Способ получения солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил

Способ получения солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

777032

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Со!ов Советскик

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 14.02.79 (21) 2723650/23-04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.

С 070 309/34/, //G ОЗС 1/10

Гасударственный комитет (23) Приоритет (43) Опубликовано 07.11.80. Бюллетень № 41 ! (45) Дата опубликования описания 07.11.80 (53) УДК 547.812.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

В. М. Голяк, Ю. А. Николюкин и В. И. Дуленко (71) Заявитель

Институт физико-органической химии и углехимии

АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 2,6-ДИМЕТИЛ-4АРИЛВИНИЛПИРИЛИЯ

Схема процесса ьН С 11 — Аг

С1О !

@ нС О Си сн, О

С10ч Х

1 С О СК=СН-АГ

Недостатками этого способа являются 15 пирилия общей формулы I, а также сравтрудность выделения целевого продукта, нительно невысокий выход целевого протак как он получается в смеси с солью дукта.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения солей 2,6-диметил-4-арилвинилпирилия общей формулы 1

gB-- СН-АГ

О

I@ С10 бн5 где Аг — фенил, и — метоксифенил или 10 отирил, которые находят широкое применение в фотографической промышленности в качестве сенсибилизаторов.

Известен способ получения соединений общей формулы I, заключающийся в том, что соль 2,4,6-триметилпирилия подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II

Ф

О

Аг — С

Н где Ar имеет вышеуказанные значения, в среде уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси !(1). Выход целевых продуктов 50 — 70%.

777032

Формула изобретения о

С104

Составитель С. Кедик

Техред И. Пенчко

Корректор P. Беркович

Редактор П. Горькова

Заказ 1340/18 Изд. № 594 Тираж 530 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Целью изобретения является увеличение выхода целевых продуктов и упрощение технологии процесса.

Эта цель достигается настоящим способом получения соединений общей форму- 5 лы I, заключающимся в том, что соль 2,6диметил-4-хлорметилпирилия подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II в среде муравьиной кислоты. 10

Процесс ведут при комнатной температуре.

Отличительным признаком данного способа от известного является то, чтов качестве производного соли 2,6-диметилпирилия 15 используют соль 2,6-диметил-4-хлорметилпирилия и процесс ведут в среде муравьиной кислоты.

Указанное отличие позволяет повысить выход целевых продуктов до 95 — 98 /о.

Пример 1. Перхлорат 2,6-диметил-4стирилпирилия, В раствор 1,25 r (0,005 моля) перхлората 2,6-диметил-4-хлорметилпирилия в 10 мл муравьиной кислоты при перемешивании вносят 0,5 мл (0,005 моля) бензальдегида. Реакционную смесь оставляют стоять в течение 8 ч. Приливают

100 мл диэтилового эфира. Выпавший осадок отделяют фильтрованием, промывают пропиловым спиртом, а затем диэтиловым эфиром, сушат. Выход 1,59 r (98 /о). Т. пл.

200 — 202 С из уксусной кислоты.

Найдено, /о. С 57,80; Н 4,90; Cl 11,40.

C15Н15С1О5.

Вычислено, /о . .С 57,97; Н 4,83; Cl 1 1,43. 35

Пример 2. Перхлорат 2,6-диметил-4-пметоксистирилпирилия. Аналогично примеру 1, но с использованием анисового альдегида вместо бензальдегида. Выход 95%.

Т. пл. 189 — 191 С из уксусной кислоты. 40

Найдено, %. С 56,35; Н 4,90; Сl 10,39.

СыНпС10в.

Вычислено, /о . С 56,38; Н 4,99; Сl 10,42.

Пример 3. Перхлорат 2,6-диметил4- (P-стирилвинил) - пирилия. Аналогично примеру 1, но с использованием коричного альдегида. Выход 97%. Т. пл. 265 — 266 С с разложением из уксусной кислоты — нитрометана (5:1).

Найдено, /о. С 60,50; Н 4,00; Cl 10,62.

С)тН)тС10з.

Вычислено, %. С 60,52; Н 5,05; Cl 10,54.

1. Способ получения солей 2,6-диметил-4арилвинилпирилия общей формулы 1 н=Сн-Ar где Аг — фенил, и — метоксифенил или стирил, включающий конденсацию производного соли 2,6-диметилпирилия с ароматическим альдегидом общей формулы II

Аг — С

О

Н где Аг имеет вышеуказанные значения, в среде карбоновой кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов и упрощения технологии процесса, в качестве производного соли 2,6-диметилпирилия используют соль

2,6-диметил-4-хлорметилпирилия и процесс ведут в среде муравьиной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Дорофеенко Г. Н. и др. Синтез диарилолефинов на основе солей пирилия, ЖОРХ, т. 3, 1967, с. 1853 (прототип).