Способ получения ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей

Способ получения ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИ:А и з о в гттв

t(f 11 A Eлфф,ф 1 Е,4, Союз Советских

Социалистических

Реслублик

<п786883 (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 06. 10. 78 (51)М. Кл. (21)2668855/23-04

07.10.77 (32)14.07.78

01.08.78 (33) Япония

С 07 С 15/12//

A 61 К 31/03 (23) Приоритет—

120710, 85833; (31) 94044

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 0712,80. Бюллетень ¹ 45 (53) УДК 547.532.07, (088.8) Дата опубликования описания1012.80

Иностранцы

Риодзи Кикумото, Кунихиро Ниномия, Харуказу Фуками и Хирото Хара (Япония) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Мицубиси Кемикал Индастриз Лимитед" (71) Заявитель (Япония) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (4)-АbIИНОАЛКОКСИ) -БИБEН8ИЛPБ

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

10 1 г где R-1) - — в, Вя где В1 и R<—

Изобретение относится к способу получения новых (4)-аминоалкокси)-бибензилов общей формулы

/ 0(СН2) пв н бн ® (+ )mr (Y) m одийаковые или разные, водород, 15

С 4-Са-алкил или С1-Се-оксиалкил, или

2) — N-A где А - двухвалентный радикал, состоящий из двух и больше групп, представляющих собой метилен

-СНи-, монозамещенный метилен -CHR> или дизамещенный метилен -CR4R>-, где Rj - йс независимо друг от друга - С4-С5 -алкил,карбоксил, Су-С6алкоксикарбанил, гидрок ил или СОН;й, где даби RT - водород или С4-С -алкин;25 одна или несколько групп окси-0-, тио-5-, имино — NH — или замещенный имино — NRв вЂ, где алкил, или С4-Сс-оксиалкил, которые соединены в произвольном порядке, причем число. групп составляет до 9;

1 каждыи из радикалов Y Y — водород, галоген, С -С вЂ” алкил, гидроксил, С<-С -алкокси, карбоксил, С -С вЂ алкг 9 оксикарбонил или — (, где ВО или lO водород или С1-С -алкил; n=2-8, m=1-4; m =1-5; или их солей, обладающих биологической активностью.

Широко известна реакция взаимодействия галогенпроиэводных с аминами (11 .

Цель изобретения — синтез новых соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения соединений формулы, основанным на известной реакции и заключающимся. в том, что соединение формулы

0 (H ) п7(СН СН ",(P) (ж ) (v) т

786883 где Х вЂ” галоген, Y,Y,m,m t,n имеют укаэанные значения, подвергают вза.имодеиствию с амином формулы

R-Н, где R имеют указанные значения, при температуре от комнатной до 150 С

О с выделением целевого продукта н свободном виде или в ниде соли.

Пример 1. раствор 3,19 r

2-(3-бромпропокси)-бибензила в 60 мл этанола и 30 мл 50Ъ-ного водного 1Î раствора диметиламина выдерживают при комнатной температуре в течение

20 ч. Этанол или избыток диметиламина отгоняют в вакууме, добавляют 2н. водный раствор МаОН, продукт peaK- )$ ции экстрагируют изопропиловым эфиром. Изопропиловый экстракт сушат сульфатом натрия, затем добавляют

20Ъ-ный этанольный раствор НС1. Полученный осадок отфильтровывают и пере кристаллизовывают из этанола-эфира и получают 2,88 r (90Ъ выход) хлоргидрата 2-(3 — диметиламинопро«окси)бибензила с т.пл. 134-136 С. о

Рассчитано для С 9 Н2 М О- НС1, =:

С 71,34; Н 8,19, N 4,38.

Найде«о,Ъг С 71,20, Н 8,28;N 4,30.

Пример 2. Раствор 3,33 г

2-(4-бромбутокси)-бибензила и 6 г пиперазина в 20 мл этанола нагревают с обратной перегонкой н течение 10 ч.

Этанол и избыток пиперазина отгоняют н вакууме, добавляют 2н. водный раствор NaOH и продукт реакции экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт сушат безводным сульфатом натрия и отгоняют в вакууме.

Остаток растворяют в этиловом эфире и добавляют 20Ъ-ный этанольный раствор НС1. Образовавшийся осадок QQ отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола-эфира и получают

3,09 г (75Ъ выход) дихлоргидрата

2- (4-(1-пиперазинил)-бутокси(-бибензила с т.пл. 134-140 С.

Рассчитано для Сг2 Н30 N 20 ° 2НС1, Ъ г

С 64,23; Н 7,84;

N 6,81

Найдено, Ъ: С 63,99, H 7,51, N 6,77 °

П р е р 3. К раствору

1,9 г 4-пиперидинкарбокислоты и 1,2 г едкого натра н 50 мл этанола добавляют по каплям 5 г

2-(4-бромбутокси) -бибензила при обрат-. ной перегонке, которую продолжают еще

30 мин, затем смесь концентрируют н вакууме для удаления растворителя.

К остатку добавляют воду, затем рН смеси доводят до 2-3 2«. соляной кислотой. Продукт экстрагируют хлоро- 40 формом, экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натрия и сушат безводным сульфатом натрия.

Растворитель отгоняют в вакууме и получают 4,8 г (77Ъ выход) хлоргидрата 2- (4- (4-карбоксипиперидин ) -бутокси -бибензила с т.пл. 155-162 гС.

Рассчитано для С 24 Н g(М303 Н С1, Ъ:

С 68,97; Н 7,72;

М 3,35.

Найдено,Ъг С 68,69, Н 7,83;

8 3,11.

Пример 4. Раствор 2 r 2-(2бромэтокси) -бибензила и 1,7 r 4-пиперидинкарбоксанида в 20 мл тетрагидрофурана и 10 мл воды перемешивают при 70 С в течение 10 ч.

О

Реакционную смесь упаривают и к остатку добавляют 1«. нодный раствор МаОН. Образованшиеся кристаллы отфильтровывают, хорошо промывают водой и перекристаллизовывают из этанола, получают 1,9 г (выход 82Ъ)

2- (2 †(4-карбомоилпиперидин)-этокси(бибе«зила с т.пл. 60-63 С.

Рассчитано для С g2 H 28 N202, Ü:

С 74,97; Н .8,01;

М 7,95.

Найдено,Ъг С 74,81, Н 7,90;М 7,91

Пример 5. К раствору 3 г хлоргидрата 2- (4- (4-карбоксилипери-. дин)-бутокси(-бибензила в 30 мл этанола добавляют по кап (ям 0,9 r . тионилхлорида. Реакционную смесь перемешивают 1 ч, нагревали 30 мин с обратной перегонкой, упаривают в вакууме и перекристаллизовывают из этанола-эфира и получают 2,8 г (выход 87Ъ) хлоргидрата 2- )4-(4этоксикарбонилпиперидин -бутоксиДбибензила с т.пл. 84-87 С.

Рассчитано для C 2 Н 35 КОЗ НС11 Ъ -г

С 70,10; Н 8,14;

М 3,14.

Найдено,Ъ: С 69,82, Н 8,01;

М 3,33.

Пример 6. К 6,0 г хлоргидрата 2- f4- (4-карбоксипиперидин)-бутокси -бибензила по каплям добавляют

15 мл тионилхлорида при перемешивании. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре н течение

3 ч. По окончании реакции реакционная смесь стала гомогенной. По окончании реакции добавляют безводный эфир и полученный маслянистый продукт

2-3 раза хорошо промывают безводным эфиром. К промытому маслу добанляют безводный эфир и смеси и дают стоять для выделения кристаллов хлоргидрата 2-(4-(4-хлоркарбонилпиперидин)бутокси -бибензила, которые достаточно высушивают для применения в последующей реакции. К раствору 10 мл

50Ъ-ного водного диметиламина и

10 мл тетрагидрофурана, охлажденному .на ледяно-солевой бане, быстро добавляют 1,5 r кристаллического хлоргидрата 2-(4-(4-хлоркарбонилпиперидин)-бутокси)-бибензила при перемешивании. Смеси дают реагировать н течение 1,5 ч, затем ее упаривают.

К концентрату добавляют 2 н. водный

786883 раствор NaOH и продукт экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают насыщенным раствором хлорида натрия и сушат безводным сульфатом натрия.

К эфирному раствору добавляют 20%-ный эталонный раствор НС1 с получением осадка. Перекристаллизация из эфираэтанола дает 1,2 r (выход 78%) хлоргидрата 2- (4-(4-диметилкарбамоилпиперидин -бутокси -бибензила с т.пл.

159-160 С.

Рассчитано для СggН 56N20 НС1,%:

С 70,17; Й 8,38;

N 6,29.

Найдено,%: С 69,79;Н 8,23, N 6,41.

Пример 7. Раствор 3,05 r

2-(4-бромбутокси)-2 — хлорбибензила в

15 мл 50%-водного раствора диметиламина и 15 мл тетрагидрофурана перемешивают при комнатной температуре

5 ч. Реакционную смесь упаривают, к концентрату добавляют 2н. раствор

КаОН. Продукт экстрагируют эфиром, хорошо промывают насыщенным раствором хлорида натрия в воде и сушат безводным сульфатом натрия. К эфирному раствору добавляют 20%-ный этанольный раствор НС1 и получают белые кристаллы. После перекристаллизации из этанола-эфира получают

2,8 г (выход 93%) хлоргидрата

2-(4-диметиламинобутокси)-2 -хлор7 бибензила с т.пл. 122-123 С. о

Рассчитано для С2 N16NCCO HC1,%:

С 65,22; Н 7,39;

H 3,80.

Найдено,%: С 65,51, Н 7,09;

К 3,81.

П р и ме р 8. Раствор 3,0 г

2- (4-бромэтокси) -2 -метоксибензила и 2,3 г 4-(2-оксиэтил)-пиперазина в

30 мл тетрагидрофурана и 10 мп воды перемешивают при 70 С в течение 8 ч.

По окончании реакции ведут такую же обработку, как в примере 7. Перекристаллизация из метанола-эфира

15 дает 2,7 г (выход 72%) дихлоргидрата

2-4-(4-(2-оксиэтил)-1-пиперазинил(бутокси-2 -метоксибибензила с т.пл.

188 1910 С.

Рассчитано дЛя С НЗ6 Ng01НС1,%:

20 С 61,85, Н 7,89;

N 5,77.

Найдено,%: С 61,84, Н 8,19 и 5,61.

По методикам этих йримеров синтезируют различные другие(Сд-амино25 алкокси)-бибензилы.

В таблице приведены все полученные результаты, .включая и вышеуказанные примеры.

796883

33Ъ

Ю

Р3

10 с

1О с

C) (X) с

C) 1О с о

РЪ

Ю с 3Г

СО 33Ъ

Ю с с У 3

Г

СО с

РЪ

ОЪ с

РЪ

РЪ

3Л с

РЪ сУ CO ц:) м с3 сй Ф

Ch

Р 3 о о

М Р3 с с3 У

3А

0О м о

Ю с

ОЪ м

33Ъ с

СО т РЪ

Ю Гс с

CO СО

М EA

ГЯ ct с с

СО СО

С31 Ch т 4 с с

CO 00

Г Ъ

3О с

1О О1 г3 с с

Г CO

%-3 м с

СО

Р,г I

РЪ ч

Р3 л, о е (Ч ОЪ с с

Т

Г Г

О\ сГ Ф РЪ с

< 3 Р4 г- г м с -3

Г л

СО с

Г"Ъ

3Л

u)

О СЗЪ с с

РЪ Р3

Г- ГЮ

CV с

РЪ л

Г 4 сГ

3А М с с о

Г Г

Ю

Г Ъ с

Оъ

Ch

М> с

Ю

Г о

5 о а о

И ч"4

%-4

I о

3 а о

И О

I с3

РЪ

О\

Ю

ОЪ

СО

I м т-3 и х и х и х и х

G х и х и х

Ию р3 х

Ф

3/ и

ИЪ

° Ч

%Р

X/

tA с

CV х х х х х х х х гч м

Т,7

СЧ ж

3 /

Д ! х х х х

С3 л с г Ъ 1 !

%-4

ЧЭ ч

78б883

1 1

О!

4ZO

° "XX

1 с

ln с

CO с

Ю м о с

«1

РЪ

1 с м

Р Ъ «-1

СО с с

М СО сп

CO с \ сО м

Оъ ln

СО чЧ с с

Г Ъ

СО

Ch Ю с с

ln м

СО

ГЧ с

РЪ

РЪ

Гс с

РЪ

CO с

РЪ

СО с

РЪ чг ч о

cO an с с с с

СО Гс Р CO

Ю с

СЧ

«-1 ОЪ с

С Э Г

Г Ch

«-1 с с

СО

ГЧ с

СО

CO м с

C) РЪ с

ОЪ л

ГЧ

Саа

ГЧ

%1 с

ОЪ

Ю

РФ с

C)

РЪ

ГЧ ГЧ с

О ГЧ

Г- lO в ч о в

О1 «1 ГЧ Г4 с с с с

РЪ М Г Ъ РЪ lO 1 «1 lO

СО Р

Ю с с

Г Ъ Г

ЧР СО

«ч .цъ

ОЪ 1О с с

РЪ РЪ

1 Гс

ln

РЪ с

r1О

Ю

Ю с

Г Ъ

1

«3 с м

РЪ

1 м

ln

%-ч с м

1

ГЧ

ГЧ

Р-1

ГЧ СЧ ГЧ Гч ГЧ ГЧ

° ч ч

Ся и «-1 и «-ч т-1

v х и х и

ГЧ Х . С 4 х х и х

G х и х

Э « х

Э

«

z аса Вю ,х

Сч Сч

%7

1l! о

Х 1«C м нzz

ozoc; хнц с о ф с н о х х

Ф

o g аО х

Ю

1 -ю

10. о к э о>х Е о с; х х

r. ОЕ 1ач!

Х вЂ” Х0, 1 М

z н в о

Ц 4

Я Ь ф

О и ое

1=! х

Ю

«Ф

an

Р4

% 1

Ю

«1

1 ч!

РЪ

«1 гч

Ю

«-1 ч

Ю

CO

«-« !

Гс

Гс

«1 о

3 о

0 о

% ч с

\ 1

Гс

«Ч!

Гс

«-ч

М о о

0 о й!

Гъ an

Д." сч сч б

1 ит х /

I уаь МЪ и

Еч еч

Xá

12

Ю

Ю

Ю

Ю

СЛ

1 ГЧ л с

О 1

4С4 с

С4

Г»

РЪ с

1 г 4 с м

Ю с т3

Г Сс4 м .1 с с м я;) C)

С 4 :3 Г с-4 «< с с м м м ю м с) с с м гСЛ т-4 О1 с с г- гСС) м с

01

О1 N с с

Г LO

OL с3 Сс4 с с LO \О Ф CO м ch с с

f» t м

CO с"4 с с г со

СЧ гс

СО

Ю сГ с с

CO СО сг м с гLA м

СО

N Ю с с

CO CO

СО сл м с с

Г СО

CO O

С 4 М e) с с с

CO СО СО

СО м с

ССЪ

Ch

Ю с

СС1

1 м

Ю с м

%-4 с

О\

1О

Ch м с

СО из

1 сг

С 4 Су с т-1

Г- ГГ

СΠ— 1 л

О т

И3 с с

CO Ю О Г

Г Г

О О\ с

LA Ct

Г Г

«4 м7 с с-(Г

С 4 LCl

ÑÎ Г с с и1

1О Г

Г»

CO с-1 с с

Г

«-4

Ю

1».

О1 л с

Ю м1 О

Ю

\О и х и х и х

ОЗ и х и х х х х х х х х х х х х х х х х х

С4

1 !

Сс4 Сс4 Сс4 Сс4 Сс4

Ю м гС 4

Ю

СЧ

К C7 Р б

«О

Ю

\О .4

CLl

LA -1

С4

Ю м " 4

СС)

Г4 с-4

Й

CO

%-1

%-1

1 Ф с-4 -1

СЧ

786883

Ю (Ъ! с-(Ю

CO

СЧ й) л

LA

1 Ю

О\

Ю т-(Ch

Ю (О

Ch

Г м

C)

C) (О (С!

Ю CO с с

С 1 (\ т-(т-(Г

M (1

C)

Ю тГ (4 (У

М м

Г

Г (С\ -(Ю

\О

О )

CO () О1 (О м

О

Ю сГ с3 t (O с3 с (О Г

Ю (4

М %

Г Г

СО

Ю

Г

Ю

СО

%-4

Р1

CO а

Г

М

\О

Г

C)

CO

СЧ СЧ

Гс (О (О (О (О

Ю М

Ю СЧ

Л (О

СЧ

% (О

Л с-4 с-(Г

Л (О (O (О (1 D с- Ю

Ю

Г Г

С> (О

СЧ CO

М (Т с (О

СО

Ch Ch

Ch (О О

LA LCl

Г Г с

Ю СО

Г . (О

Ю с-! С

CO О\

\О (О

О1 С 1 г.(Ch (О (О

СЧ Ю (Ч CO

СЬ с-( (О (О

Ю (С!,-4

G

% (с-(-4 -(%-4 х v x и и и и и и

СЧ х СЧ х х х х х х

G х и

С4 о и

I гО х и о

1 и о

t4 х о о и

1 х о о

С! х

v о

Р

СЧ

v о

1 о

1 х х е

С7

СЧ

СЧ

fCl

Т (4 х

С7

С 4 (Ч

° М р

Сч

2»

3; () и %7 рс

С 4 нЪ х

СР х

СЧ С 4 (Ч СЧ (Ч СЧ СЧ С 4 СЧ (4 (СО

ОО

С 1 С! х и о

1 (Ч

СЧ

Ю

G>

%-(С4 1 (,) (С!

Г (1

Ю

1(СО

CO С 1 с-(C) с-4 5 1

СО Ch с< О1 х х

eh и х

С4 х f C4 и о о

СЧ "(Ч т-( м -4

СО

СЧ ,-(м (О с-4

1 (О

%-1

786883

1 О х 0s (g хoое

«,НХIC юхо

1 ° "4 1

C) 1 ч-4 1

Ю

Ln

ГЧ

СО LD

» с ю . о м

Ф,1 ь

» Г Ъ (О с о

»

Ю I

î! (:

«хо

Е X с3 М СЧ Ю

CO W Î СО

» с с » л м м м сф м ю л

» с

М LA

\ 4 %4

CO с"4 с ь м с(° Ф м

CO тГ

» » л о л

О ОЪ

М »

° ф Г Ъ с.4 СЧ о (-.

» »

М LA

lA СЧ

СЧ 1

» с 43 lA с(LA с1 Ch

» Ф м м

ОЪ (\ м

СО Ч

° Ф ч4

% Ф м

» о х

» н о х х

Ф (> Ц о к щ

О х

Ch сЧ

О СО

% » (D к-4 СО

СО CO

М »

Г» 1»л л м сп

ОЪ (Ch М

» с (О LD LD (»

М (-4 (О с-1

» »

С»

О Ю

СЧ

» »

СЧ 1"4

ОЪ с4 с Ф

10 1

ОЪ Ю

Ю

»

ССЧ lA т-4 LD

» »

С (О

C)

»

ОЪ 4

М СО с М

LD (Ч Й с

r (О м Л О ГЧ

Г- I» Г- СЧ

» »»»

CO Cf Cl Л

0Ъ (О (О Ю ч-(м л л

» %

Л СО (О (О (О с( м сО

» с сР CO (О Л

Л ъ-4

СО с(» с .О "Ф (О (О

«ф

Ю (О

» »

Ol (tA (О

Ch Ф

Л СО

» »

М СО

tD lA

СЧ

Г Ъ

»

cl LD ю м л

» » м (О О (О

Г Ъ (О

» » ((О (О (О

О I

О 1 IC Э

e C) em a((I

С ( х о о и

G х

1-4 и х и х

%-4 4.4

u u х х

%4 и х и х и х и

1 (Ч сй и

Ф (Ч и

1 :3 и

1 и

l и

1 и ! и

I (Ч

СвЪ и

t

СЧ и

>х

ГЧ

© чЪ х, х х х х х (,) I Ф И охи ц х >в оеа (4

Еч (4 С 4 (4 ГЧ (»4 (Ч (Ч СЧ ГЧ ГЧ! (»4

Р 1 3 in Ю r CO Оъ О %-4 (Ч 3 с3 3 Г с2 с3 тй Ф л tA л х а ае

И X х х

Ц о

Ц о а х

Ц и о и и о

t tO х во

Ц (II

Р3 ((!

О

О О

1 х х (4Ъ х и о и !

ОЪ Ln л %-4 (.О lA I lA

4-(Г-(I 1 (» м ГЧ CO

tD LA Г Й

Г-(%-4 %-4 -4 м (Ч ч

l (Ч

СЧ . -4 м

CO

СЧ

СЧ

Ю

ГЧ сЧ

tO х!

I о

Р

С7 л

lA

С

Г Ъ (СЪ т.4 м

%-4 !

%-4 Ф

%-4 (О м

% 4

l л м

° -4

СЧ х

%7

Ф

7888ЕЗ

1 О

4 Х 4С х ао э

3 НХХ х о кц

Ю ГС) Ю

О 3 00 LA

СЧ Р1 с3 1

Юс .

C) с

ГЛ

Г м с с ь я" 1

С1 К õî

X Е

Р-1 с

\О с

C) м

ГГ3 с м

Ch с м ь

1О м

L3l M

СО Ю с с

М Г м

Ю с с3 м лР1 M с с 3 \О ю о

° 3 %1 с с

О м

01 с

ГС3 а-1

СЧ СЧ с с м

СЧ

Ю с м

lA

Ю с

Ю м с м

СЧ м

1О с м с

О 00

03 с н о

Х X э а х

М СГ

СО 00 с с

Г Г » м

1 с

Р 3 С31

Ю 1О с с

00 00 м л

t с с

Г Г

\О 1О

\О СЧ с с

СО м

Ю с

ГЧ

СЧ

1О м

iA с

Г »

О1

Ю с

СО ь

1О с

Ln

CO с

1

CO с

1 с

L3l Ь

СО а3 с с

ГГ) 133

1О Г со м м с

CO СЧ

Ю Г

Ю сй с3 ГС3 M с с с с л- л LD LO \О \О

СЧ Г

1О ГЧ

CO СО

ГС3 10 л Ю

Г с

ГС3 т-1 О г"1 3 с с

СЧ

1О 3 т-1 Ch

1О Lll с с

СЧ LA

1О т1 Ф с

1О л с-1 1СЧ н с

N 1О

Л LD

LA СЧ м Г с О 1

LO 1О л- СО

1О Г

Cf %-1 %

СО 1 l

I ГС) Г (Ч цр 1

CO %-1 Ч Ч

Ch

%

C3l

О 1

О1Х Э о кх е о э аe

1» иа

Р-1 ° в3 са3 0д

u u u u х х х х и х х х х х х х и

СЧ С3 3 с и

I 1 и

1 м и

1 х х

СЧ х рю

° Ë х 03

Ф ф

I Ф

Х3 О ссй (> х

I Э 4 охи кх оэа

% к о.

Ц о а

Х

Ц

9 о и и

03 к

1 А х н эо к Ф

03 ох ох

3Ц Х

%-1 и х и

»0

СЧ

L3A

%-1 !

331 Ф ч-1 х

СЧ

IO н

О ь

\ 1

1 с

C3L

19 о «ХЬФ ч йк к хо о к õ0

X Х

Р 1

О1

М м 3«Ф

° а Ю

Ф Щ

%-«

ОО

СЧ

Ch г«1

Т-« с

r ср ,р М

М

«; «Ch р Ю

CO \ф

СЧ ъ с

О Щ

ЧР Ю

СО <)1

Г 1 СО с

РЪ С )

Ч. > «О Г1

«» м

lA

C)

М

С )

Ю л

Т «

Г

О 1 о 1 о к е

3 p*"* иоеаае и х ("4 и х

<Ч

«- к«» 4фЪ

u u 0 х х х х х

1 ! м о38 М в и е

К

1 о

Ц о а

И с о

X ф н

Х о о ю

Ц е о

0 о

И х

1 Ф к н е о

Ц ф

t0 Р« ф о к о е

Ц(й 4

I«I х с)

I 1 х х

786883

CO

u o

1 л

СФ ч

IO IA

« т у

I о

В о а о

И О х и о

Р1 с о сч е М

ТР ч сч

° «4

«« б f х

Х а

4 и с

22

786883

Формула изобретения

0(CH23n9,(f) СП2СИ2 (У Зт (Y) m где R-1) 1 ., где Р < и Й т

R2 одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, С1-Сяалкил и С -С8-оксиалкил,или 2) - И где А - двухвалентный радикал, который включает две или более группы, выбранные из метилена -СН -, моноК3 замешенного метилена †С, двузаI

В

I — С-, где

1 5

Rg - R независимо - С1 -С5-алкил, карбоксил, Cn - С -алкоксикарбонил, Не гидроксил или — Сцу, где

/ е К и R 7 вОдОрОД или С { С у. алкил Одна или более, чем одна группа, выбранная из группы, состоящей из окси-0, тио-S имино-NH и замещенной

Яз ими ногруппы — И вЂ”, где R8- С - С алкил или С(-С -оксиалкил, которые объединены в произвольном порядке, . причем число объединенных групп составляет вплоть до 9; каждый из радикалов V u Y водород, галоген, С<-С -алкил, гидроксил, С -С -алкокси, карбоксил, R9

CZ-Сб-алкоксикарбонил или

+f0 мещенного метилена где RIIÈ R+- водород или С -С -алкил, п 2-8

m1-4;

mi1-5 илиихсолей, Отличающийся тем, что соединение общей формулы

/ 0(сн2)пх,(lf) СН2Сн 2 (3m" (ь где Х вЂ” галоген, 1 имеют значения, определенные выше, подвергают взаимодействию с амином формулы

Э где R — как определено выше, при температуре от комнатной до

Способ получения (Ы -аминоалкокси)бибенэилов общей формулы

150ОС с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Приоритет по признакам: 1

07.10.77 при и — 1) — -М

5 2 где R < и й2- одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, Сg-Св-алкил и С1-Сеоксиалкил, или 2) - и А, где A—

10 двухвалентный радикал, который включает две или более группы, выбранные иэ метилена - СН g — и моноэа 3

I мещенного метилена -С- > где

Н

С1-С -алкил или гндроксил одна или более,чем одна группа, выбранная из группы, включающей окси-0-, тио-S

20 имино-0 и замещенную иминогруппуВ

I где R8 — С -С--алкил или С1-С - . — Ыоксиалкил, которые объединены в произвольном порядке, при этом число объединенных групп составляет вплоть до 9; каждый из радикалов Y Y водород, n = 2-8; m = 1 í m =1, или его соль, 14.07.78 при и — N А,,где A —двухвалентный радикал, который включает две или более группы, выбранные из метилена -СН2- и монозамещен33

I ного метилена -C —, где R g - карI

Н боксил, С -С,-алкоксикарбонил или

Кб г, 40 — С08 где R u R — водород или С г алкил, которые объединены в произвольном порядке, при этом число объединенных групп составляет 2-7, 45 каждый иэ радикалов 1 и водород; n=-2 - 6 а 1 и m -1, или его кислая аддитйвная соль, r

01. 08. 78 при A - 1 ), где 2

R1 и К2 - одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, С -Cg-оксиалкил, или 2)

55 н Ai где A — двухввлентный Радикал, состоящий из двух или более групп, выбранных иэ метилена - СН -, моно

R3

I бО замешенного метилена - С- и двузаI

8g мещенного метилена С-,где R >-R<

В5

»8;-У

23 . ;. + > " "1Ь083

f"

24

i,у I независимо — C -С -алкил, карбоксил, 5 ется 2-7, каждый из радикалов Y и У

С -С -алкоксикарбонил, гидроксил или водоРод, галоген, С - С -алкил, Я6 гидроксил С» -С -алкокси, карбоксил, I г Ва где R u R — водород или С» -С у Д Р

Су-С -алкоксикарбонил или алкил; одна или более, чем одна груп5 10 па, выбранная иэ группы, состоящей где Rg иК - водород или С»-Суиэ имино-NH- и эамещенной иминогруп- алкил, n=2-8; ml-4;m l-5, или 8 его соль. пы — l, где R- - С» -С5 -алкил

10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе или С» — С -оксиалкил, которые объеди- 1.Бюлер К., Пирсон Д. Органичес- . нены в произвольном порядке, при кие синтезы. 1973, ч.1, М., "Мир", этом число объединенных гРУпп РавнЯ- с. 504

Составитель Г.Жукова редактор E.Хорина Техред E.Ãàâðèëåøêo Корректор И.Муска Заказ 8883/65 Тираж 49 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д.4/5 филиал ППП Патент", r.Ужгород,ул.Проектная,4