ночи среда обитания водорослей в присутствии этого вещества полностью нейтрализуется, это положение сохранилось до.конца экспозиции опыта / фактическое же начало действия как эффективного ингибитора щелочеобразующей способности водорослей препарата пропин-1 наступает через

12 ч после его внесения.

Результаты опыта позволяют заклю чить, что предлагаеьый ингибитор акдала-1 является быстродействующим и высокоэффективным препаратом.

Формула изобретения

2-Метил-2-гидрокси-3- (4-M-хлор фенилсемикарбазоно1-бутан формулы

3 в качестве ингибитора щелочеобразую-. щей способности водорослей рисовых полей.

Источники информации, принятые во внимание при эксйертизе

1. Авторское свидетельство СССР

9584830, кл. A 01 N 5/00, 1977.

Составитель В.Жидкова

Редактор T.Íèêîëüñêàÿ . Техред Т.Маточка Корректор O.Êîâèíñêàÿ

Заказ 7127/20 Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 ай@

° а ° Ф

Филиал ППП "Патент", r.. ужгород, ул. Проектная, 4