Способ получения сенсибилизаторов для фотографических эмульсий

Способ получения сенсибилизаторов для фотографических эмульсий

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 121, 10

N 77073

CCC1

ОПИСЛНИК ИЗОВРКТКНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3. П. Сытнин, М. В. Дейчмейстер и Л. Д. Жилина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ

ДЛЯ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ЭМУЛЬСИЙ

Заявлено 11 октября 1948 г. за № 385669 B Гостекннку СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 1 за 1951 г.

=1

О

/ к

11 где:

)С вЂ” V

)Z С=CH

К

К вЂ” N — .= СН-СН=

Нредлоькен способ получения сенсибилизаторов для фотографических эмульсий диметинмероцианинового ряда, заключающийся в том, что в качестве производных роданина применяют 3-тяацетиламино-5ацетиланилинометилснроданин и 3-аминороданин; полученное соединение ацетилируют.

Производные 3-диацетиламинороданина — диметинмероцианины общего строения 1 или II. — СН=

Ю, 11

О S

N (С ОСНз)я

"ч

1 !

N (СОСН-„)„ ,,СН, / — О, S, Se СН===- СН, С

СНВ

/ — С, N; R — алкил, характеризуются хорошей растворимостью в спирте и высоким сенсибнлизирующим действием Ifo сравнению с соответствующими красителями п,з незамещенного роданина. Спосооы получения этой группы красителей н литературе не описаны. Ме.роцпанпны строения 1 или II могут быть получены следующими методами.

1. Нагреванием в уксусном ангидриде в присутствии безводного уксуснокислого натрия 3-аминороданина и ацетиланилиHoBMHH;IbHhIx производных гетероцнклических, азотсодерькащнх оснований общей формулы III

Выход 60 — 80% оТ теоретически возможного.

2. гце I ) 1:!!(рован>!С)! у к с ус ньц()) нгидридом в присутствии бсзеодног0 уксуснокис:!о! 0 натрия соответствующих мсроцианинов из 3-йм!!Норц(!Н>!Н(! Общего строения !) (0003H(lncínÿ см. формулу I).

МН1

Выход 80 — 95% от теоретически возможного.

3. Нагреванием в пир)!дине пли в спирте в п))нс) тс1вии триэти !ай!Ина чствертичных солей гетероциклических оснований с активной м стильной группой и 3-дна цстиламино-5-àöå г)!Ланилинод!Стп:!Сн)>од

П р им c р 1. Смесь 0,15 (г) 3-йминородг!ы!гна, 0,45 (г) иодатилйта 2-йцетнлйн!!(!Ннов)(нг!11бснзоксазел;1, 2 ()I)I) ) H»усHCго ангид))и;(й и 0,09 (г) безводного уксусно>киелоlо н(! pH)I кмп)!Т)!т в ко loc с Обва Гным холодильником 5 мин. После охлаждения выделившийся краситель отфильт.ровывают и промывают на фильтре водой, спиртом и эфиром. Выход 0,29 (г). Для очистки краситель перекристаллизовывают из спирта. Выход 0,25 (г) (62%).

3-диацетпламино-5 (3-этплбензоксйзо IHнилиден-? -этнлиден)-тиазолидинтион -(2)«)H-(4) представляет собою темнорозовые тонкие иглы с т. пл. 212 — 213 (с разложением). Максимум поглощения при

492 l m) >>. (в спирте). Максимум генсибилизацип прп 550 m 1>.. В тех же условиях по,!учй!Отея днметинмероцпйнины из

3-йминороданпна и четв"))TH÷í)1 солей йцс !И)!(>Ип, !!!Нов!!ни;!! н!!х произво IHIIx

ОснзтийзОлй, Огнзсслсн))зо;!й, ),3 диметилпн,(О,! Hlln(l,,:-нйфтотийзо;и, 5-метплт)ьо)и(!з>):!а н хпнолина-(2 и 4).

1l р и м е )) 2. Раствор 0,335 (г) 3-диацетилй)ппи-;) - ъцстп.н) н)1:!1!помет)1;!Снродйнинй, 0,39 (г) этплбензолc):.11()>oí))TH 2)l(T)f:! — 6.7 - тгтрамстил HocHçònàçoëo If

0,14 (мл) трпэт!(ламина и 10 (мл) аосолютпого спирта кипятят 30 мин. После ох;!(!ждснпя кр)!С)к!ел! Отфи;!ьтров),!На!От и промыли)юз спиртом и э(ривом. В!)х>д

0,39 (г). После кристал;и!зации из спирта выход 0,36 (г) (76%). 3-ди!цетилймино5 (3 -атил-6 . 7 -тстрймстилпнбензтиазо:!Ннилид(н — 2 -этилиден)-"! Нйзо;!)!динтио!1(2)-оп-(4) образует темнокрасные иглы с т. Нл. 238 — 239 ((рй злОженис)!). Максимум ш)глощсния прп 532 (m) р (в спирте). Мйк(имум (снсибплизации при

595 (m) р.

По этому же способу получаются красители пз четвертичным солей 2-метил-О(-и ,. -H;l($>Toти(!зо,!()в H "-1!(ТилОснзок(!)зола.

П р и и е р 3. Смесь 0,335 (r) 3-амиНО-5 (3 -;-> );!.!бг.(зт)1,!зо lnи)е()!1(>н-2 >T!Iлпдсн)-тиазолилпнтион-(2)-онй-(4), 0,9 (г) безводного уксуснокпслого натрия и 8 (мл) уксусного ангидрида кипятят 30 мин.

После Охлйж fcHHH краситель отфильтровь>)>й)от и промывают во IAlf, спиртом и эфиром. Выход 0,335 (г); для очистки продукт псрекрпсталлизовывают из спирта. Выход 0,28 (r), 3-дпацстиламино-5(3 -эти!!бснзтийзо !!!Нилиден — 2 -э гили,(ен)тиазотидиптион-(2)-он-(4) представляет собою фиолстовыс иглы с зеленым блеском.

Т. пл. 224 — 225 (с разложением). Макс Н)IA и п(>глО!ц(!)т!я II))TI;)26> m,> (В спирте). Максимум генсибилизации при

585 m l>.

Предмет изобретения

1. Способ получения сснсибилизаторов для фотографических эмульсий диметинмероцианинового ряда, включающих остаток роданина конденсацией производных роданина с четвертичными солями ацетияанилин1винильныт производныт гетероциклических азотсодержа1цих оснований или четвсртичн11 г солей гетероцикличсcElt; основ11нпп о ак1нвнои истпльнди группой. отличающийся тем, что в качестве производны роданина применяют 3-ди1цегиламино-11-ацетиланилинэM0TttHOÍÐt> THÍttÍ.

2. Прием выполнения способа по п. 1, отлпча1ощийся тем, что в качестве произв.г1нык роданнна применяют 3-аминороданпн и полученное соединение ацетПЛПРУ1от ПЗВССтНЫМ СПОСОбОМ.