Пирролидон-2нитробензолсульфокислота или ее хлорангидрид в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов

Пирролидон-2нитробензолсульфокислота или ее хлорангидрид в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Сооетскик

Социалистических

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<" 788644

Республик (61) Дополнительное к авт. свнд-ву— (22) Заявлено 27.08.79 (21) 2828126/23-04 (51) М. Кл.з

С 07 0 207/26

С 07 С 143/38

//А 01 Х 43/36 с присоединением заявки ¹â€”

Гасуаарстоенный комитет (23) Приоритет— по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.745 (088.8) Опубликовано 07.04.82. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликоваш.я описания 07.04.82. (72) Авторы изобретения

С. И. фролов и С. С. Кукаленко (71) Заявитель (54) и-N-П И P РОЛ ИДО Н-2-ИЛ-мНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА ИЛИ ЕЕ

ХЛОРАНГИДРИД В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕ)КУТОЧНЫХ

ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА фУНГИЦИДОВ

О МОе .гс R с!сн,)„сн сн,,)с,н„

30рХ, (11), 0 КОг где К OH, Cl

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к n-N-пирролидон-2-ил - м-нитробензолсульфокислоте или ее хлорангидриду, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известны алкиламиды и-N-пирролидон2-ил-м-нитробензолсульфокислоты общей формулы; обладающие фунгицидной активностью.

Целью изобретения являются промежуточные соединения для синтеза вышеуказанных соединений (1).

Поставленная цель достигается при использовании и-N-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфокислотой или ее хлорангпдридом общей формулы

Соединение формулы (11) (Х вЂ” С1) получают взаимодействием n-U-пирролидон-2ил-бензолсульфохлорида с концентрированной или дымящей азотной кислотой в при5 сутствип концснт1)ированной серной кислоты прн 1 — 4 С.

Свободную кислоту получают обработкой водой и-N-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфохлорнда в среде диоксана.

Пример 1. В грехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной ворочкой, помещают 19,2 мл

95 н -ной серной кислоты (0,342 моль

Н;504), в которой прн перемешнванни (20 С) растворяют 10 г (0,038 моль) и-Niпирролидон-2-ил-бензолсульфохлорнда. К прозрачному раствору при 1 — 4 С прибаьляют по каплям 4,13мл концентрированнои азотной кислоты уд- веса 1,35 (0,0494 моль

20 НКОз). Реакционную смесь перемешивают при 1 — 4 С в течение 3 ч, а затем температуру доводят до комнатной и реакционную смесь оставляют па ночь. На следующип день смесь выливают в 500 мл ледяной во25 ды. Выпавшее желтое вещество отфильтровывают, отмывают от кислот холодной водой, высушивают на воздухе. Получают

11,5 r (99" считая на исходный сульфохлорид) неочищенного и-N-пирролидон-2-ил30 м-нитробензолсульфохлорпда (П) (Х вЂ” Cl) .

788644

N0„. е - A 0Н,01

Составитель Т. Мамонтова

Техред И. Заболотнова Корректор Л. Расторгуева

Редактор П. Горькова

Изд. № 166 Тираж 448

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 3(-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 4887

Подписное

Загорская типография Упрполиграфиздата Мособлисполкома

В результатс кристаллизации из дпхлорэтана выделяют 10,2 г (88У) желтого кристаллического n-N-пирролидон-2-ил-мнитробензолсульфохлорида (II) (Х Cl), т. пл. 159 — 160 С.

Найдено, А: С 39,59; Н 2,98; N 9,18; 10,16.

С оНзС1Х20зЬ.

Вычислено, о: С .39,41; Н 2,97; N 9,18;

10,42.

Для нитрования и-N-пирролидон-2-илбензолсульфохлорида можно применять дымящую азотную кислоту (уд. вес. 1,51), взятую в большом избытке. При этом процесс (1 — 4 С) приводит к сульфохлориду (II) (Х Cl) хорошего качества и с высоким выходом.

П р и ме р 2. Раствор 10 r (0,0328 моль) и-N-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфохлорида в 150 мл диоксана и 20 мл воды, нагревают на водяной бане при 40 — 45 С в течение 3 ч. Реакционную смесь желтого цвета упаривают в вакууме, и желтый порошкообразный остаток кристаллизуют из концентрированной соляной кислоты. После высушивания в вакууме (8 мм) пр 4

70 С получают 8,85 r (86 А) кристаллогидрата (1,5 моль Н20 на 1 моль кислоты) и-N-пирролидон-2-ил - м — нитробензолсульфокислоты (I I) (Х ОН) в виде крупных желтых кристаллов, с т. пл. 117 — 120 С.

Найдено,,4: С 38,10; Н 4,40; N 8,65. С)оН зХ Оу,зЯ °

Вычислено, /о: С 38,34; Н 4,18; М 8,94.

Кристаллогидрат выдерживают в сушильном шкафу при 120 — 140 С в течение

2 ч, получают светло-желтый аморфный порошок безводной n-N-пирролидона-2-ил-мнитробензолсульфокислоты (I I) (Х ОН) с т. пл. 202,5 — 203,5ОС.

Найдено, 4; С 41,65; Н 3,80; N 9,50.

С,оН„ХзО,Я.

Вычислено, %: С 41,96; Н 3,52; N 9,78.

Гидролиз и-N-пирролидон-2-ил-м-ннтробензолсульфохлорида ведут при комнатной температуре. Однако в этом случае процесс заканчивается за более длительный проме15 жуток времени.

Формула изобретения и-N-пирролидон-2 -ил- м - нитробензол20 сульфокислота нли ее хлорангидрид общей формулы в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов.