2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорид, обладающий поверхностно-активными свойствами

2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорид, обладающий поверхностно-активными свойствами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ"

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ яОЕСОЮЗМлт)

«(л ) Ф:г Г! т,п",:";.:Г;<

Союз Советских

Социалистических

Рвспублик (i»781199 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.12.78 (21) 2694511/23-04 (53)М. Кл.

С 07 С 87/30

С 11 0 1/62 с присоединением заявки М

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (23) Приоритет (53) УДК 547. 233. .07(088.8) Опубликовано 231180.Бюллетень М 43

Дата опубликования описания 23.1180 (72) Авторы из обретеии я

Н.И. Белоцерковец, Л.И. Ворончихина, С.Н. Харьков и А. С. Чеголя (73) Заявитель

Калининский государственный университет (54) 2- АЛКАНОИЛОКСИ -ЭТИЛДИХЕТИЛБЕНЗИЛАИИОНИЙХЛОРИД, ОБЛАДАЮЩИЙ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫМИ СВОЙСТВАМИ

Изобретение относится к получению нового четвертичного аммониевого соединения, а именно 2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорида

"Бензамон-1" формулы

О w 4I! к-с -0- сн -сн. -н (сн ). -сн -(о с Т, 2 2. 2 . 7. ()

10 где R — алкил синтетических жирных кислот фракции С. -С обладающего поверхностно-активными свойствами.

Указанное соединение может быть использовано в качестве антистатика и смачивателя в различных отраслях промышленности.

Известны четвертичные аммониевые соединения, обладающие поверхностно- 2Н активными свойствами, в частности

8- (гептил(или октил)оксиметиленокси)-этилтриметилам>фнийхлорид (1).

Известен такф 2-(миристоилокси)-этилдиметилбензиламмоний-хлорид, об-25 ладающий поверхностно-активными свойствами, 1Ъ-ный водный раствор этогосоединения образует пену (начальный объем пены ранен 260%) и имеет значение поверхностного натяжения на 3О

-3 границе раствор — воздух 33,3 10 Н/м;

0,5Ъ-ный водный раствор имеет объем пены 230% и значение-поверхностного натяжения 34,2.10 Н/м j2 ).

Однако данные не указывают на высокую поверхностную активность 2†(миристоилокси)-этилдиметилбенэиламмоний-хлорида. Кроме того, способ его получения основан на применении труднодоступного и дорогостоящего хлорангидрида миристиновой кислоты и состоит во взаимодействии последнего с 2-(диметиламино)-этанолом и кватернизации образующегося 2.-(диметиламино)-этилового эфира миристиновой кислоты хлористым бензилом. Высокая стоимость индивидуальных высших жирных кислот и их хлорангидридов препятствует внедрению. в промышленное производство четвертичных аммониевых производных на их основе .

Цель изобретения — получение нового четвертичного аммониевого соединения, обладающего более сильными поверхностно-активными свойствами, на основе более дешевых синтетических жирных кислот фракции Сq Ñ9 и

2-(диметиламино)-этанола.

781199

Указанные преимущества определяются новой химической структурой

2-(алканоилокси) — этилдиметилбензиламмонийхлорида, которая вйражается следующей формулой

+

II-L-О-СН -СН -|4(СН ) -СН -(О) С А где и - алкил синтетических жирных кислот Фракции С„-С9.

2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорид указанной формулы получают этерификацией синтетических жирных кислот фракции С7-С9 2-(диметиламино)-этанолом и последующей кватернизацией образующегося сложного эфира хлористым бензилом. Реакцию этерификации проводят без растворителя IIpN эквимолекулярном соотноше. нии реагентов и 160 С с одновремен- о ным удалением реакционной воды путем отгонки в течение 2-3 ч. Процесс кватернизации проводят без растворителя при 60 С в течение 1-2 ч при мольном состношении сложного аминоэфира и хлористого бензила 1,0:0,9.

Полученное четвертичное аммониевое

- соединение представляет собой густой прозрачный сироп красновато-бурого

- цвета, растворимый в воде, спирте, ацетоне, хлороформе и нерастворимый в этиловом эфире и предельных углеводородах.

При изучении поверхностно-активных свойств полученного таким способом

2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорида установлено, что его " водйые растворы в исследованном ин-. тервале концентраций от 0,5 до 20% ймЖот зйаченйя поверхностного натяжения на границе с воздухом (24-25)..10 Н/м и проявляют высокую смачивающую способность на полиамидной и полиэфирной пленках (краевой угол смачивания имеет значение от 0 до 5 градусов в зависимости от концентрации).

2-(AJIKGHDHJIoKcH)-этилдиметилбензиламмонийхлорид обладает сильными поверхностно-активными свойствами на основе более дешевых синтетических жирных кислот фракции С7-С9 по срав.нению с известным 2-(миристоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлоридом, B котором поверхностное натяжение 1Ъного водного раствора имеет значение

33,3 ° 10 Н/м.

Пример, а) Этерификация синтетических жирных кислот Фракции

С -С 2-(диметиламино)-этанолом.

7 9

В колбе смешивают 145 г (1 моль) синтетических жирных кислот фракции

С7-С> и 89 г (1 моль) 2-(диметиламино)-этанола. Выдерживают реакционную смесь при 160 С в течение 2 ч с одновременной отгонкой реакционной воды.

Продукт этерификации представляет

1О

t5

2$

ЗО

59

И собой подвижную слабоокрашенную жидкость. Выход количественный. Показатель преломления пт, =1,403.

2о

Число омыления, мг КОН/г:

Найдено 248.

Вычислено 257.

В ИК-спектре полученного соединения наблюдаются интенсивные полосы поглощения основных валентных колебаний, сложноэфирной группировки в области 1760 см-7 (0с =О) и в области 1100-1300 см (Мс=О-с), что под1 тверждает строение образующегося

2-(диметиламино)-этилового эфира синтетических жирных кислот фракции

С -С б) Кватернизация 2-(диметиламино)-этилового эфира синтетических жир ных кислот фракции С С ZJIopHcTHM бензилом.

Ко всей массе охлажденного до 60 С о продукта этерификации добавляют при перемешивании 110 г (0,9 моль) хлористого рензила и реакционную смесь выдерживают при укаэанной температуре в те ение 1 ч.

Полученный продукт кватернизации представляет собой густой прозрачный сироп красновато-бурого цвета, растФ воримый в воде, спирте, ацетоне, хлороформе и не растворимый в серном эфире и предельных углеводородах..

Выход количественный. Температура . разложения (5% весовых потерь) 130 С.

Число омыления, мг КОН/г:

Найдено 165.

Вычислено 162.

Содержание хлор-аниона (по А гМОЗ) r %:

Найдено 10

Вычислено 10,1

Синтезированное соединение дает положительную реакцию на катионное поверхностно-активное вещество (известная реакция с бромфеноловым синим).

a) Свойства водных растворов

2-(алканоилокси)-этилдиметил-бензиламмонийхлорида на основе синтетических жирных кислот фракции С7-С9.

Разбавленные водные растворы (концентрация от 0,5 до 3,5В) не прозрачные, со слабым пенообразованием; более концентрированные растворы (концентрация от 3,5 до 20Ъ) — прозрачные, устойчивые при хранении, .с хорошей пенообразующей способностью (начальный объем пены более 400Ъ).

Поверхностно-активные свойства

2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорида на основе синтетических жИрных кислот Фракции С7-С9 представлены в таблице.

Приведенные в таблице значения поверхностного натяжения (определенные методом наибольшего давления в пузырьках) и краевых углов смачивания на полиамидной и полиэфирной пленках указывают на высокую эффективность

2-(алканоилокси)-этилдиметилбензил781199

Краевой угол смачивания, градусы

Поверхностное натяже ние, 8 10

Н/м

Концентрация, Ъ полиэфир-. ная, пленка полиамид ная пленка

- 0

5

24,1

24,1

23,5

24,3

25,2

24с9

О.

0

0,5

1,0

2 0

5,0

10,0

20,0

Составитель Л.Иоффе

Редактор Н.Кончицкая Техред A.Ач Корректор .Д о M.Äåì÷èê:

Заказ 8073/20 Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

I13035, Москва, й-35, Раушская наб., д. 4/5

Ф1сн1и: п ппп "патент", г. Ужгород, ул. проектная, 4 аммонийхлорида, как поверхностно-активного вещества, и его значительные преимущества по сравнению с известными.

При изучении антистатического действия 2-(алканоилокси}-этилдиметилбенэиламмоний хлорида на основе синтетических жирных кислот фракции, С>-С установлено, что удельное поверхностное сопротивление Р полиамидной нити снижается в 1000 раз со значений (зЗ = 10 -10 " OM.м у необ" 25 работанной нити до значений Р менее

10 Ом.м у нити, обработанной 6%-ным водным раствором 2-(алканоилокси}-этилдиметилбензиламмонийхлорида.

Это указывает на высокие антистати- Щ ческие свойства синтезированного ве,щества.

Более низкие значения поверхностного натяжения по сравнению с извест; ными для данного гомологического ря-. да, высокая смачивающая способность и антистатическое действие 2-(алканоилокси)-этилдиметилбензиламмонийхлорида на основе более дешевых синтетических жирных кислот фракции

СИ-С 9 свидетельствуют о высокой поверхностной активности полученного соединения и являются ценными полезными качествами для применения этого вещества как эффективного смачивателя и антистатика в различных отраслях промышленности, в частности в промышленности синтетических волокон. °

Формула изобретения

2-(Алканоилокси}-этилдиметилбензиламмонийхлорид формулы

R-С-0-CHR СИИ-И(СНН) 0-CHR-(0)1 С С., где R — - алкил синтетических жирных кислот фракции Ñ7-С9, обладающий поверхностно-активными свойствами.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

9 432130, кл. С 07 С 87/30, 1974.

2. Комков И.II.è Ворона Й.И. Аналоги миристоилхолинхлорида. - "химия и химическая технология", т. XVI, 9 6, 1973, с. 891-894.