Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
-мнв па1еч те, Союз Советсннк
Соцнаинстнческнх
Республик (ii}791 1 97
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (6| ) Дополнительный к патенту (51) М. Кл. (22) Заявлено 08,07.76 (21) 2378585/30-05
24.07.75
23) Приоритет — (32) 17 02 76
9674/75 03.06.76 (31) 1909/76 (33) Швейцария (7020/76
Опубликовано 23.12.80 Бюллетень ¹ 47
A 01 N 37/52
С 07 С 123/00
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632. 951 (088. 8) Дата опубликования описания 231280 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Манфред Бегер (ФРГ) и Иозеф Драбек (ЧССР) (71) Заявитель
Иностранная фирма
"Циба-Гейги АГ" (Швейцария) (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
-ен-6-она общей формулы I
R — метил, хлор или бром;
R1 — метил, н-бутил,н-гексил, н-октил, циклопропилметил, циклогексил и циклопропил;
R — водород, метил, н-пропил, н-бутил, н-октил, циклогексил, циклопропилметил и метоксигруппа;
Rg — водород, метил, н-пропил и н-октил;
R и R вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидинильное, морфонильное или
3,5-диметилморфонильное кольцо, в количестве 0,5-95,5 вес.%.
Соединения общей формулы 1 получают взаимодействием формамидинов с мочевинасульфенилгалоидами.
Реакцию проводят при температуре в интервале от -20ОС до +30оС,в инертгде
1Î
Изобретение относится к химичес= ким средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию инсектоакарицидного средства на основе производных формамидина.
Известен инсектицид 31l, действующим веществом которого является
n --((К-метилтиометиламинометилиден)—
-амино) -фениловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты.
Наиболее близким по химической структуре к предлагаемому является инсектицид и акарицид на основе
N-(4-хлор-2-метилфенил)-N,N-диметил1 формамидина $2).
Однако указанные пестициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.
Цель изобретения — расширение арсенала средств защиты растений,обладающих высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентрациях активного вещества.
Поставленная цель достигается использованием производных 1-фенил-1,3,5,7-тетраза-4-сульфа-гепт-1СН3
СН3
791197 нбм растворителе и присутствии основания.
Таким способом получают 1-(2-метил-4 -хлорфенил)-3,5,7-триметил-1,3,5,7-тетраза-4-сульфа-окт-1-ен-6-она (соединение I).
К раствору 18,3 r метил-й-(4-хлор-2-метил-фенил)-формамидина в 200 мл тетрагидрофурана добавляют 10,5 г триэтиламина. Затем при перемешивании и охлаждении с помощью ледяной бани прикапывают 16,9 г триметилмочевинасульфенилхлорида.
Реакционную смесь перемешивают еще в течение получаса при комнатной температуре, отфильтровывают триэтиламигндрохлорид, выпаривают и высушивают в виде желтого масла с показателем преломления 1,5820 прн -20 C.
Аналогичным образом получают следующие соединения общей формулы )., которые представлены в табл.1.
Таблица1 сВ сн сн, о
1,5780
1,5638
CHS с н сн
-СН -СН -О-СН -CH и R 2 R н
104-106
73-75 сн сн
7 сн снЪ
8 сн2, сн
9 Сн> СН сн сн сн о сн с4 "о
CHS с5н„
-сн -сн -о-сн -сн
-сн -сн -сн -сн —
2. 2 2
СНЪ сн
82-84
82-83
73-75
С Н7
1,5574 с н сн
101-103
80-83
93-95 сн
16 СВ
17 сЕ
СН> -сн - R
СН>
CHS
-сн
СН>
18 Ct CH
19 сВ сн
nCgHq
1,5641
1,526б
nCgHf7 nCgH< сн Чн
-сн -сн-о-сн-сн—
20 CS CH
21 СВ R
22 СН СН
1,5682
1,5700 сн сн снЭ
95-97 сн, сн
1 f
-СН -СН-О-СН-СН 2
23 сн сн
24 сн -сн -4
78-79
71-73 сн сн з СВ сн
4 СВ, Сн
5 СВ сн
6 сВ Срн17
10 сн сн
11 СН СН
12 СН СН
1з сн -0
14 СВ СН
15 СВ -4
1,5400
1,5670
1,5634
1,5513
1,5446
791197
Продолжение табл. 1
1 2
25 сн сн
26 СН Сн в г -сн-4
28 СЬ пС Н
29 Сб пС Н
-сн— и
"св на пс н пс8 нп
1,5529
1,5198 сн сн сн„
98-100 сн,.
1,5580
1,5400 снэ сн,Таблица2
100
400
200
200
100
100
800
200
100
400
100
800
200
100
200
100
100
100
100
400
10 формы применения соединений общей формулы ? обычные: пылевидные препараты, эмульсионные концентраты, грануляты, дисперсии.
Содержание активного вещества в этих препаратах составляет 0,520
95,5 вес.%.
Биологическая активность предложенных соединений поясняется следующими примерами.
Пример 1. Акарицидное действие. 25
Первичные листочки растений фасоли обыкновенной за 1б ч до опыта на акарицидное действие заражают инфестированным кусочком листа из массового выращивания Tetranychus 30
urtical (0P-чувствительные) или
Tetranychus ciппаЬагius (ОР-толерантные). Толерантность (выносливость) относится к совместимости с диазиноном. Перешедшие подвижные стадии 3$ опыпяют из хроматографического распы100 100 100
400 100 200
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100 лителя эмульгированным препаратом,содержащим 800 M.p. 400 Mýд ° к . 200 м.д. или 100 м.д. испытуемого соединения.
Спустя 24 ч и снова спустя 7 дней визуально оценивают взрослые особи и личинки (все подвижные стадии) на живых и мертвых индивидуумах.
На одно испытуемое вещество используют одну концентрацию и один испытуемый вид растения. В процессе протека:ния опыта растения выдерживают в отделениях теплицы при 25ОС
В качестве сравнительного вещества применяют соединение А: з су -N=cB-Ф,, 3 с 3
Результаты испытаний приведены в табл.2.
200; 200 200 175
100 100 200 188
200 100 200 125
200 100 200 225
200 100 100 150
100 100 100 188
100 100 200 125
100 100 200 125
100 100 200 113
100 100 200 150
791197
100
200
200
100
200
200
100
200
200
100
100
200
100
200
200
100
800
400
100
100
400
100
100
400
100
400
400
400
100
100
100
100
200
100
100
200
100
400
400
100
400
100
400
100
400
200
400
100
200
100
100
200
200
5$
200 . 100
100 100
200 100
100 100
100 100
200 100
100 100
100 .100
200 100
100 100
100 100
100 100
100 100
200 100
100 100
400 100
400 100
100 100
100 100
400 400
Пример 2. Инсектицидное действие.
По 6 ростков риса сорта Калоро вытягивают из пластиковых горшочков так, чтобы их корневая система была спутана в круг. Корни погружают в
0,08, 0,04, 0,02 или 0,01%-ный раствор биологически активного вещества и оставляют скапывать. Затем в каждый горшок помещают по 5 испытуемых
Продолжение табл.
400 100 400 213
100 100 200 138
100 100 200 150
100 100 100 113
200 200 200 163
400 200 200 300
400 100 100 175
200 100 100 150
200 100 800 288
100 100 200 150
100 100 100 113
100 100 400 150
100 100 800 263
200 100 100 800 250
100 100 100 400 175
400 100 100 800 338
400 200 100 400 250
800 100 100 100 188
400 100 100 100 138
800 400 400 400 400 животных (личинки Chilo Suppressalis в L -стадии) и туда же помещают обработанные растения.
Оценку в лроцентах достигнутой смертности проводят спустя 5 дней и опыт осуществляют при 24 С и 70%
О относительной влажности воздуха. результаты опытов приведены в табл.3.
791197
Таблица 3
2 4
Соединение, М
100%-ое умерщвление при ррм 0,04 0,02 0,08 О, 02
7 8 10
Соединение, Р
100%-ое умерщвление при ррм 0,08. 0,08 0,04 0,08
13 14 15 16
Соединение, Р
100%-ое умерщвление при ррм 0,02 0,08 0,02 0,08
17 21 22 29
Соединение,9
100%-ое умерщвление при ррм О, 01 "0,08 0,08 0,08
Формула изобретения
Инсектоакарицидное средство,содержащее действующее начало на основе 39 производных формамидина и добавки, выбранной из группы: носитель, разбавитель, наполнитель, о т л и ч а ющ е е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидного действия, QHo содержит в качестве производных формамидина соединения общей формулы где
ВНИИПИ Заказ 9080/70 Тираж 723 Подписное
Филиал ППП Патент, г,ужгород, ул, Проектная, 4
Таким образом предложенные соединения обладают высокой инсектицидной и акарицидной активностью при невысоких концентрациях. ск
СН3 яФ I К сн-и Й
СО - К.
R — метил, хлор или бром;
R — метил, н-бутил, н-гексил, н-октил,циклопропилметил,циклогексил и циклопропил;
R — водород, метил, н-пропил, н-бутил, н-октил, циклогексил, циклопропилметил и метоксигруппа; водород, метил, нпропил и н-октил;
Р и R4 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидинильное, морфонильное или
3,5-диметилморфонильное кольцо в количестве 0,5-95,5 вес.%.
Приоритет по признакам:
24.07.75 при R — метил, хлор; при R — метил, н-октил,н-бутил;. при R — водород, метил, н-пропил,н-октил, метоксигруппа; при R4 — метил, н-пропил, н октил;
К4 и Р5 вместе с атомом азота образуют пирролидинильное, морфонильное или
3,5-диметилморфонильное кольцо.
17.02.76 при R> — н-бутил; при и — водород.
03.06.76 при Rq — бром; при R> -циклопропилметил, 45 циклогексил, н-гексил,циклопропил; при к — циклогексил, циклопропилме50 тил.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР У 292258, кл. A 01 N 9/20, опублик. 1971.
55 2. Мельников H.H. Химия и технология пестицидов. М., 1974, с. 203 (прототип).