Способ получения 2-трифтолметил-4,9 -диоксо-4,9-ди- гидронафт /2,3- / имидазола

Патент 767101

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К .АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Республик

< 1767101 (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 201278 (21) 2698796/23-04 (5()М. Кл. с присоединением заявки HP

С 07 0 2 35/О 2//

6 03 С 1/72

Государственный комитет

СССР по делам нзобретеннй н открытнй (23) Приоритет

Опубликовано 3009.80. Бюллетень М 36

Дата опубликования описания 30,09.80 (53) УДК 547.785. .5.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В.С.Кузнецов, В.И.Левиненок, Л.И.Нелепина и A B. åëüéüì,,ф с j

ЙЛ 1

e,.

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени ---= технологический институт имени Ленсовета (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТРИФТОРМЕТИЛ-4,9-ДИОКСО-4, 9-ДИГИДРОНАФТ (2, 3- д) ИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2-трифторметил-4,9-диоксо-4,9-дигидронафт 2, 3- dj имидазола, который может найти применение в радиоэлектронной промышленности в качестве фотопромотора для селективной металлизации диэлектриков.

Известен способ получения 2-трифторметил-4,9-диоксо-4,9-дигидронафт f2, З-д имидазола, который заключается в том, что 2-амино-3-трифторацетиламино-1,4-нафтохинон подвергают циклизации под действием 0,5 н. едкого натра при кипячении в среде спирта в течение 1 ч, с последующей обработкой. продукта концентрированной соляной кислотой f1) .

Недостатком такого способа является сравнительно невысокий выход (67%}20

Цель предлагаемого изобретенияповышение выхода конечного продукта.

Эта цель дости гает ся способом получения 2-трнфторметил-4,9-дигидронафт (2,3-4)имидазола, который эа« ключается в том, что 2-амико-3-трифторацетиламино-1,4-нафтохинон циклизуют под действием безводного органического. основания при кипячении з среде безводного органического растворителя.

В качестве органического основания используют безводные алкаголят щелочного металла, или третичный алифатический амин, или пиридин, а в качестве органического растворителя безводные спирт (С<-С4), или ароматический углеводород, или пиридин.

Отличительным признаком предлагаемого изобретения является то, что циклизацию осуществляют действием безводного органического основания в среде безводного органического растворителя.

Пример 1. К 1,5 вес ч. На в 31,6 вес.ч. сухого метанола добавляют 3,8 вес.ч. 3-амино-3-(трифтор ацетиламино)-1,4-нафтохинона. и кипятят смесь 30 мин. Метанол упаривают досуха, к остатку добавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты и оставляют на 30 мин. Далее выделяют известными методами. Выход 3„36 вес.ч. (93%); т.пл. 246-247 С. По ТСХ однороден и идентичен заведомому образцу.

II p и м е р 2. К 0,06 вес.ч. на в 7,3 вес.ч. сухого изопропана добавляют 0,63 вес.ч. 2-амино-3-(фтор767101

Составитель Н, Капитонова

Редактор Л. Герасимова . Техред Т.Маточка Корректор С.Шекмар

7127/20 Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 о

Заказ

Филиал ППП "Патент", г.. Ужгород, ул. Проектная,4 ацетиламино)-1,4-нафтохинона, далее обрабатывают по примеру 1. Выход

0,42 вес.ч. (74%); т.пл. 244-246 С.

По ТСХ однороден и идентичен заведомому образцу.

П р и м. е р 3. 0,7 вес.ч. 2-амино-3-(трифторацетиламино)-1,4-нафтохинона и 0,505 вес.ч. триэтиламина в 10 вес.ч. толуола кипятят 5 ч, растворитель упаривают досуха. Далее обрабатывают по примеру 1. Выход

0,45 вес.ч. (71%); т.пл. 245-246 С °

По ТСХ однороден и идентичен.заведомому образцу.

Пример 4. 1,42 вес.ч. 2-.амино-3-(трифторацетиламино)-1,4-нафтохинона в 2,4 вес.ч. пиридина кипятят: !5

30 мин, растворитель упаривают досуха. Далее обрабатывают по примеру 1.

Выход 1,17 вес.ч. (84%); т.пл. 244246ОС. По ТСХ однороден и идентичен заведомому образцу. 20

Преимуществом настоящего способа является то, что он позволяет повысить выход 1-трифторацетил-4,9-диоксо-4,9-дигидронафт (2,3-д имидазо ла до 71-93%.

Формула изобретения

Способ получения 2-трифторметил-4,9-диоксо-4,9-дигндронафт(2,3-d)имидазола путем циклизации 2-амино-З-трифторацетиламино-1,4-нафтохинона под действием основания при кипячении в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве основания используют безводные алкоголят щелочного металла, или третичный алифатический амин, или пиридин, а в качестве органического растворителя безводный спирт (С -С 4 ), или ароматический углеводород, или пиридин.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.,Кузнецов В.С., Эфрос Л.С. Гетероциклические производные íà основе эамещенных 1,4-нафтохинонов.l..

Нафт (2, З-д) имидаэол- а, 9-дионы. Журнал органической химии, 1965, т. 1, с. 1458-1465.