Средство для борьбы с вредителями
Патент 793356
Авторы
Средство для борьбы с вредителями
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Рес ублик
О П И С А п И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 02.03.77 (21) 2455516/23-05 (23) Рриоритет- (32) 12 ° 03 ° 76 (31) Р 26105271 (33) ФРГ
Опубликовано 30.1280.Бюллетень ILL 48 (51)у . Кл.з
А Oi М 43/50
С 07 0 233/68
Государствеииый комитет
СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК632. S51 (088.8) Дата опубликования описания <30.12.8
Иностранцы
Гунтер Бекк, Клаус Зассе, Гельмут Хейтцер, Лудвиг Ойе>
Роберт Шмидт, Ганс Шейнпфлуг, Ингеборг Хамманн ,н Вильгельм Брандес (ФРГ} (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Байер АГ" (ФРГ) (7т) Заявитель
)ТБ (54) сРедстВО для БОРьБы с ВРедителями " 4 ЫЩ) ЯCl tЗ,Х с1- . . - с — т (т3, Я 2.
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений на основе активнодействующего веществе.
Известны ннсектициды и акарнциды, действующим началом которых являются 5 производные галогенэамещенного ими" даэола, например 1-этилтиометил-2,4, 5-трибромимндазол )1).
Однако известные инсектоакарициды не достаточно активны. t0
Также известно, что препараты, действующим веществом которых являются производные бензимидаэол-2-карбоновых кислот, используются как гербициды (2 . 15
Однако эти гербнциды не активны при низких концентрациях.
Целью изобретения является изыскание новыМ средств для защиты растений, обладающих высокой биологичес-20 кой активностью.
Указанная цель достигается использованием химических средств защиты растений, действующим началом которых являются производные 4,5-дихлор- 25 имидаэола общей формулы
2 где Х,У и 2 — независимо друг от друга - фтор или натрневая соль этого соединения, метилмеркапто, хлорфенокси, Х,У н 2 вместе с соседним атомом углерода образуют группу-СЕк или соответствуюв,ую натриевую, триэтиламмониевую, бутиламмониевую, Н,N-диметил-бензнл-аммониеную,дибутиламмониевую, морфолиниевую трис-(2окси-этнламмониевую) соль этого соединения; если Х и У вместе означают кислород, то 2 - метилмеркапто или радикал -0-R где R - С,(-Са-алкил, замещенный метокси, хлором, фекнилом, циклогекеил, илн радикал - и в 1, где R - водород, С -C4- алкил йли вместе с атомом азота радикалы Ag ,образуют пиррол, пиперидин, или раСНО дикал « ф -,где и -С, -С>-алкил ! или соответствующая натриевая соль, бензнл, или радикал - NHA< где
R - С..-С -алкил, циклогексил, бензиЛ, Ф енил,фенил,замещенный хлором,Фтороме метилом, этилом, трнфторметилом, нитрогруцпой, дифторметилом, три793356 фтормвтокси, трифторметилмсркапто, хлордифторметилмеркапто, хлорфторметилдифторметокси или группа
ОХ7
О т
Jt или радикал -31K-Ñ -ЯНК+ где Rj, — Фе нил, если Х и У вместе означают серу, то Z-ИН -группа или Х,У и 2 озна" чают вместе с соседним атомом углеФ 1 э рода радикал с где Rg3ЯН вЂ” B g, трет-бутил, фенил„ замещенный хлором, бромом, метилом, трифторметилом, трифторметилкапто, трифторметокси, или Х,У и Z вместе с соседним атомом углерода образуют радикал
Cl
I — "=- З- Нв где R 6 — Фенил,, замещенный хлором, трифторметилом," или Х,У и Z вместе означают бензоксазол, дихлоризотиазолоксадиазол, аминотиадиазол, триаэолон.
Содержание актиннодействующего вещества в средстве от 0,1 до
9б нес.5.
Предложенные соединения получают, если:
1) 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-имидазол формулы (й).или 4,5-ди . хлор-2-трихлорметил-имидазол формулы (1П ) или димерный кетен 4,5-дихлор-имидазол-2-карбоновой кислоты формулы (17 ) С1 7=1 (a)
С1 1,)-СС4
Cl — Ж (8t) О С1
Cl подвергают взаимодействию с нуклеофилами, общей формулы Н-Z причем
У
2 имеет вышеуказанные значения, 2) соединейия формул подвергают взаимодействию с нуклеофилами общей формулы гЯ1 1 причем й,(имеет вышеуказанньнэ значения;
3) нитрил 4,5-дихлоримидаэол-2карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с нуклеофилами общей
Формулы Н-Z, причем Z имеет нышеуказанные значения, 4) амид 4,5-дихлор-имидаэол-2тиокарбононой кислоты подвер ают взаимодействию с алкилирующими средствами и продукты реакции дополнительно,гидролизуют или циклчзуют, 5) имидхлорид общей Формулы где арил означает арильный радикал, подвергают взаимодействию с соединениями общей Формулы 2-Н, причем
Z имеет вышеуказанные значения, б) имидхлорид общей формулы (ф) гидролизуют в присутствии раэбавителей;
7) 4,5-дихлор-2-дихлорметиленЗ) имидазол общей формулы (Я подвергают взаимодействию с эквимолярными количествами амина общей Формулы Я).
Средства для борьбы с вредителями на основе полученных активнодействующих начал имеют широкий спектр действия. Их можно применять как перед, так и после появления всходов. Они пригодны для борьбы с сорняками н злаковых культурах, в хлопчатниках и кукурузных полях как
30 селективные гербициды и при более высоких количествах дейСтвующего начала могут быть использованы как то тальные гербициды.
Предлагаемые средства имеют силь33 ное фунгитоксичное и бактериотоксичное действия. Они в необходимых для борьбы с грибками и бактериями концентрациях не вредят культурным растениям. По этой причине они годятся щ для применения н качестве средства защиты растений для борьбы с грибками и бактериями.
Предлагаемые средства имеют широкий диапазон действия и могут быть
4$ применены против паразитов-грибков
Р поражающих надземные части растений или поражающих растения с почвы
У а также против переносимых семенами возбудителей болезней. Особенно они
$g эффективны, если их применяют как протравливающий посевной материал препарат или препарат для обработки почвы яротин Фитопатогенных грибков, прилипающих к посевному материалу или находящихся в почве и вызывающих у культурных растений болезни проростков, корневую гниль, трахиомикоз". и болезни посевного материала
Они также используются для борьбы с насекомыми.
Формы применения средств обычные растворы, эмульсии, суспенэии, порошки, пасты, гранулы. Их приготавливают методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
793356
Таким образом получают соединения, укаэанные в табл. 1-9.
Пример 1. Послевсходовое применение.
Растворитель — 5 вес.ч. ацетона, эмульгатор ; 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата на основе действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Этим препаратом обрызгивают подопытные растения, имеющие высоту
5-15 см, применяя указанное в табл.
10 количество действующего начала (на единицу площади). Концентрацию препарата выбирают так, чтобы в
2000 л,воды на 1 га содержались указанные в табл. 10 количества действующих начал. По истечении трех недель определяют степень повреждения растений в баллах по сравнению с развитием необработанных контрольных растений. При этом 1 означает
100%-ное действие, 3 — очень хоро,шее, 5 — среднее, 9 — никакого действия (как при необработанном контроле).
Пример 2. Довсходовое применение.
Растворитель — 5 вес.ч. ацетона, эмульгатор — 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата на основе
% действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой, кон- . центрации.
Семена подопытных растений высевают в почву и по истечении 24 ч поливают препаратом действующего начала. При этом количество воды для полива на единицу площади держат постоянным. После трех недель степень повреждения растений определяют в баллах по сравнению с развитием не обработанных контрольных растений.
Результаты приведены в табл.11.
Пример 5. Опыт с личинками б5 Phaedon.
Пример 3. Защитное действие против хлебной ржавчины.
Для приготовления препарата на основе действующего начала 0,25вес.ч. его растворяют в 25 вес.ч. диметилформамида и 0,0б вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и добавляют
975 вес.ч. воды. Препарат разбавляют водой до желаемой концентрации, получая жидкости для опрыскивания.
Для проверки силы защитного действия молодые однолистные растения пшеницы сорта "Мичиган Амбер" инокулируют суспензией уредоспор Puccinia reccndita в 0,1Ъ-ном водном агаре. После .подсыхания суспензии спор растения пшеницы обрызгивают до влажности росы приготовленной о" жидкостью,и ставят для инкубации на
24 ч в теплицу при температуре 20ОC и влажности воздуха В0-90%.
По истечении 10 дней определяют степень поражение листьев растений пустулами ржавчины по девятибалльной системе, при этом 1 означает 100%-ное действие, 3- очень хорошее действие, 5 — среднее и 9 — низкое действие.
Данные об условиях и результатах опытов приведены в табл. 12.
Пример 4. Опыт с ростом мицелия.
Используемая питательная среда, 15 вес.ч.:
Агар-агар 20
Картофельный декокт 200
Солод 5
Декстроза 15 щ Пептон 5
NanHP04 2
Са(ноЭ)г 0,3
Соотношение смеси растворителей и питательной среды: 2 вес.ч. смеси растворителей :100 вес.ч. агаровой питательной среды.
Состав смеси растворителей, вес.чг
Диметилформамид или ацетон 0,19
Эмульгаторы.(алкиларилпо- 0,01 лигликолевый эфир)
30 вода 1,80
Для получения желаемой концентрации действующего начала в питательной среде количество действующего начала смешивают с 2 вес.ч. смеси раствори35 телей. Концентрат в укаэанном выше соотношении тщательно смешивают с жидкой охлажденной до 42 С питательной средой и выливают в чашки Петри диаметром 9 см.
Одновременно ставят контрольные пластины без препарата.
После охлаждения и затвердевания питательной среды пластины инокулируют указанными в табл. 13 видами грибков и при температуре 21 С инкубируют.
Оценку осуществляют по мере .скорости роста грибков по истечении от 4-х до 10-ти дней.При оценке сравнивают радиальный рост мицелия на
50 обработанных питательных средах с ростом на контрольных питательных средах по девятибалльной системе:
1 — отсутствие роста грибков, до 3 — очень сильная задержка роста, до 5 — средняя зОдержка роста, до 7 — слабая задержка роста;
9 — рост одинаковый с необработанным контролем.
40 Действующие начала, их концентрации и результаты опытов приведены в табл. 13.
793356
Растноритель 3 вес.ч. диметилформамида, эмульгатор — 1 нес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с укаэанными количествами растворителя и эмульгатора, и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Препаратом действующего начала опрыскивают листья капусты (Brasslca
olevacea) до образования капель и сажают на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae).
По истечении трех суток определяют степень умерщвления в процентах, при этом 100Ъ означает, что нсе личинки умерщвлены, а ОЪ вЂ” что ни одна личинка не умерщвлена.
Действуюшие начала, их концентрации, время оценки и результаты приведены н табл. 14.
Пример 6. Опыт с личинками капустной моли.
Растноритель — 3 вес.ч. диметилформамида, эмульгатор — 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
С целью получения препарата дейст" вующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора, и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.
Препаратом действующего начала опрыскивают листья капусты (Brassica
oleracea) до образования капель и сажают на них личинки капустной моли (Plut.ella maqulipennls).
По истечении З.-x суток определяют степень умерщвления в процентах, при этом 100Ъ означает, что нсе личинки умерщвлены, ОЪ вЂ” ни одна личинка не умерщвлена.
Действующие начала, их концентрации, время оценки и результаты приведены и табл. 15.
Пример 7. Опыт с Tetranychus (устойчиный).
Растворитель — 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения 0,1Ъ-ного препарата действующего начала 1 часть его смешивают с указанными количествами растворителя и эмульгатора, и разбавляют концентрат водой.
Препаратом опрыскивают до образования капель растения фасоли (Phasealus vulgaris), которые сильно поражены паутинным клещом (Tetranychus urticae) но всех стадиях развития.
При истечении 2-х суток определяют степень умерщвления в процентах: при этом 100Ъ означает, что все клещи умерщвлены, а ОЪ вЂ” ни один клещ не умерщвлен.
Действующие начала, их концентра ции и результаты опытов приведены в табл. 16.
Пример 8. Опыт с Phytophtora (томаты). Защитное действие.
Растворитель: 4,7 нес.ч. ацетона; эмульгатор; 0,3 нес.ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода 95 ч.
Для получения 0,0025Ъ-ной концентрации действующего начала его смешивают с указанным количеством © растворителя и разбаьляют концентрат водой, содержащей указанные добавки.
Молодые растения томатов в стадии с 2 до 4-х листьев опрыскивают пре1$ паратом до каплеобразования. В течение 24 ч растения оставляют стоять в теплице при 20 С и относительной влажности воздуха 70Ъ.
Затем растения инокулируют водной
20 суспензией спор Phytophtora infestans, и ставят во влажную камеру со
100Ъ-ной влажностью воздуха и температурой 18-20оС.
По истечении пяти дней определяют поражение растений томатов в процентах: при этом ОЪ означает отсутствие поражения., 100Ъ вЂ” нсе растения полностью поражены.
Результаты даны в табл. 17 °
30 Пример 9. Тест с ростом мицелия.
Используемая питательная среда, вес.ч.:
Агар-агар 20,0
З5 Картофельный декокт
Солод 5,0
Декстроза 15,0
Пептон 5,0
leap НР04 2,0
Са (NO )2
0 3
40 Соотношение смеси растворителей и питательной среды: 2 нес.ч. смеси растворителей :100 вес.ч. агаровой питательной среды.
Состав смеси растворителей,нес.ч:
45 Диметилформамид 0,19
Эмульгатор (алкиларилполигликоленый эфир) 0,01
Вода 1,80
Для получения концентрации дей50 ствующего начала н питательной среде
10 ч./млн. необходимое количество действующего начала смешивают с
2 вес.ч. смеси растворителей.
Концентрат н указанном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлажденной до 42 С питательной средой и нйливают в чашки Петри диаметром
9 см. Однонременно ставят контрольные пластины без препарата.
После охлаждения и затнерденания б0 питательной среды пластины инокулируют различными видами грибков и бактерий и при 21 С инкубируют.
Оценку осуществляют по мере ско65 ocT ocTa op=aHH3MoB по истечении
793356
Т а б л и ц а 1
4,5-Дихлор-2-трифторметил-имидазол
186-188
Натриевая содь 4,5-дихлор-2-трифторметилимидазола
4,5-Дихлор-2-трис-(метилмеркапто)— ометилимидазол
175-177
4,5-Дихлор-2-трис-(4-хлорфенокси)метилимидазол
220-222
5-Метиловый эфир 4,5-дихлоримидазол-2тиокарбоновой кислоты
162-169
Амид 4,5-дихлоримидаэол-2-тиокарбоновой кислоты 171-173
4,5-Дихлоримидазолнитрил
Натриевая соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
187-189
-250@
Триэтиламмониевая соль 4,5-дихлоримидаэолнитрила 38-40
Бутиламмониевая соль 4,5-дихлоримидазолнитрила 1 .2-124
N,N-диметил-бензил-аммониевая соль
4,5-дихлоримидазолнитрила
90-92
Дибутиламмониевая соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
56-58
Морфолиниевая соль 4,5-дихлоримидазолнитрила
144-146
4-10 суток. При оценке сравнивают радиальный рост на обработанных питательных средах с ростом на контрольных питательных средах.
Бонитировку осуществляют в баллах:
0 — отсутствие роста;
1 — очень сильная задержка роста, 2 — средняя задержка роста;
3 — слабая задержка роста, 4 — рост одинаковый с необработанным контролем.
Действующие начала, их концентрации и результаты видны из табл. 18.
Пример 10. Опыт с обработкой побегов (хлебная ржавчина). Защитное действие (разрушающие листья микозы).
Для приготовления препарата действующего начала 0,25 вес.ч. его поглощают 25 вес.ч. диметилформамида и 0,56 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и добавляют 975 вес.ч. воды. Концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации жидкости для опрыскивания.
Для проверки силы защитного действия молодые однолистные растения пшеницы сорта Мичиган Амбер инокулируют суспензией уредоспор Pucctnla
recondita в 0,1Ъ-ном водном агаре.
После подсыхания суспенэии спор растения пшеницы обрызгивают до влажности росы приготовленной жидкостью и ставят для инйубации на
24 ч в теплицу при температуре 20 С и 100%-ной влажности воздуха.
По истечении 10-ти дней пребывания растений при 20 С и влажности воздуха от 80 до 90% определяют поражение растений пустулами ржавчины.
Степень поражения выражают в процентах к поражению необработанных контрольных растений. При этом 0% озна15 чает отсутствие поражения, 1003 поражение такое же,как в контроле.Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективней действующее начало. действующие начала (концентрации
2О их в жидкости для опрыскивания
0,025 вес.%) и степень поражения видны .из табл. 19.
Таким образом, предложенные соединения обладают высокой биологичес-;2g кой активностью.
793356
Продолжение табл. I
T ° ÏË ° g
Название
266
147
176-178
Т а б л и ц а 2
Соединения формулы
19 -СН2-СН2-ОСН
90-100
СН -СН2-СН
СН(СНЗ)
С4Н9(втор.) 20
168
157
23 С Н
24 Сан э
58
СН П
СН, 131
26 СК
СН2С3
СН,С
150
27 СН -Сня-О-С Ну2 8
28 СН -СН -0-СН -СН2-ОСН
2 2 2 . 3
Масло
29 — СНз-< з,1
119
163
СЖ, 1
31 — С- ск
СНэ
180
9 соединения
Трис-(2-окси-зтил)-аммониевая соль
4,5-дихлоримидазолнитрила
2-(4,5-Димлоримидазолил-(2)-бенэоксазол 196-198
2-(4,5- Дихлоримидазалил (2)"оксадиазолил (2) -3, 4 -дихлоризотиаэол
2- (4, 5-Дихлоримидазолил- (2) -5" амино-1; 3 4-тиадиазол
2-(4,5-Дихлоримидазолин-(2)-1,2,4-триазолон (5), 13
793356
Таблица 3
Соединения общей формУЫС1 М )
Н 0
-К (С НЗ)2
33.
159 (циклогексан) 35
93 петролейннй эфир — ъ(сн,— сн,— сн ), 36
242 (диоксан) 37 т
Таблица4
Соединения общей формулы, С1 cd
1 Г I
«а е-м-а
39
169
216
140
142
43 Таблица 5
С1
Соединения общей формулы
01 - р
9 соединения
Т.пл., С е
СИ, — СК
150 % +
-СБ Ка
СН, 46
146
С Ня.140 — Сн
СК э
СК о
С,, -с н5 снЗ
СН -СН -СН
119 (ацетонитрил)
213 (ацетонитрил)
127 (петролейный эфир) 16
793356
М соединения д
7 ° ÏË ° g С
50
153
186
172
244
54
243 (ацетонитрил) 55
195 (толуол) 205 (хлорбенэол или ацетонитрил) Сз115
200 (толуол) 58
258, (хлорбенэол) 59
> 290 (,ортодихлорбензол) 60
260 (eртодихлорбензол) 61
260 (ортодихлорбен=-ол) 6,2
264 (хлорбензол) 63
1 ст
265 (толуол) 64 сн2-Снг-сн2-Снз 105, С 5 !
-С- СНз 218
СН, Снз ! — С- с,нб ! - 4
Продолжение табл.5
17
793356
66.
68
70
72
74
76
78
80
/ р
С1
+in
Продолжение табл. 5
257 (хлорбензол).
280 (ортодихлорбензол) 249 (ацетонитрил) 244 (хлорбензол) 259 (хлорбензол) 228 (ацетонитрил) 266 (ацетонытрнл) 290 (диоксан) 290 (хлорбензол) 205 (ацетоннтрил) 244 (ацетонитрил) 215 (ацетонитрил)
>290 (диоясан ) 202 (ацетонитрил) 254 (ацетонитрил) 211 (ацетонитрил) 20
793356
Продолжение табл. 5
Т.пла р С
236 (ацетонитрил) 81
254 (ацетонитрил), 83
218 (ацетонитрил) 84
Таблица 6
Соединения общей формулы С (С щ с-NH-H
Щ н 1
Н О О
/ — 1
280 (из ацетонитрила) Таблица 7
С} N
Соединения. общей формулы
С1 С= Х-R
Таблица 8
Ql
Соединения общей формулы
< -в
212
-с(сн ) 89
169
Р соединения
CFg
-(- n
OCF -СНЕГ 202 (ацетонитрил) / 4 o F F y
CF
170 (циклогексан) 21 гг
793356
204 (толуол) 90 ст
212 (толуол) 95
97
99
100 бЪ 253 (ацетонитрил) 101
102 (i e>
el
210 (ацетонитрил) 285 (ацетонитрил) 210 (ацетонитрил) 242 (хлорбензол) 240 (хлорбенэол) 255 (хлорбензол) 127 (циклогекаан) 229 (хлорбеньол) 242 (ацетонитрил) 216 (ацетонитрил) 23
793356
Таблица 9
Cl
С1- - Й-В
Соединения общей ФормУлы С - у С
205
103
205 (ацетонитрил) 104 о / „ 212 (ацетонитрил)
Ъ
С1
105
192 (ацетонитрил) 10.6
190
107
170
108
158
109 ое»
250 (ацетонитрил диоксан) 110
111
182 (ацетонитрил) 200,(ацетонитрил) 112
793356
26
«« I«l I«4 Г Ъ f4 4«Ъ 4Ч !«4 4Ч «3 fl I«l I«l 4Ч «Ч 4Ч 44
4 Ъ 3Ч
СЧ 3 Е W О 44 W n W 4Ч 4 «3 4 3 4Ч (Ч «Р СЧ «Р «3 4Ч СЧ С 3 4«Ъ «3 «Ф «3 «Ф ° 4 О М «4
43Ъ !
3Ъ 44Ъ 4л л л 43Ъ Ul 4п Ul Ul Ul Ul aA 4й 4 Ъ
О Ul Ul Ul IA aA 43Ъ Ul Ul aA 43Ъ ю 43Ъ иЪ 34Ъ иЪ 33Ъ
IA 3Ч
Ч 44Ъ 4Ъ: 43Ъ а Ul 4Ъ aA aA 1 1 1 1 Ul Ul .IA aA
1
«-4 IA Ф IA IA «3 4 Ъ IA «3 Ul «3 IA 4«Ъ 1 1 1 1
44Ъ IA IA Ul . Ul IA afa Ю I«1 33Ъ Ю Ф 4«Ъ СЧ ° 1 иЪ иЪ 43Ъ л aA aA Ul aA aA aA 43Ъ 34Ъ иЪ 33Ъ 34Ъ 43Ъ
34Ъ МЪ
Ifl 34Ъ
1 1
IA . 43Ъ 43Ъ aA «Ф Ul 1 Ul IA IA IA Ul aA Ul «3 о
О 44Ъ
IA
1 Ifl. г4 43Ъ Ifa IA aA 43Ъ IA Ul Ill Ifl «3 afa IA Ф 4«Ъ 4«Ъ 4Ч Ф
Р33. О
4Ч
О ul О 33Ъ О 43Ъ О 33Ъ О IA О Ifl О Ul с с с с с с с l1 с с с с с
r4 О «.4 «О т 4 О г4 О О «4 О «4 О
О IA с с
«"3 О аА с с.
«Ч O
79 3356
27 о
« о
I н о э
«Ч РЪ «Ч
Ф о
61 «Ч «»Ъ «»Ъ «"Ъ «Ч «Ч «Ч
M C4
Щ с а
<Л CL
1.« и а
««а
l и
Ф Ф
««а о и б. э «al и иъ а а а а а а
an an an « ъ а «ъ а а а а иъ а а а
ln чР 4»Ъ а
I ч «а а а а
I о,,с о. ñ о, м
« Е М «Ъ О « «Ъ а а ч «ъ а а
lo Ф
РЗ Ц ««1
B R «» о а
9 «а3 2
1» C 63 х ох
Ц «а
ОФОРТ
34Ц4Х
М г«О еЕ а а
М о «о
М о иъ ln tn
% % » о . «о «о
ln
I» с И О о иЪ
М о
Ф
X й: м
Ф
Ц о о х
Ф
Ф а о
3»
s0 х
И
Ф и
I с
Щ
Ol а«а О
v э
«Е
О сЯ О .с о и а. o ln ln an ln «ъ «ъ IA In N «ч «ъ «ч «ъ с4 е а а а an а а «ъ 1 ч о м ««ч ч
an иъ иъ а а an иъ an in an иъ а an ð а «ъ а иъ а иъ а an an an an an an an an а а а «ъ « «ч л иъ иъ а а an an an a an w m «ъ « ъ an иъ а з а «ъ an иъ а an
an an а а an иъ an an «ч «ч а а «ъ э «ч an иъ an з
793356
i ns- ; в !
2,5 2
HBBOCTHO
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
49 2,5
2,5 5
12 . 5
5 5 5
2,5 4
5 5 2,5 5
5 5
5 5
5 5
5 4
Ф
4 5 5
3 4, 5
4 5 5
2 5 5
5 5 5
5 5 5
5 5 5 3 4 й
5 5 5
5 4 5
5 4 5
Ьв
4 5. 5
4 8 4
4 5 4
З 8 5
3 5 4
5 5 б
5 5 4
5 5 5
4 5 8 O 2 5 4
5 S 5
4 5 3
4 5 . 5
4 5 5
1 4 5, 3 S 4
5 S
5 5 5.2 ф 4
4 о
4 5 5
5 S
5 5
1 5 5
2,5 4
5 5
2,S 5
5 5
a,s s
5 5
2,5 . S
2,5 4
5 $
2,5 .5
5 3
2,5 3
5 3
2,5 2
5 4"5
2,5 4
5 5
2,5 5.
5 5
2,5 5
5 5 5
45 5 . 45
5 5 5
5 5 5 грабли ца1\ о о о
1 2 Л о
4«5 4 4
4 5 4 3
Э 5 4
2 4 2
З 5
5 3
2 5 4 з а 3
Э 4-5 Э
З 4-5
2-3 5 9
4 4 2
Э 4 2
З 4 З
2 4 2
4 4 5
Э 4 2
2 3 2
2 3 2
Э 3 2
3 3 2
793356
ПРодолжение табл. 12
Т а б л и ц а 12
47
014 О 025
1Я
)Q 48 22
32
24
42
0,025
25 18
0,025
0,025
0,025
Таблица 1" с
CM. цГ (иэвестно)
I
5 1
1 5
1 1 1 1 1
5 1 - 1 1
1 1 1
1 5
2 1 1 1
2 2 2
1 2 1
1 1
1 3
5 1
5 5 5
42
5 3 5 3 5 3
5 3 5
48 с 5 5
5 5 - 1
5 - - 1 - 1
1 2
5 5 5
30 с
5 5 1
0,025
0,025 . 0Ä025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
О, 025
0,025
О, 025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
0,025
О 025
9 9 9 9 9 9 9 9 9,9 9 5 9 S
5 - 5 1 - 1 5 3
793356
Продолжение табл. 13
Задержка роста (балл) грибков и бактерий
Соединение,s о
=,I
Е Е л о
L с о
4 E л о
v. v
Е э в
I»
4 4
Ф )
Р в. с
4 и 4 ли с в
C о сс и
E E з з
Е .с ° и аг лО.
° » «I
ЧОВ
° — 4 и 4
О ас о о и и ли
4 о. v
0-- 4
L.О ъ в лъ> а о
3 1 3 3 - 3 3 S 1 1 5 1 - 5 -, 1 1
3;Ф
:Ф 2
3 1 3 1 5 3 3 " 1 1 5
5 3 5 1 5 3 3 - 1 1 5 1 3
32
1 - 5
3 3 3 5 3 - 3 - 5 1
» 1
Таблица 11
Таблица 14
,10 1ОО
0,01
О,1О 1Oß
11
О- С-1чН- «- 4 о-сн(с14) СН, 0 с ф4.,— о- с-жснв1,,, И
g(CHy) E
78
100
100
0,1
l,01
0,10
100
0 10 100
100
100
0,1
100
0,1
64.65
100
0i1
0,1
100
100
0,1
0,10
100
0,1
0,01 100
100
0i1
100
О;10
103
100
Oi1
100
0i1
100
100
0,10
100
0,01 100
58
100
0,1
100
0,10
100
0,1
0,01
0i10
0i1
100
87
100
0,1
100
0,01
100
0,1
Концентрация действующего начала чГн.
4 О
l с о и м о
L в cl и и
Е э с и о о о с
ы
Cl 4
Ч о о
ФЪ
4 с о. и чо с м 4
О
СС 4 м
Э
Ih о о а с
О 4 — в а
С 4
v о—
ы E в с в
v о. а о в и
4 Q — с .с— о. и
Е
Р
l о
Cl в
О Е с з и в с r
Е Е
4 в L х в
L. в
Ф 4 с— с.
4 о .—
И 4 л
4
4
l Д
О
ы в
С 4 в с
)—
L
Л—
u-JC
4 в
В 4 о. v е
Щ с о
Е о в с 4 и э4 с л
4 Ъ х о
36
793356
2 3
100
0,1
107
100
90
0,1
102
100
98
108
0,1
100
104
0,1
100
90
109
0,1
100
8.7
56
Продолжение табл. 15
90 0,1 100
87 0,1 100
80 0,1 100
81 0,1 100
83 0,1 100
84 0,1 100
106 . 0,1 100
105 0 1 100
Н s-NH- С- S
1 2л
С1 2 - "В
В
Й (изнестно) Таблица.17
Таблица 16
793356
37
;Таблица 18
555 - - 1 1 -1
5 5 1 1
1151112-5 ° 1121
87.11 51 111 -5 11 315
55-51151
11 55 555 5- 11 1
1533555355-5
11535555-51
5 -3- 5- 31 55
%
5- 3 3- -5 15 -1
15-13
5 5" 11
5"-11
5 5
3"- 5553-5353
31311512311
1 -2 325 5- 12 51
5131213 5-1151
5 555 55 13
10 . 55 555 55 5" 11
100
84
10 -- 511 5- -5 11
108
10 51 .311 33 1315
109
10 51 512 35 3-1535
10-111355-1155
40
793356
Таблица 19
25,0
53
25„0
12 5
25,0
25,0
103
25,0
76
25,0
99
12,5
101
25,0
12,5
О .х, 102
12,5
25,0
84
106
2.5, 0
108
12,5
109
Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения
Средство для борьбы с вредителями, содержащее активнодействующее вещество и добавку, выбранную из группы растворитель, поверхностно« активный агент, твердый носитель, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения биологической активности,оно содержит в качестве активнодействующего вещества производные
4,5-дихлоримидаэола формулы
40 се у >
ВНИИПИ Заказ 9625/67 где Х,У и Z независимо друг от другg фтор или натриевая соль этого соеди-г нения, метилмеркапто, хлорфенокси;
Х,У и Z вместе с соседним атомом углерода образуют группу — C Е :й или соответствующую натриевую, триэтиламмониевую, бутиламмониев гю, й,и-диметилбензил-аммониевую, дибутиламмониевую, морфолиниевую трис(2-окси-этил) аммониевую соль этого соединения, если Х и У вместе означают кислород, то Z — метилмеркапто или радикал -О-R, где R - С4 -Сб-алкил, С,г-С6-алкил, замещенный метокси, хлором, фенилом, циклогексил или радикал -3я, /Rг в,t где й» вЂ” водород, С -С4-алкил или вместе с атомом азота радикалы R 1 образуют пиррол, пиперидин, или радикал сно — 4 — Rg, i где Rg-С 1-С -алкил или соответствующая натриевая соль, бензил, или ради- кал -NHR9, ;где Ry-C<-Ñ6-алкил, циклогексил,,бенэил, фенил, фенил, замещенный хлором, фтором,метилом, этилом, трифторметилом, нитрогруппой, дифторметилом, -трифторметокси, трифторметилмеркапто, хлордифторметилмеркапто, хлорфторметилдифторметокси или группа
Р к
О и или радикал -NH-С-NHR4 где фенол, если Х и У вместе означают серу, то Z-NH -группа, или Х,у и Z оэна" чают вместе с соседним атомом углерода радикал С где Rg- трет-бутйл, фенил, замещенный хлором, бромом, метилом, трифторметилом, трифторметилмеркап го, трифторметокси или Х,у и Z вместе с соседним, атомом углерода образуют радикал
-Ск-йб, где В6- фенил, замещенный хлором, трифторметилом или Х,у и 2 вместе, означают бензоксазол, дихлориэотиазолоксадиазол, аминотиадиаэол, триазолон, причем содержание активнодействующего вещества в средстве от
0,1 до 95 вес.%, остальное добавка.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1.Патент Нидерландов гг 7004376, кл.С 07 О 43/38, опублик. 1970 (прототип).
2.Патент СССР 9 252959, кл. А 01 N 9/22, опублик. 1969.
Тираж 723 . Подписное