Способ получения гамма-(3-индолил) масляной кислоты

Способ получения гамма-(3-индолил) масляной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 77928

Класс 12р, 2 ссср

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. Н. Суворов и В. К. Антонов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ -(3-ИНДОЛИЛ)МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 4 июня l949 г. за Ха 398515 в Комитет по изобретениям и открытиям при Совете Министров СССР

Известны способы получения ;-(3-индолил) масляной кислоты путем в".- аимодействия 2-карбэтоксициклогексанов с хлористым фенилдиазонием с последующей циклизацией образующегося при этом фенилгидразона кислого эфира а-кетопимелиновой кислоты, синтеза из индолмагн1ийиодида и бутилолактона и т. п.

Однако:эти способы имеют ряд недостатков: применение дефицитных исходных продуктов, небольшой процент выхода, трудность работы с реактивом Гриньяра 1в обычных производственных условиях и т. п.

Описываемый способ получения; -(3-индолил)масляной кислоты значительно повышает выход этого вещества, что достигают обработкой фенилгидразона этилового эфира 6-формилвалериановой кислоты спиртовым раствором серной кислоты с последующим гидролизом полученного эфира т-(3-индолил) масляной кислоты известным способом.

По описываемому способу ",-(3-индолил)масляную кислоту получают следующим образом.

3,16 г этилового эфира д-формилвалериановой кислоты смешивают с 2,4г основания фенилгидразона в 5 сма спирта. Смесь нагревают до кипения в течение 30 мин и оставляют на ночь. Затем добавляют 10 смз спирта и при постепенном перемешивании раствор 1 мл концентрированной серной кислоты в 10 мл спирта. Полученную смесь кипятят в течение 1 час 30 мин, затем разбавляют водой и спирт отгоняют в вакууме. Продукт реакции извлекают эфиром, эфирную вытяжку промывают вначале водой, потом 10%-ным раствором углекислого калия и сушат над безводным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Выход эфира ", -(3-индолил) масляной кислоты составляет 35% от теоретического.

Полученный эфир т-(3-индолил)масляной кислоты гидролизуют известным способом и получают q -(3-индолил) масляную кислоту № 77928 с выходом 60%, считая на этиловый эфир; -(3-индолил) масляной кислоты, и 20%, считая на исходный этиловый эфир б-формилвалергиановой кислоты.

Предмет из о бр ете ни я редактор С. И. Зотов

Техред А. М. Токер

Корректор Н, Марченко

Формат бум. 70X108>/, Тираж 220

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп.

Поди. к печ. 29 VI-61 г

Зак. 6152

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва Петровка, !4.

Способ полу 1ения; - (3-индолил) масляной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что фенилгидразон этилового эфира б-фомилвалериановой кислоты обрабатывают спиртовым раствором серной кислоты и гидролизуют полученный эфир y -(3-индолил) масляной кислоты известным способом.