Пентафенолтриамины в качестве антиоксидантов изопренового каучука

Пентафенолтриамины в качестве антиоксидантов изопренового каучука

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик («i785301 (6t) Дополнительное к авт. свид-ву (51)М. Кл.3

С 07 С 91/32

С 08 К 5/17 (22) Заявлено 22.02.79 (23) 2728576/23-04 с присоединением заявки ¹

Государственный комитет

СССР по делам изобретеяий и открытий (23) Приоритет

Опубликовано р7128р. Бюллетень ¹ 45

Дата опубликования описания 09.12.80 (53) УДК 547.415 (088. 8) Л. В. Глушкова, Л. И. Иофис, Ф. М. Егидис, В. Г.Бабаян и С. Ф. Афанасьев (72) Авторы изобретения

I

Г

1 (71) Заявитель (54) ПЕНТАФЕНОЛТРИАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ АНТИОКСИДАНТОВ

ИЗОПРЕНОВОГО КАУЧУКА

ОН 5

10

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к пента-. фенолтриаминам общей формулы с

ОН

R - Сн, 1тСн2Сн2в Сн,Сн,ъ Сн !

СН2

В

Йв

И З где и — трет:-Сл Ия,СьН (СН1СН Ъ, 84- Н ° СНЪ. которые являются антиоксидантами изопренового каучука и могут быть исполь-f$ эованы в полимерной промышленности.

Известны N, й, и, и -тетра-(3 5-дитрет-бутил-4-оксибензил)-алкилендиамины, используеьвте как антиоксиданты изопренового каучука(Ц. 20

Предлагаемые пентафенолтриамины являются более эффективными антиоксидантаья изопренового каучука, чем известные тетрафенолдиамины.

Согласно изобретению пентафенол- 25 триамины получают конденсацией 2- или

2,4-диалкилфенолов с формальдегидом и диэтилентриамином в среде изопропилового спирта при нагревании. Они представляют собой бледно-желтые по- Я} рошки, растворимые в ароматических углеводородах, кетонах, при нагревании в спиртах.

П р и и е р 1. N,N,N, и, N"-Пента-(2-окси-3-трет-бутилбенэилдиэтилентриамин (фенол-бб).

В четрыхгорлой колбе, снабженной механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой,растворяют 10,31г(0,1 моль) . диэтилентриамнна в 150 мп иэопропилового спирта, охлаждают до 15вC и прибавляют раствор 50 г (0,5 моль)

ЗОВ-ного раствора формальдегида в

100 мп изопропилового спирта. После выдерзски в течение 30 мин при 20оC прибавляют раствор 75,0 г(0,5 моль)2-трет.-бутилфенола в 250 мтт изопропилового спирта. Реакционную массу кипятят 5 ч,отделяют нижний смолообраэный слой, который затем вакуумируют при

150 C/30 мм рт.ст. для удаления не вступивших в реакцию исходных веществ.

Полученную хрупкую смолу янтарного цвета растворяют в этаноле и выливают воду, отфильтровывают образовавшийся осадок и высушивают. Получают

50 r (44% от теории) продукта реакции в виде бледно-желтого порошка, т.пл.

68-70вС.

3 78530

Йайдено, %: С 77,60; Н 9,30,й 4,72

Вычислено Ъ: С 77,55, Н 9,15, и 4,66.

С,Н8 и 0 ;

ГГ р и м е р 2. й, N,й,й,N"-пента,- (2-окси-3- (g-метилбензил) -5 метилбензилдиэтилентриамин (Фенол-67).

10,31 г 0,1 моль диэтилентриамина, 50 г (0,5 моль) 30%-ного раствора формальдегида и 106 г (0,5 моль) 2-((.

-метилбензил)-4- метилфенола конденси- ® руют в условиях примера 1.

Получают 55,6 г (45,5 В от теории) продукта в виде бледно-желтого порошка т.,пл. 73-75б С.

Найдено, В: С 82,10; Н 7,88,й 3,61.

Вычислено.Ъ| С 82,48, Н 7,65,й 3,43I$

СЖ й1,0

Новые пентафенолтриамйны являются эффективными антиоксидантами изопрейовогб каучука, что иллюстрируется следующим примером. 36

Готовят композицию из 100 масс.ч.

6рбьИЫпанного каучука СКИ-3 НТП, очищенного от инола двойным переосаЖдением бензольных растворов каучука этиловым спиртом, и 1 масс.ч. одного из следующих аитиоксидантовi й,й,й,й",й-"

-пента-(2-окси-3-трет -бутилбензил)2,35 51

1,25 24

3,4 74 2,44 53

2,59 57, 1,8 40

4,50

Фенол-67

ФА-28

1,06 35 О, 34 11

3,06

1,75 38

1,96 46

62 2,20 47

81 2,54 60

2,88

3,46

4,26

Формула изобретения

Пентафенолтриамины общей формулы

ОН иси GH ксн сн и сн

2 2 Й Z

Источники информации, И принятые во внимание при экспертизе

СН а НОГ

ВНИИПИ Заказ 8754/25 Тираж 495 . Подписное

Филиал ППП"Патент,г.ужгород,ул.Проектная,4

Фенол-бб 4,56

Бисалкофен БП 4,62 ъ — - 4

-днэтилентриамина (Фенол-66 ), й, N, N", й", й-пента-(2-окси-3- с(.-метилбензил)

-5-метилбензилдиэтилентриамина(Фенол»67), й, й, Nt,N -тетра-(3,5-дитрет.-бутил-4-оксибензил)-этилендиамина (ФА-28),бис-(5-метил-3-треъбутил-2оксифенил)-метана(Бисалкофен BII) и й, и -дифенил-п-фенилендиамина (ДФФД).

Отлитые пленки каучука подвергают .

-термоокислительному старению при 13dC и измеряют характеристическую вязкость Я через 1,2 и 3 ч старения. Степень деструкции каучука определяется коэффициентом стабильности ко равным, I отношению () 100, где(-исходО1о ная характеристическая вязкость каучука °

Сравнительная эффективность антиоксидантов приведена в таблице.

Из полученных результатов видно, что новые пентафенолтриамйны значиiéëüíî эффективнее известного тетра:фенолдиамина, при этом соединение Фенол-66 также превосходит о эффективности и применяемые в.промышленности .антиоксиданты Бисалкофен БП и ДФФД.

1 где R -;Ñ, Н>, С Н(Н) СН, R,- Н, СН,„ в качестве антиоксидантов изопреново, го каучука.

1. Авторское свидетельство СССР

9 465398, кл. С 07 С 87/20, 03. 12.72,