Микробицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Советскик
Социалистических
Республин
ОЛИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
»»793353 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 01,04.75 (21) 2118251/05 (23) Г1рноритет (32) 01.04.74; 13.02.75 (31) 4509/74; 1785/75 (33) Швейцария
Опубликовано 3012.80 Бтоллетень Ж 48 (111) > <л
А 01 и 37/22
С 07 С 103/46
Ьаударетваклый каматат
СССР ае делам язабретвнмк
N аткрытаб (з3) УЙК 632952. (0888) Дата опубликования описания 30 12.80
Иностранец
Адольф Хубеле (ФРГ).
Иностранная фирма
"Циба — Гейгн АГ" (Швейцария) (72} Автор изобретения
У
gg@
Д1
1 Яг (71) Заявитель
1
2 (54) МИКРОБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
СН, I мн- си-соосн где 2 — водород, метил;
Изобретение относится к химическим сред-" ствам защиты растений, а именно к микроби. цидным средствам на основе производных
N-замещеннътх амидов карбоновых кислот.
Известен мнкробицид,действующим вещь ством которого является 2,5-димепш-З-карбоксанилндофуран (1) .
Также известно микробнцидное средство, действующим веществом которого является
2- метил-3- карбоксанилндофуран 121.
М
Однако указанные препараты недостаточно активны
Цель изобретения — изыскание нового микробнцидного средства, обладающего высокой микробицидной активностью.
l5
Укаэанная цель достигается использованием микробицидного средства, активным веществом с. которого являются производные й-замещеииых амидоз карбоновых кислот формулы сн., н 20
„сн-соОсн
CoZ 1
2, — метил, этил;
2к — С вЂ” С вЂ” алкил, эамещеннын хлором, бромом, йодом.
Содержание активного вещества в средстве от 0,1 до 90% вес.
Соединет1ня настоящего изобретения получают реакцкей анилина формулы Н
СН
zi с метиловым эфиром а- галогенктрониеновой кислоты формулы 1Н
Ч"ь
НаС сн-Соосн ь и реакции соединения формулы Ю
СК
Z1 с галогенкарбоновой кислотои НООС вЂ” 2т нли реакционнослособным галогенядом кислоты..
3 793353 4
В вышеприведенных формулах Z>, 2», Z Таким образом получают следующие соеимеют указанные значения. динеиия формулы 1.
Таблица 1
Физические свойства
Тдл. 108-110 С
СН»
СН
СН, H o
СН
С»Н5
Н
С»н»
СН
С»Н»
СН
Н вЂ” СН вЂ” СН -СН вЂ” СО
СН, 3 — Сн»
СН2 СН2 СН2 се — CH -CH — СН вЂ” СЕ Вязкое
Сан»
-Сн -СН -СН2 — Сс То же
С»н»
3 — СН»
Т.пл. 69-71 С
-СН,-СН,-СФ
СН»
13
Т.пл. 51,5-55,5 (-СН -CH„-С5
СН, 14 — СН вЂ” СН -Ce
Полук рис таллическое
СН
15
Соеди пение — CH- CH ь
С1
- СН- СН; Сну
Б1 — СН- C3fg-СН, С1 — СК вЂ” СЕ2- СН
Ef
Т.кип. 148—
152 С/0,05 торр
Т.кип. 143—
145 С/0,1 торр
Т.кип. 140—
142 С/0,1 торр
Т.кип. 127—
130 C/0,03 торр
Т. кип. 149—
155 C/0 07 торр
Т.кип. 140—
142 С/0,1 торр
Т.кип. 147—
149 С/0,1 торр
Т.кип. 150152 С/0,03 торр
Т.кип. 158162 С/0,03 торр
793353
Физические свойства
zg
Вязкое
СН
3 — СНз
СНэ
4 — СНЗ
Вязкое снз
То же
СН, 3 — СН
СН вЂ” CÍз
СН3
21
СН3 — Сна
Л
3 — CHз
4-СН
СН
Н
СН
З-СН, СНз
Вязкое
25
СН, Вязкое
3 — СН, СН
4 — СНз
СН3
4 — СН3
СН, Снз.СЦ -СН- СН2- С 4
С1
29
СН
3 — СНз
Вязкое - Н2 - 4
С1
СгН3
СН5
-(СН5
СН3
32
Соединениее (Z
-СН,-СН,-СЕ
-СН, -СН, -С3 — СН2 — CH2 — Br
СН2 СН2 Вà — СН- СН,, !
3 — СН вЂ” СН(СН,)
2
С1 — СН вЂ” СН(СК) !
С1
-сн- сн(ск,), С1 — СН- СНфяз
2
С1 — СН вЂ” СН{СМ
2
С1 — СК - Ca(Cps) !
С1 ака СН СК2 Caэ
С1 „
Продолжение табл. 1.
T.ïë. 99 100 С
Т.кип. 156—
159 С/0,02 торр
Т.кип. 162—
164 С/0,01 торр
Т.кип.17 1—
175 С/0,02 торр
Масло п = 1,5275Полукристалличес кое
Т.кип. 172—
174 С/О 08 торр
Т.кмл. 152—
154 С/0,04 торр
Полукристаллическое
Т.кип. 161—
163 С/0,02 торр
Т, пл. 67 — 69 С
793353
Продолжение табл. 1.
Соедин ениее
Физические свойства
2
-сн- сн, 1
С1
Т.пл. 120 — 122 С
Снз
4 -СНЗ
4 — СН вЂ” НзснзснзСР
Т.кип. 158—
164 С/0,03 торр
СНз — СН вЂ” СН
С 1
Т.кип. 137—
139 С/0,04 торр
СзН, 3 — СНз
Сзнз
СН СНз
Вязкое
3 — СНз
-СН-СН, се
С,н, То же
5-СНз
Т.пл. 116-126 С
СНз
4 — СН
Т.пл. 87,5 — 91 С
СНз
3 — СН, Тлл. 123—
124 С/0,03 мм рт.ст.
СН, г
Формы применения средств обычные — гранулы, пасты, смачнвающиеся порошки, эмульсии, растворы. Их приготавливают методами— общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Пример 1. Действие против Phytopht—
hors infestans Hs томатах. ! А Остаточно- превентивное действие.
SoIanum iycopersicum — растения сорта
"Красный гном" после трехнедельного выращивания и последующего опыления, содержащей 0,05% активного вещества, суспензией и ее сушки заражают зооспоровой суспензией Phytopthora infestans. Затем они остаются в течение 6 дней в климатической камере при температуре от 18 до 20 С .и высокой влажности воздуха, которая получается с помощью искусственного моросящего тумана. После этого периода времени показываются типичные пятна на листьях. Их число и величина являются масштабом оценки для испытываемого вещества.
I Б. Лечебное действие.
Томатные растения сорта "Красный гном" после трехнедельного выращивания опыляют зооспоровой суспензией грибков и инкубируют в камере при температуре от 18 до 20 С и воздуха с насыщенной влажностью. Увлажиение прерывалось через 24 ч. После высыха, ния растений их опыляют суспензией, которая содержит активное вещество, сформулированное как,смачивающнйся порошок, в кон40 центрации 0,05%. После высыхания налета от опрыскивания растения опять устанавливаются во влажную камеру в течение 4 дней. Число и величина появившихся через этот период времени типичных пятен на листьях являются масштабом оценки эффективности проверяемых
45 веществ, II. Превентивно-системное действие.
Активное вещество, в виде смачивающегося порошка, в концентрации 0,05% (считая на
50 объем почвы) наносят на поверхность почвы томатных растений сорта "Красный гном", посаженных три недели назад в горшки, Через три дня нижняя сторона листьев у растений опыляется зооспоровой суспензией Phytophtho55
ra infestans. Затем их держат 5 днеи в распылительной камере прн температуре от 18 до 20 С и насыщенной влажности воздуха.
За зто время образуются типичные пятна на
СН5
793353
Соединение В
Н,С заявка ФРГ 2 006 471
Поражение грибкоМ, %
0 — 5
<20
0 — 5
<20
<20 .
20-40
<20
Соединение С
СН, 1
3
5
9 заявка ФРГ 2 006 4711
ЗН- СО
Иэе m3
О листьях, число и величина которых служат для оценки эффективнодти проверяемых ве. ществ.
В этих трех опытах соединения формулы 1 показывают сильное фунгицидное действие на листьях.
Соединение
11 <20
12 <20
13 <20
14 <20
15 <20
17 ñ20
19 <20
23 <20
24 <20
25 <га
26 (20
27 <20
28 20 40
29 <20
30 <20
32 0 — 5
33 0-5
34 <20
35 <20
37 <20
38 20
39 0 — 5
40 20
Пример 2. Сравнительные спытаиия.
Действие против Phytophthora infestsns ив
В качестве сравнения используют следующие соединения
Соединение А СН3 заявка ФРГ 1 768.686
2$ П . Предохранительное систематическое действие.
Изготовленное в форме смачивающегося порошка активное вещество наносится в фор30 ме раствора для опрыскивания на самый верхний слой почвы в горшки с томатной рассадой сорта "Красный гном" возрастом 3 не дели, так ятобы в области корня была хопцеитрацня 0,006% или 0,002% активного веЗЗ ЬежестваОбращается внимание на то, чтобы раствор для опрыскивания не соприкасался с надземными частями растений. Через 48 ч обработанные. растения заражают споровой суспензией грибка.,Оценка грибкового по4Ф ражения производится после инкубации зараженных растений в течение 5 дней лри 20 С и насыщенной влажности воздуха. Количество и размер появившихся к этому моменту пятен на листьях служат мерой для активности
4Э испытанных веществ ло сравнению с зараженными, но необработанными контрольными рас-: тениями. заявка ФРГ 2 006 471 (АВ активное вещество) .
50 Результаты представлены в табл. 2.
793353
-Табл ива 2 при обработке поражение
0,002% АВ,%
% АВ,%
10-20
10-20
5 — 10
20-40
10-20
20 — 40
5 — 20
0 — 5
0 — 5
5 — 20
5 — 20
20-40
5 — 10
20 — 40
10 — 20
20 — 40
10 — 20
10 — 20
10 — 20
5 — 10
20-40
Свыше 50
Свыше 50»
Свыше 50
20-40
Свыше 50 ь — легкая фитоток сичность, н — неприемлемая фитотокснчность.
Пример 3. Действие против P@smopara viticola на: винограде.
А. Остаточно-превентивное действие., В теплице выращивают виноградные саженцы сорта Chasselas.
На 10-листнои стадии 3 растения опыляют суспензией (0,05 о-ного активного вещества) .
После высыхания налета опыления растения на нижней стороне листьев заражают равномерно споровой суспенэией грибка., Растения затем в течение 8 дней выдерживают в камере влажности. После этого периода на контрольных растениях проявились явные симптомы болезни.
Число и величина мест заражения у обработанных растений служит в качестве масштаба оценки эффективности проверяемых веществ
Б. Лечебное действие, Виноградные черенки сорта Chasselas выращивают в теплице и на 10-листной стадии заражались споровой суспензией P lasmopara
viticola с нижней стороны листьев. Через
24 ч выдержки в кабине влажности растения опьшяют 0,05 -ной суспензией активного вещества, которая была изготовлена из смачивающего порошка активного вещества.
Затем растения еще 7 дней выдерживают в кабине влажности. После этого периода у контрольных растений проявились симптомы болезни. Число и величина мест эа13
793353
Таблица 3(20 (20 (20
20-40 (20
0 — 5
10 с 20
0 — 5
0 — 5
27 (20
14
0 — 5
20
30 (20
31 (20
32 (20
0 — 20
<20
19 (20
20 (20 (20
21
36 (20
37
20 — 40
38
39 ражения у обработанных растений служили в качестве масштаба оценки для эффективности. проверяемых веществ.
В этих опытах соединения формулы 1 пока. зывают сильное фунгицидное действие.
Результаты представлены в табл. 3.
793353
Таблица 4 отке
0,006% АВ,%
5 — 10
10-20
5 — 10
10-20
5 — 10
0 — 5
0 — 5
0 — 5
0 — 5
0 — 5
10 — 20
10-20
10 — 20
20-40
5 — 10
5 — 10
10-20
5 — 10
5 — 10
5 — 10
Свыше 50
20-40
То же
I
Свыше 50
»
Свыше 50
Пример 4. Сравнительные испытания
Действие против Plasmopara viticola на виноградных лозах.
А. Остаточно-предохранительное действие, В теплице выращивают черенки винограда сорта "Chasselas", В стадии 10 листьев 3 растения опрыскивают. раствором, изготовленным из активного вещества, в форме смачивающегося порошка. После высыхания распыленного осадка растения на нижней стороне листа равномерно заражают суспензией спор грибка. 3атем растения в течение 8 дней выдерживают
Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей активностью, Формула изобретения
Микробицидное средство, содержащее производные М-замешенных амидов карбоновых
1б во влажной камере. По прошествии этого вре мени на контрольных растениях появлялись отчетливые симптомы заболеваний. Количество н размер зараженных участков на обработанных растениях служат масштабом оценки для эффективности испытанных веществ.
В качестве исходной величины служили зараженные, но необработанные контрольные растения (100% грибкового поражения). (А — активное вещество) .
Результаты представлены в табл. 4. кислот, как активное вещество и добавку, выбранную из груйпы, включающей носитель, днспертатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления микробицидной активности, оно содержит в качестве производного
793353
N-замещенного амида карбоновой кислоты соее динение общей формулы
Z$ где 2 — водород, метил;
Z< — метил, этил;
Z — С -C4 — алкил, замещенный «лором, бромом, йодом, в количестве от 0,1 до 90 вес.%, остальное добавка.
Составитель Т. Тимофеева
Техред М.Рейвес . Корректор С. Шекмар
Редактор Т. Никольская
Тираж 723 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 9624/66
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Е, сн — соосн, ) У
coz
18
Приоритет по признакам.
0l.04.74 при Z< — метил, этил;
Z> — С вЂ” Сэ — алкил, замещенный хлором, бромом.
13.02.75 при Z — водород, метил;
2р — Сз — Сд — алкил, замещенный хлором, бромом, йодом.
Источники информации, принятые во внимание н экспертизе
1. Патент ФРГ Х 1768686, кл. 12 (24/00, выкл. 12.11,72.
2. Патент ФРГ N 2006471, кл.45 1 9/24, выкл. 27.08.70.