5-алкоксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-4-он-2-тионы в качестве противоизносных присадок к синтетическим эфирным маслам

5-алкоксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-4-он-2-тионы в качестве противоизносных присадок к синтетическим эфирным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Íî "т, Mw,ни j ° hw б:;ь . оте;.а,»„.:; Ю

ОПИСАНИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«j>785310

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕДЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 05. 01. 79 (21) 2708036/23-04 с присоединением заявки Но (51) М. Кл.З

С 07 0 277/36

С 10 М 1/38

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 071280. Бюллетень 119 45 (53) УДК 547. 789. .4.03(088.8) Дата опубликования описания 09.12.80 (12) Авторы изобретения

H. П. Мустафаев, X. К. Эфендиева и Г. Р. Гасанзаде

Институт химии присадок AH Азербайджанской ССР (11) Заявитель (54) 5-АЛКОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛ-1,3-ТИАЗОЛИДИН-4-ОН-2-ТИОНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНЫХ

ПРИСАДОК К СИНТЕТИЧЕСКИМ ЭФИРНЫМ

МАСЛАМ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно 5-алкоксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-4-он-2-тионам общей формулы

$=(.Г- Н,— 0ООЯ

СН,=СН вЂ” СН;lf — -0 где R — метил или гексил, в качестве противоизносных присадок 19 к синтетическим эфирным маслам.

Известны эфиры дизамещейной дитиокарбаминовой кислоты общей формулы т

К г М С вЂ” 3 СН 2- СН- СНА Ов (11 } 15 где R — алкил С>-С1й, фенил, алкилфенил, хлорзамещенный фенил и К R алкил С4 -С, фенил, в качестве про 2Q тивоиэноснйх присадок к синтетическим смазочным маслам (1).

Однако соединения формулы (11) придают недостаточно высокие протнвоизносные свойства синтетическим 25 смазочным маслам сложноэфирйого тиаа.

Целью изобретения является повы- шение эксплуатационных (противоианосных) свойств синтетических эфирных .масел. 3Î

Предлагаются соединения формулы (1) в качестве противоизносных присадок к синтетическим эфирным маслам.

Эти соединения получают взаимодействием соответствующего диалкилового эфира малеиновой кислоты, сероуглерода и соответствующего первичного амина с последующей циклизацией проо дуктов присоединения при 70-80 С.

Пример. г1-Aллил-5-метоксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-4-он-2-тион.

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и капельной воронкой, к перемешиваемой смеси

144,1 r (Т моль) диметилмалеината и 76,1 r (1 моль) сероуглерода в течение 30-40 мин по каплям добавляют

57,1 г (1 моль) аллиламина. В результате экзотермической реакции темпеd ратура смеси повышается до 60-80 С.

Содержимое колбы перемешивают еще

1,5-2 ч при 70-80 С. Затем промывают водой и перегонкой в вакууме выделяют 184 r (75%) N-аллил-5-метоксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-4-он-2-тиона.

Физико-химические константы, а также элементный состав синтезнрованных соединений приведены в табл.1. о

Э

Ц о

М о 3

° Ф

5 с4

Ю фв о| и ч »

СЧ

Ь

ЧР (М о

tO

Ul ж

М о х

Ф—

Ц

Щ

K U

lA (Ч Ф Р

СЧ

Г )

Ю о ио о

04 4h с

3 о

g в

Q,о . х о

Ц !

С ) с

1

5.

О

l6 g

g C4 ио хе о

4 !

Ж I о

785310

Ф

kf

Ф, во K& й

Ф: г

785310

Испытуе

27,1 55 126

1 Синтетическое масло

2 Трикрезилфосфат

1,5

Сгн5

3 2 !

1 - С вЂ” 30Н вЂ” Ca — Cm2Oe„H>

С2Н5 Ь QM %—

4 Э (тСК2СООСН

СН =СН-Са -М вЂ” " 0

5,0 29,8 71 159

1,5

1,5

42,5 100 159

2 3

5, 0 48 112 178

5 2 0 6 И 1,5 47,3 112 159 бСк,= Са- М,-ж О

5,0 48,5 112 178

Данные взяты иэ литературы

Как следует иэ сравнения, 5-ал- где Й вЂ” метил или гексил, коксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-.4- И в качестве противоизносных приса-ои-2-тионы по противоизносной Эф- док к синтетическим эфирным масфективности значительно превосходят лам. известные присадки аналогичного назначения. формула изобретения Источники, информации, 5-Алкоксикарбонилметил-1,3-тиазЬ- принятые во внимание при экспертизе лидий-4-он-2-тионы общей формулы

1. Авторское свидетельство СССР

Р 525670,.кл. С О? С 155/08, С 10 М

i/26, 1975.

Ь (С112-С"О СН -СН- СН2-М вЂ” Е

ВНИИПИ Заказ 8754/25 . Тираж 495 Подписное

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 р

Данные табл.1, а также ИК-спектры -4-он-2-тионов на четырехшарикбвой синтезированных соединений подтвер- машине трения по ГОСТ 9490-60 в сождают их состав и строение. Так, в ставе пентаэритритового эфира покаИК-спектрах полученных соединений зало их высокую эффективность в каимеются соответствующие интенсивные честве противоизносных присадок к полосы поглощений в областях 1498- синтетическим смазочным маслам слож1457, 1352-1335 и 961-935 см, ха- ноэфирного типа. Результаты испыта.5 рактеризующие наличие в молекуле ний новых соединений приведены в

>N-,С-S-группировки. Сильные полосы табл. 2. Для сравнения даны реэульпоглощения карбонильной группы в таты испытаний используемой в техобласти 1762-1745 см""характеризуют нике противоиэносной присадки — три- наличие в их молекулах пятичлеинего крезилфосфата и еще более эффективной

Йактамного кольца.,противоизносной присадки — бутилового

Изучение смазывающих свойств 4-Фл- эфира дизамещенной дитиокарбаминовой коксикарбонилметил-1,3-тиазолидии- кислоты (11.

Таблица 2

Результаты испытаний 5-алкоксикарбонилметил-1,3-тиазолидин-4-ои-2- тионов в составе синтетических эфирных масел