Способ получения 5-арилиден-1,3- селеназолидиндионов-2,4

Способ получения 5-арилиден-1,3- селеназолидиндионов-2,4

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

и . g% E

Союз Советскик

Социалистических

Республик

О пщ771 097

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТВЛЬСТВУ (Я ) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 0307.78 (21) 2660126/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 151Q80.Áþëëåòåíü № 38

Дата опубликования описания 151080 (5! ) М. Хл

С 07 0 293/06

Государствеииый комитет

СССР по делам изобретений и открытий (5З) ЮХ 547.789. .8.07(088.8) (72) Авторы изобретения

И.Б. Левшин и A.A. Цуркан (71) Заявитель

Рязанский медицинский институт им. акад. И.П. Павлова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛИДЕН-1,3-СЕЛЕНАЗОЛИДИНДИОНОВ-2,4

О нн

a — сн с, о

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2,4, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения 5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2,4 общей формулы П

0 НН я - сн о ( где Я -п-диметиламинофенил, и-диэтиламинофенил, и-хлорфенил или и-нитрофенил, который заключается в том, 15 что 1,3-селеназолидиндион-2,4 подвергают взаимодействию с Р Я в безводном диоксане и образующийся 4-тион-1,3-селенаэолидион-2 вводят в реакцию конденсации с соответствующим 20 ароматическим альдегидом в ледяной уксусной кислоте в присутствии 10% ацетата натрия с последующим кислотным гидролизом образующегося соединения. Выход 50% (1). Схема процесса н н р

R ОНО ,l. — 4., -жег е ОН ОООН(лей)

3 3g

Недостатком укаэанного способа является невысокий выход, многостадийность, использование безводных растворителей.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевых продуктов, а также расширение ассортимента целевых продуктов.

Эта цель достигается настоящим способом получения 5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2,4 общей формулы I где к — фенил, п-хлорфенил, п-диметиламинофенил, п-диэтиламинофенил, 771097 нитрофенил, м-йодфенил, или стырил, который заключается в том, что 1,3-селеназолидиндион-2,4 подвергают взаимодействию с ароматическим альде" гидом в ледяной уксусной кислоте в присутствии метиламина в качестве катализатора при температуре кипения

Реакционной смеси в течение 2-8 мин.

Выход 80-89%

Пример 1. 5-Вензилиден-1,3-селенаэолидиндион-2,4.

К 1,б4 r (0,01 моля) 1,3-селеназолидиндиона-2;4 в 5 мп ледяной уксусной кислоты добавляют 1 мл (0,01 моль) бензальдегида и 2-3 капли 25В-ного водного раствора метиламин а.

Нагревают на масляной бане при температуре кипения в течение 2 мин.

Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают на фильтре пропанолом. Выход 2,14 г (85%). Т.пл. 243 С.

Пример. 2. 5-о-Хлорбензилиден-1,3-селеназолидиндион-2,4. К

1,64 г (0,01 моля) 1,3-селеназолидин- диона-2,4.в 5 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 1,41 r о-хлорбенэальдегида и 2-3 капли 25%-ного раствора метиламина. Нагревают на масляной бане при температуре кинения в течение 8 мин. После остывания бесцветные блестящие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре пропаналом. Выход 2,35 г (84%). T.ïë.

199 С.

Соединения, ill-X приведенные в таблице, получены аналогично.

Настоящий способ позволяет в одну стадию получать 5-арилиден-1,3-селеназолидиндион-2,4 с высоким выходом.

Ц

О ы

СЧ м

%-1

M и Ъ

СС3 с

Сс

СЧ м Р с 3

СЧ

CO с

° 3е

Ю м с

СЧ

Ю т-1 с сР сФ

C) с

СЧ м

00 с

CO Ф

СЧ

Ю с

СЧ

1А

СЧ 3

C) Ф

Э (ГЪ

С4

««

Ч3 СС) с о t СО о сЧ

E/Ú

С4

С4 и

С4Ю,«СЧ

X Ul ОЪ

О СЧ

tA

С4

0I т,рЧ:1 ъ-СЧ с

13 м тСЧ (1 М

СЛ

Ю

С4

zм фс х о ÑÂ о СЧ

Э с4

Ю

z cA

1 -1

Х рСЧ

r3A

О СЧ

\О л

СЧ

4 Ъ с м

Ю л

Ю

Ю

С31 с. %Й

Х I

Х I

Ф I

Х 1

Х 1

Ю -1

СЧ

ГС3

Ю

СЧ Ф

Ю

СЧ

1А

Ю

СЧ (Ч Р

Ю с3

Ю

Ю с

СЧ

IA с-1 3Г с

Ю с3 Ф с3 с

Ю с3

Ф о о х

Х х о х

Э 2 и и

1 9 fd

Э кхо

1 Н Х о 3 а Их

Э Х Ф хах

v v. x

Ф 2

2 1 н og

1 ае 3 и х с эон

1 1 х н н

V Cd

Э Е

Ц m

10 Х

Э 1

1 9 э х

Я Ц

I о

Э Э

2хх х фн

ХО!3

<б Ф х а<0

О!0 И

1 о

1-< о х а

Ф к х

1 Н

О Ф

4 Е а I

Э I

Н I

Х I

Ф 1

0 I

«-1 л

СЧ

Ю

СС)

СЧ CO

1С3

1С3

СЧ

1А

Ю

СЧ с ф »

СО бР ео

«-1 CO с ;

М 11« с3 О

СЧ CO

CO м

СЧ СС3 с

СЧ

СЧ

Ф

X: о

М

Lc) х 4

1-Э

И

М

X:

О о

1 л

С4 С1 л о

И 4 х

I .р

Ю

СЧ

Ю т

И

> с3 ж

0 о !

С.1

I о

Лф т Э о

1 о

И (б х о

Э х

Е х х

1 о

Х х х е

1 I! и о а х 1

О IdId l

e uI о х о ю н Е о н ° u » Ц fd I

0, О 0, !

IO1 Š— — -с

I

1

1 9

1 Ц

1 16 ! х

«Ч

1 Cf 1

I Х,!

1 III 1

1 I

I СС!

Г ! 0

1О

- 0,33

I ° I3l Ц 1 цнэ ион

1 ° rd Х

I е»аа I

I I

I 1

I )

1 с

1 I

1 I

1 1

1 1 ! I

1 1

I 1

1 1

1 1

1

1 !

% 1

Х9 91d

0 2э н х хххо э ебеа х 2 133 B X x

Х AOI1I оцоехе эюецах НСС1О ХЗС

771097

1 Ф 2

Ф аохо оенх

1 1 1d0 оаХх

ЦФХЭ

920L

К 333 И Х

Э 2 ! Х I Ц

agoö он и

0,и Х.о ! 9 Н Х оцупа

Ц10 E М

Ф Ф х е

333 2 0 х и I3I a X с3 х с3 о

° Ф

Ю с4

I Ю с4 z

Ю 1

) ) 771097

Ц

О

И1

Н ф

С 1 с

СО

Сс(й

Ц о о

44 а

СО

1О

l1 хФ cI

Ю с

Сс(Ю с

Сс(ЧР

%-( с

C) Ф

Сс(С0

%-!

ССЪ

<Л

С4

Ю л

Сс

ИЮ с

О -Оъ

О С 4

Э

С4 . Ю х

I! II

»С»С б (3

У Я

»С л.

00 х-4 с

С

СМ

Ю хФ с

OD

Сс(— )

) kl

C) с

О 1!

1О с Ф

1О

Сс(РЪ

СЧ

О с

Сс(хй

% ( с

C) х,(1

0 Ц

Й

Н Х

Фа

Е Х

Х Э а M

Х! 1

Ф 5 1

Х 0

Х I

ХC41

Е х 1

Я I

Х Ф I ах 1 (» Х 1

1

1

I

О Н а 0

1 Э

О (Ц Ю

Х 2

О Р\

О

Н 0

Ц Э

Ф ф Ю с ф Х

lA д!»

СЧ О

СЧ 00

Х

С 1

II

Х

С.»

X:

Ю х( сФ

С» !

Е ф 1

ИИ 1 и I

Х 1 4Ф (II I

Х I м! о

Ц I Х

Э ) Э

I (II

В1»

»И(Р

Х 1

А l Х .I(I 1 Ю х

ЕIV

Х(" I 4

4И -Oa

Й4 1

N I !

И I I

В I I ! С» I !

I (l

1 !

1 1 ( (СС! I Л С(СЧ О

OlЮeÎЕ OlС"З с с с с

РЪ Ф Ф Ф С"1 Ю хй

И И II И И II II

Щ С44 С»4 Ю 4(4 Щ С44

Ol СЪ Ol Ol C7l Ol Ql

В Юы ах М В» Е» О

XXXXKXX

ХХ ХХХХХ

CO г4 ÑO хФ х.(тФ Ю

Сх! хУ LO 1О хФ т-4 х-4

Р4 M N РЪ Сс(M с(И (:, О х

Х СС ф

Н !

О—

° с од

Ха

Ф Н

О Э (Т

4,р д:"

° с Н

<4 К

Н Х

О 0

Ц

Я

Х

Х» ф

Х

»вЂ”

0 —, Х

N СИ

Х

Х

Ф

Х Х

Х Ц и g

„о

771097

Формула изобретения

Составитель С.Кедик

Редактор Л.Емельянова Техред A.Ач Корректор М.Шарошн

Заказ 7393/33 Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2,4 формулы Х где R — фенил, п-хлорфенил, п-диметиламинофенил, п-диэтиламинофенил, .нитрофенил, м-йодфенил или стирил, на основе 1,3-селеназолидиндиона-2,4 и ароматического альдегида с применением уксусной кислоты в качестве растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевых продуктов, а также расширения ассортимента целевых продуктов, 1,3-селеназолидиндион-2,4 непосредственно подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом в присутствии метиламина при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Кононенко В.Е. Синтез и исследование в ряду селеназолидинов и их аналогов, автореферат диссертации, 1977.