Способ получения карбонилзамещенных 1- сульфонилбензимидазолов

Способ получения карбонилзамещенных 1- сульфонилбензимидазолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

— - - -и т.!э, е . >! т б и э те, а

ОПИСАп И

Союз Советских

Социэлистических

Республик

<">784767

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (51)М. Кл.з

С 07 О 235/22//

А 61 К 31/415 (22) Заявлено 24.10.78 (21)2390305/

2676705/23-04 (23) Приорнтет26.08.76 (32) 28.08.75

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (33) СН)А (31) 608415

Опубликовано 301180.Бюллетень М 44

Дата опубликования опнсания 03. 12. 80 (53) УДК 547.781.

785 5 07(088 8) Иностранцы

Чарльз Джонсон Пэйджет, Джеймс Весли Чамберлин и Джеймс Говард Вайкл (США) (72) Авторы изобретения (7!) Заявитель

Иностранная фирма

"Эли Лилли энд Компани" (С@а) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОНИЛЗАИЕЩЕННЫХ

1-СУЛЬФОНИЛБЕНЗИИИДАЗОЛОВ

Ю

1 МН, 25

Изобретение относится к области синтеза химических соединений, которые обладают биологической активностью.

Предлагаемый способ основан на изве!стной реакции алкилирования оксимов (11.

Цель изобретения — синтез новых соединений, обладающих интересной биологической активностью, связанной с действием на некоторые вирусы, Эта цель достигается синтезом карбонилзамещенных 1-сульфонилбенэимидазолов общей формулы

/i," "(i %Ra

SOAR где и - С -С вЂ” алкильная группа или

1 Ф группа NR R4 где йз и й+ независимо

Ъ Ф друг от друга C „-С -алкил; 2-С -С -алкоксииминогруппа, группа формулы йаходится в положении 5 или 6у путем 30 взаимодействия соединения общей формулы

QN

tOaa где R имеет указанные значения, с алкилирующим агентом, таким как алкилгалогенид в присутствии основания и алканола в качестве растворителя при температуре кипения смеси.

Целевые продукты выделяют в виде таутомерной смеси 5(6)-эамещенных сульфонилбензимидазолов °

tI р и м е р 1. К 15 мл 95%-ного этанола прибавляют 718 мг (2 ммоль)

1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)- 0(,-оксииминобенэил)-бензимидаэола при перемешивании. К раствору прибавляют 120 мг. (2 ммоль)метилата натрия, а затем 552 мг (3,54 ммоль)йодистого этила. Раствор нагревают при ! температуре кипения с обратным холодильником в течение 2,5 ч, охлаждают и выпаривают до 1/2 объема. Раствор заливают в воду, экстрагируют двумя порциями хлороформа, прокыьают двумя

784767

0К

20 Q -c

Формула изобретения

Составитель Г. Жукова

Редактор Т. Никольская Техред H.Áàáóðêà Корректор H. Швыдкая

Заказ 8593/66 Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП"Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4 порциями насыщенного раствора хлористого натрия, сушат и фильтруют для получения 227 мг в форме белого пористого вещества 1-диметиламиносуль фонил-2-акино-5(6) - -этоксииминдобензил)-бенэимидаэола.

С18Н 1й 0 9

Мол. вес. 387.

Вычислено,В: С 55,80; Н 5,46; и 1&,08.

Найдено,%: С 56,03 Н 5 33; и 18,27.

Пример 2. При повторении опыта, описанного в примере 1, но с применением 718 г(2 ммоль)1-диметил аминосульфинил-2-амино-5(б)- Q-оксиининобенэил)-бензимидаэола, 15 мл метанола, 120 мг (2,2 ммоль)метилата натрия и 600 мг (3,54 ммоль)

1-йодпропана получают 248 мг 1-ди- метиламиносульфонил-2- амино-5(б)-(альфа-пропоксииминобензил)-бензимидазала в форме твердого белого ве. щества, С в H N 0 5

Мол. вес. 401., Вычислено,%: С 56,34 Н 5,77 и 17,44.

Найдено,%: С 56,63; Н 5,54; и 37,60.

Способ получения карбонилэамещенных 1-сульфонилбензимидаэолов общей формулы!

3. go в где к - С1-С4-алкильная группа или группа ййЗ8+, где R и R независимо друг от друга С -С>-алкил;

C<-C -алкоксииминогруппа; !

6 группа формулы

/ g fl

1 находится в положении 5 или б, о т л и ч а ю шийся тем, что соединение формулы

2$ где к имеет укаэанные значения,подвергают взаимодействию с соответствующим алкилирующим агентом, таким как алкилгалогенид,в присутствии основания и алканола в качестве растворителя

35 при температуре кипения смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Англии Р 1205665, ° кл. С(2)С, 1970.