Производное 2-/бутен-3-ил-1/-пирана как душистое вещество, обладающее запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым оттенком

Производное 2-/бутен-3-ил-1/-пирана как душистое вещество, обладающее запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым оттенком

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ст 1 ЪГЛЛГ3 О ЛЦ+ Е барби;я ге <а М Б А т (i ц 77703 I

ОП ИСАНЙ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.01.79 (21) 2711906/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 07.11.80. Бюллетень № 41 (45) Дата опубликования описания 07.11.80 (51) М. К.

С 07D 309/18

С 11Â 9/00

Государственный комитет (53) УДК 547.811.03 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

А. А. Геворкян, П. И. Казарян, С. В. Авакян, Г. Г. Филатова, В. P. Зананьянц, Ю. М. Блажин, С. К. Огородников, В А. Лакоткина, М. А. Сомова и Б. Г. Левитина

Институт органической химии АН Армянской ССР (71) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНОЕ 2-(БУТЕН-3-ИЛ-1)-П ИРАНА КАК

ДУШИСТОЕ ВЕЩЕСТВО, ОБЛАДАЮЩЕЕ ЗАПАХОМ

С ЦИТРУСОВОЙ НОТОЙ И С ГРИБНЫМ И ФРУКТОВЫМ

ОТТЕНКОМ

Изобретение относится к новому химическому соединению — производному 2- (бутен-3-ил-1)-пирана в виде смеси изомеров:

2,4-диметил-2- (бутен - 3-ил-1) - 3,6-дигидропирана, 2,4-диметил-2- (бутен-3-ил-1) -5,6-дигидропирана и 2-метил-2- (бутен-3-ил-1) -4метил ентетра гидр опирана в процентном соотношении 13,9: 43,7: 42,7 соответственно, которая обладает сильным запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым 1О оттенком и может быть использована в качестве душистого вещества в парфюмернокосметических композициях.

Известно производное 2-изобутилпирана 15 в виде смеси изомеров 2,4-диметил-2-изобутил-3,6-дигидропирана, 2,4-диметил-2 - изобутил-5,6-дигидропирана и 2-изобутил-4-метилентетрагидропирана в процентном соотношении 58 6: 1: 40,4 как душистое вещество, обладающее фруктово-цитрусовым запахом (1).

Целью изобретения является новое соединение — производное 2-(бутен-3-ил-1)-пирана в качестве душистого вещества, обладающего сильным запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым оттенком.

Эта цель достигается новой химической структурой, описываемой формулой 1

Соединения формулы I получают конденсацией аллилацетона с 2-метилбутенолом-4 в присутствии кислотного катализатора, предпочтительно п - толуолсульфокислоты или ионита в Н-форме.

Пример 1. Смесь 2,4-диметил-2- (бутен3-ил-1) -3,6-дигидропирана, 2,4-диметил-2(бутен-3-ил-1) -5,6-дигидропирана и 2-метил-2- (бутен-3-ил-1) - 4-метилентетрагидропирана.

Смесь 8,6 г (0,1 моль) 2-метилбутенола4, 9,8 г (0,1 моль) аллилацетона и 0,1 г п-толуолсульфокислоты в 30 мл бензола помещают в двухтубусную колбу, снабженную водоотделителем, и нагревают при кипении растворителя 12 ч. После отгонки бензола перегонкой выделяют 12,6 r (75,3%) продукта с т. кип. 92 — 93 С/11 мм рт. ст., пр 1,4608, 84 0,9090.

Найдено, %: С 79,52; Н 10,84.

Вычислено, %: С 79,32, Н 10,80.

Пример 2. Смесь 2,4-диметил-(бутен3-ил-1) -3,6-дигидропирана, 2,4-лнметил-2777031

)О

СН; СН2- СН=СЫ, Сн, Составитель И. Дьяченко

Техред И. Пенчко

Корректор P. Беркович

Редактор П. Горькова

Заказ 2706/10 Изд. № 594 Тираж 497 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 (бутен-3-ил-1) -5,6-дигидропирана и 2-метил2-(бутен-3-ил - 1)-4 - метилентетрагидропирана.

Аналогичным образом из 8,6 r (0,1 моль)

2-метилбутенола-4 и 9,8 r ((00,1 моль) аллил- 5 ацетона в присутствии 1,2 г ионнообменной смолы КУ-2 в Н+-форме получают 12,8 r. (77,1 /о) продукта с т. кип. 92 — 93 С/11 мм рт ст и о 1,4608, d4 0,9090.

В ИК-спектре продукта присутствуют характерные поглощения в областях 1650—

1660 см — (С = С) и 3090 см — (— СН = СНз) .

По данным ГЖХ двухметровая колонка с

5 -ным апьезоном на хроматоне, темпера- 15 тура колонки 100 — 120 С, детектор — катарометр, скорость газа-носителя (гелий) 50—

60 мл/мин; продукт является смесью трех веществ в соотношении 13,9: 43,7: 42,4.

Смесь 2,4-диметил-2- (бутен-3-ил-1) -3,6 (и

5,6) дигидропиранов и 2-метил-2-(бутен-3ил-1) -4-метилентетрагидропирана, названная «Оранженол», обладающая сильным запахом с цитрусовой нотой, с грибным и фруктовым оттенком, получила оценку 4,5 по пятибалльной системе при дегустации на Ленинградской парфюмерной фабрике

«Северное Сияние». Она может применяться в парфюмерно-косметической промышленности.

Формула изобретения

Производное 2- (бутен-3-ил - 1) -пирана формулы 1 в виде смеси 3,6-дигидро-, 5,6-дигидро- и тетрагидроизомеров в процентном соотношении 13,9:43,7: 42,7 как душистое вещество, обладающее запахом с цитрусовой нотой и с грибным и фруктовым оттенком.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР по заявке Хв 2420714/23-04, кл. С 07D

309/18, 03.11.76.