Способ получения 2-ацилоксиалкансульфонатов

Патент 793388

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 020977 (21) 2516986/23-04 (1)М. КЛ (23) Приоритет вЂ” (32) С 07 С 139/00/I

С 11 D 3/34

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (33) (31) Опубликовано 30.1280. Бюллетень Ко 48

Дата опубликования описания 301280 (5З) 4Ê 547. 269..3.07(088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Херберт Хартунг, Зигфрид Билленштайн, и Альвин Ренг (ФРГ) Иохен Маинхард Квак

Иностранная фирма

"Хехст AI"" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦИЛОКСИАЛКАНСУЛЬФОНАТОВ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-ацилоксиалкансульфонатов общей формулы (I)

5 и СН CH SOgM ,!

OCOR где R алкил-С -С в

Rg вЂ” алкил-C„-C или фенил, М вЂ” одновалентный металл, обладающих высокой поверхностной активностью.

Известен способ получения 2-ацетоксиалкансульфонатов, заключающийся в том, что олефин подвергают взаимо- 15 действию с уксусным ангидридом или хлористым ацетилом в присутствии серной кислоты 11).

Недостатком этого способа является наличие исходных и побочных ве- 20 ществ в целевом продукте, вследствие чего он образует непрозрачный раствор в воде. Кроме того, наличие примесей не позволяет использовать целевые продукты в составе косметичес- 25 ких средств, и по нему получают ограниченное количество целевых продуктов.

Цель изобретения вЂ” повышение качества целевого продукта и расшире- 30

2 ние ассортимента 2-ацилоксиалкансульфонатов.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2-ацил-. оксиалкансульфонатов общей формулы (1), заключающимся в том, что соединение общей формулы (II) R COX, где Р2 имеет вышеуказанные. значения;

Х вЂ” галоид или ацилоксигруппа

С2 С!в у подвергают взаимодействию с 2-оксиалкансульфонатом общей формулы (!!!) R СНСН SO М, где Р и М имеют вышеуказанные значения, в среде карбоновой кислоты.

В случае использования соединения общей формулы (II), где Х вЂ” галоид, процесс предпочтительно проводят при температуре кипения, а при использовании соединения общей формулы ((!), где Х вЂ” ацилоксигруппа С т-С в, процесс предпочтительно проводят при температуре 100-150 С.

Отличительным признаком способа является использование в качестве ацилирующего агента .соединения общей

793388. формулы (ll), которое подвергают взаимодействию с 2-оксиалкансульфокислотой общей формулы (ill) в среде карбоновой кислоты.

Пример 1. 2-Окситетрадекансульфонат натрия.

106 r (0,5 моль) 1,2-этокситетрадекана в 150 мл зтанола смешивают в автоклаве со 151 г (0,5 моль) сульфита натрия в 350 мл воды и при перемешивании со скоростью 600 об/мин выдерживают 4 ч при 130-140 С. При охлаждении до комнатной температуры из почти прозрачного раствора выпадает плотная кристаллическая масса, которую разбавляют водой и отсасыо вают. После высушивания при 50 С и 15

15 мм рт.ст. получают около 150 г (95%) 2-окситетрадекансульфоната натрия B виде блестящих пластинчатых кристаллов.

Аналогично получают: 20

2-оксидодекансульфонат натрия;

2-окси-С -C44 -алкансульфонат

12 н атрия, 2-окси-С -С вЂ” алкансульфонат нат14 рия; 25

2-оксигексадекансульфонат натрия, 2-окси-С -С „- -алкансульфонат нат1е 18 рия и

2-оксиоктадекансульфонат натрия.

Пример 2. 2-Ацетокситетрадекансульфонат натрия.

158 r (0,5 моль).2-окситетрадекансульфоната натрия суспендируют в

400 мл уксусной кислотЫ, добавляют

51 г (0,5 моль) ацетангидрида и кипятят 4 ч с обратным холодильником.

После упаривания из прозрачного раствора буроватый остаток перекристаллизовывают из этанола. После обычного отделения кристаллов и их сушки получают 159 г (89%) 2-ацетокситетраде- . 40 кансульфоната натрия.

Аналогично получают:

2-ацетоксидодекансульфонат натрия;

2-ацетокси-С -С -алкансульфонат

12 натрия, 45

2-ацетокси-С -С -алкансульфонат

14 натрия;

2-ацетоксигексадекансульфонат натрия, 2-ацетокси-С -С -алкансульфонат

4Ь 18 натрия и

2-ацетоксиоктадекансульфонат натрия.

Пример 3. 2-Бенэоилокситетрадекансульфонат натрия.

79 г (0,25 моль) 2-окситетрадекан- 55 сульфоната натрия суспечдируют в

200 мл уксусной кислоты и при комнатной температуре прикапывают 38 r (0,27 моль) бензоилхлорида. После прикапывания смесь кипятят 4 ч с об- Щ ратным холодильником и затем досуха уп «ривают в вакууме.

Остаток перекристаллиэовывают иэ .зтанола. После сушки в вакууме получают 93 г (87%) 2-бенэоилокситетра- Я декансульфоната натрия с температуро«7 плавления 66 С.

Аналогичным образом получают 2-ацетоксиалкансульфонаты натрия общей формулы (I), приведенные в таблице, Соединения формулы (I) обладают поверхностной активностью и могут быть использованы в качестве средства для ухода за зубами и полостью рта.

Формула изобретения

1. Способ получения 2-ацилоксиалкансульфонатов общей формулы (Ц

4 ) /

ОСОК2 где R вЂ” алкил -С6-С1, R2 вЂ” алкил-С1-С„ или фенил;

М-одно«валентный металл, с испольэоС10 Н21

С1о Ня

С1в Ни

С1о Н2

С„, Н2, /С,2 Н, С„, Н,„ /С„, Н,5С1 "-21/С12 На.5.

<;,о Н 21/С12 Н 2

С12 Н25.

C1Z Н25

С12 Н

C1Z Н25-/C«Н д

С„2 Н2,,С14 Н2

С12 Н2С14>

С12 Н25/С14 Н 29 с«н

С14 Н29

С1+ Н29

С14 Н 29

С1 1 Н 2д/С1е Н33

С14н /с ен

С 4 29/ 1Ь 33

С«Н29/С1Ь Н3

16 33

С1е Н33

С46 3

СН

11 23 н-С„, Нз

Сбн>

3 C<< У 3

С7 3

Сб Н,.

3 н-С Н н-С17 Н 35

Св 5

CH н С H

17 35

С Н5СН

Ъ н-С „Н н-С17 Н35 н-С Н5

3 н-С„„H 23 н-С17 Н 35

СН3

11 НН23 н-С17 Н 35.

С6Н5

793388

Составитель Т. Левашова

Редактор Л. Герасимова Техред,Н.Ковалева Корректор С. Шекмар

Тираж 495 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 9635/68

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ванием в качестве ацилирующего агента галоидангидрида или ангидрида карбоновой кислоты, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что с целью повышения качества и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве ацилирующего areнта используют соединение общей формулы (III

R2cox, где R< имеет вышеуказанные значения, а Х вЂ” галоид или ацилоксигруппа

С -С„й, которое подвергают взаимодействию с 2-оксиалкансульфонатом общей формулы (III)

R4 (H cH2So3N

ОН где. R и М имеют вышеуказанные значения в среде карбоновой кислоты.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что в случае использования в качестве ацилирующего агента соединения общей формулы (Ilj, где

Х вЂ” галоид, процесс проводят при температуре кипения.

3. Способ по п. 1, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что в случае использования в качестве ацилирующего агента соединения общей формулы (!!), где

Х вЂ” ацилоксигруппа С>-С 8, процесс проводят при 100-150 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

15 1. Патент США 9 2094451, кл. 260-45.8, опублик. 1931.